Всесогозная ^--rrsi^j. иностранец хельмут форбрюгген^^г^~, ^г -^ - -i'trrrrojjj (федеративная республика германии) г»д..--;>&^.:^.^. -.... .....х-^./

Всесогозная ^--rrsi^j. иностранец хельмут форбрюгген^^г^~, ^г -^ - -i'trrrrojjj (федеративная республика германии) г»д..--;>&^.:^.^. -.... .....х-^./

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОЛИСАЫИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Совтз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 11.ХИ.1970 (№ 149690l3/23-4)

Приоритет 12.XII.1969, № P 1962387.1, ФРГ

М. Кл. С 074 51/54

Комитет по делам изобретемий и открытий при Совете Мимистров

СССР

УДК 547,857.7.07 (088.8) Опубликовано 01ЛII.1973. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 10Х,1973

Автор изобретения

Иностранец

Хельмут Форбрюгген (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Шеринг Afx (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ QHC-ТРАНС-ИЗОМЕРОВ N-(6)-(3-ХЛОРБУТЕН-(2)-ИЛ)-АДЕНОЗИ HA

I-IOV, ОВ ОН

Изобретение относится к способу получения новых соединений — т1ис-транс-изомеров N-(6)(3-хлорбутен-(2)-ил)-аденозина; которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения вторичных аминов путем взаимодействия первичных аминов с реакционноспособ Iûìè галоидными соединениями.

Основанный на известной реакции предлагаемый способ получения иис-транс-изомеров

N- (6) - (3-хлорбутен- (2) -ил) -аденозина формулы.заключается в том, что 3-хлорбутен-(3)-иламин обрабатывают 6-хлорнебуларином (62 хлор-9- (P-D-рибофуранозил) -пурыгин) в присутствии органического основания, преимущественно третичного амина, например триэтиламина или этилдиизопропиламина. Реакц|ию обычно проводят при 0 — 50 С, преимущественно при комнатной температуре. Целевой продукт выделяют известным способом, Полученные соединения обладают значительной физиологической активностью.

10 Пр и мер 1. 2,866 г (10 ммоль) 6-хлорнебуларина и 1,35 г (12,8 ммоль) 3-хлор-транс-бутен-(2)-иламина растворяют при охлаждении льдом в 30 мл абсолютного диметилформамида, добавляют 4 мл триэтиламина и переме15 шивают 3 дня при комнатной температуре.

Отделив 0,758 г хлоргидрата триэтилам ина, сгущают фильтрат досуха при 40 С/0,01 мм.

Остаток перекристаллизовывают из этанола.

Получают 2,875 г (81%) N-(6)-(3-хлор-транс20 бутен-(2)-ил)-аденозина, т. пл. 162 — 163 С.

Вычислено, %: С 47,46; Н 5,10; N 19,69, CI

9,96.

СыНтеС1Хе04.

25 Получено, %: С 46,97; Н 5,53; N 19,84; CI

9,50.

Пример 2. Аналогично примеру 1, исходя из 3-хлор-иис-бутен-(2) -иламина с выходом

85% получают N-(6) -(3-хлор-т1ис-бутен-(2)30 ил)-аденозин, т. пл. 157 †1 С, 372817

Предмет изобретения

Способ получения иис-транс-изом еров N- (6) - (3-хлорбутен- (2) -ил) -аденозина формулы

КОК,С

ОН ОН отличаюи1ийся тем, что 3-хлорбутен- (3) -ил- ющим выделением целевого продукта известамин обрабатывают 6-хлорнебуларином в при- 20 ным способом. сутствии органического основания, с последуСоставитель В. )Кестков

Редактор Т. Шарганова Техред Е. Борисова Корректоры: Е. Миронова и Е Михеева

Заказ 1179/16 Изд. № 297 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2