Патент ссср 373938
Патент 373938
Авторы
- где водород или алкил или атомами углерода, алкил или атомами углерода исключением третичного бутилового радикала, случае если водород, или солей
- Получаемые соед икени случае если они получаютс виде основани можно переводить физиологически безвредные слотно аддитивные соли при помощи любых неорганических или органических кислот, например, путем реакции обмена спиртовым раствором данной кислоты Подход щими кислотами ютс например, сол бромводо родна серна фосфорна молочна лимонна винна малеинова или фумарова Соли получают, примен один или два эквивален
- Реакцию соединений формулы формальдегидом или амином формулы провод присутствии кислоты, например концентрированной сол ной кислоты, или минеральными сол аминов формулы предпочтительно органических растворител например спиртах или аромгтическах углеводородах, при температурах еыше точки кипени данного растворител чако реакцию можно провести , без растворител
- Способ получени этих соединений основан реакции Манниха Однако данном изобретении использованием этой реакции получены новые соединени которые обладают физиологической активностью , могут найти применение медицине Предлагают способ получени аминопро пиофеионов общей формулы
- формальдегидом гном общей формулы
Классы МПК
Патент ссср 373938
Иллюстрации
Реферат
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Сангака
Соцналмстнчеенааа
Рйспуб.".нн!
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №вЂ”! М.Кл. С 07с 97/10
1 !
УДК 547.564.4.07 (088.8) Заявлено 02.Н1.1970 (№ 1411074/1631829/23-4)
Приоритет 04.Ш,1969, № 1209 69, Дания
Опубликовано 12.111.1973. Бюллетень № 14 государственвии аомитот
Совета Мвввстров ССГр ло делам ызооретеннй и открытий
Дата опубликования описания 4.XII.1973
Авторы Иностранцы изобретения Иоганнес Кекк„Герд Крюгер, Клаус-Рейнгольд Нолл, 1ельмут Линер и Ганс Махлейд (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Д-р Карл Томэ ГмбХ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
СПОСОБ ЛОЛУЧЕНИЯ АМИНОПРОПИОФЕНОНОВ, К|
Н вЂ” N
5 К2 о
С вЂ” CH,-СБ -Ж
2, т.
Изобретение относится к способу получения новых аминопропиофенонов, которые обладают ценной физиологической активностью.
Способ получения этих соединений основан на реакции Манниха. Однако в данном изобретении с использованием этой реакции получены новые соединения, которые обладают физиологической активностью и могут найти применение в медицине.
Предлагают способ получения аминопропиофенонов общей формулы 1 где R! — водород или алкнл с 3 илн 4 атомами углерода, à R> — алкил с 3 или 4 атомами углерода за исключением третичного бутилового радикала, в случае если К вЂ” водород, или их солей.
Способ получения амннонропиофенонов общей формулы 1 заключается во взаимодействии ацетофенона об цей формулы П
2 с формальдегидом к аминсм общей формулы III где R и Ке имеют указанные ьыще значения, в присутствии ки лоты или минераль1-;ых солей аминов общей формулы )II.
10 Реакцию соединений формулы 11 с формальдегидом или амином формулы IП проводят в присутствии кислоты, например концептрированной соляной кислоты, илн минеральными солями аминов формулы 111, предпочтн15 тельно в органических раствогителях, например в спиртах или ароматич.:схнх углеводородах, при температурах не -.-:.-.;ще точки кипения данного растворителя. Од::.ако реакцию можно провести и без рас-,ворителя.
20 Получаемые соединения, в случае еслн онн получаются в виде основания можно переводить B физиологически безвредчые кнслотноаддитнвные соли при помощи любых неорганических или органических кислот, например, путем реакции обмена со спнpTGB|3tì раствором данной кислоты. Подходя.цими кислотами являются, например, соля::,ая, бромводородная, серная, фосфорная, молочная, лимонная, винная, малеиновая или фумаровая. Соли
30 получают, применяя один или два эквивален373938
Предмет изобретения
Вг,, С
Н . —.
-;-,ф,„ „. II (.:
Н 1i1 I! i
К1
Ка
Составитель И. Гудкова
Редактор Jl. Яовожнлова Техред Г. Дворина Корректоры: Л. Орлова н Е. Хмелева
Заказ 4238 Изд, № 1573 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Загорская типография
3 та данной кислоты. Полученные соли растворимы в воде.
Пример 1. 4-амина-3-бром-5-хлор р-изобутиламинопропиофенон.
25 е 4-амино-3-бром-5-хлорацетофенона смешивают со 100 мл амилового спирта и после прибавления 5 е параформальдегида и
12,1 е хлоргидрата изобутиламина нагревают в течение 3,5 ча: до (30 . Смеси дают охладиться, осадившиеся кристаллы отсасывают, промывают их этилацетатом и перекристаллизовывают из смеси метанол: ацетон: Н20 =
= 5: 3: 1. Получают 18,4 е хлоргидрата
4-амино-3-бром-5-хлор+изобутиламинопропиофенона с т. пл. 193 — 195 С.
Пример 2. 4-амина-3-бром-5-хлор-р-бутиламинопропиофенон.
Точка плавления хлоргидрата 184 †1 С.
Получают из 4-амино-3-бром-5-хлорацетофенола, параформальдегида и хлоргидрата бутиламина согласно примеру 1.
Пример 3. 4-амино-3-бром-5-хлор+пропиламинопропиофенон.
Точка плавления хлоргидрата 206 — 208 С.
Получают из 4-амино-3-,бром-5-хлорацетофенона, .параформальдегида и хлорида пропиламина с использованием бутанола в качестве растворителя согласно примеру 1.
Пример 4. 4-амино-3-бром-5-хлор р-дипропиламинопропиофенон.
Точка плавления хлоргидрата 157 — 158 С.
Получают из 4-амино-3-бром-5-хлорацетофенола, параформальдегида и хлоргидрата дипропиламина с применением в качестве растворителя смеси бензол: нитробензол 1: 1 или этанола согласно примеру 1.
Способ получения а.;:инопропиофенонов общей формулы 1
Вг -; О
HrN —, — С вЂ” СНг — СНз — N
/Г Xq ll - ГК
R2
С1 где К1 — водород или алкил с 3 или 4 атомами углерода, а Rq — алкил с 3 или 4 атомами углерода, за исключением третичного бутилового радикала, если R> — водород, или их солей, отличающийся тем, что кетофенон общей формулы П
25 подвергают реакции обменного разложения с формальдегидом и амином общей формулы III где R и Кз имеют указанные выше значения, с последующим выделением целевого продук35 та известным способом в свободном виде или в виде. соли.