Всесоюзная т паш!тно''^^хуг!г^г[а{| еи&л^<1 "к л

Всесоюзная т паш!тно''^^хуг!г^г[а{| еи&л^<1 "к л

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 07.IV.1970 (№ 1426048/1644193/23-4)

Приоритет 09.IV.1969, № P 1918070.2, ФРГ

М. Кл. С Oid 91/34

С 07d 49/30

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 12.111.1973. Бюллетень № 14

УДК 547.789.1 781/785.07 (088.8) Дата опубликования описания 19.VI.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Вольфганг Ройтер, Эбергард Куттер, Роберт Саутер, Ганс

Махлейдт н Александер Вильдфойер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Др. Карл Томэ ГмбХ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

Ц 1,"ф().",.," ;-г г I (pg

1-cс" п,т 1

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АМИНО-5-НИТРОТИАЗОЛОВ

Я

R2

à — 1",, -+ о .А,, -1|=с IcH,1.

2 8 +1

11з

R, I

ОР )- = (сн1

8, „2л

I В

Изобретение относится к способу получения новых производных 2-амино-5-нитротиазолов, которые могут найти применен не в качестве биологически активных веществ.

Использование широко известного в органической химии метода алкилирования вторичных аминов дало возможность получить новые соединения ряда тиазола с ценными фармакологическими свойствами.

Предлагаемый способ получения производных 2-амино-5-нитротиазолов общей формулы где один из радикалов R или R4 — атом водорода и другой из этих радикалов — низшая алкильная группа с числом атомов углерода до 3;

R2, R3 — атом водорода или метильная группа;

n — число 0 или 1, или их кислотноаддитивных солей, заключается в том, что соединение общей формулы где R2, R3 и п имеют указанное выше значение, подвергают взаимодействию с алкилирующим средством, например с алкилгалогенидом или с диалкилсульфатом, Реакцию проводят при повышенной температуре, лучше при 30 — 200 С. Целевой продукт выделяют или переводят в кислотноаддитнвную соль с неорганической или органической кислотой известным способом.

Пример 1. 2-((/-Метил-2-гг4гидазолидинилиден)-амина 1-5-нитротиазол.

2,13 г (0,01 моль) 2- (2-имидазолидинилиденамнно) -5-ннтротназола вместе с 1,38 г (0,01 »голь) карбоната калия взмучивают в смеси из 1,41 г (0,01 моль) метилйодида и

80 мл ацетона (высушенного) и кипятят с ооратным холодильником в течение 8 час. После отсасывания неорганического остатка из фнльтрата посредством хроматографии на си373946 (Н

В

Составитель Г. Мосина

Техред Г. Дворина

Корректоры: А. Николаева и В. Петрова

Редактор Л. Новожилова

Заказ 1664/2 Изд. № 1359 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий при Совете Министров СССР

Москва, Я-35, Раугпская аб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова. 2 ликагеле выделен 2-((1-метил-2-имидазолидинилиден)-амино)-5-нитротиазол.

Т. пл. 204 †2 С.

Пример 2, 2-((1-Этил-2-имидазолидинилиден)-амино)-5-нитротиазол.

Соединение получают аналогично примеру 1 из 2-(2-имидазолидинилиденамино)-5н1протиазола и этилйодида. Реакционную смесь разделяют на силикагеле посредством толстослойной хроматографии.

Т. пл. 174 — 175 С (разложение).

Пример 3. 2-(1,4-Диметил-2-имидазолидинилиден)-амино)-5-нитротиазол.

Соединение получают аналогично примеру 1 из 2-(4-метил-2-имидазолидинилиденамино)5-нитротиазола и метилйодида.

Т. пл. 200 С (разложение).

Пример 4. 2-((1-Метил-2-имидазолидинилиден)-амина)-5-нитротиазолгидрохлорид.

1,2 г (0,0053 моль) 2-((1-метил-2-имидазолидинилиден) -амино)-5-нитротиазола растворяют в бО мл метиленхлорида и при охлаждении льдом и размешивании в раствор вводят сухой хлорводород. По истечении короткого времени выделяются бесцветные кристаллы, которые, однако, скоро опять переходят в раствор..Слабо желтоватый раствор при температуре 20 С сгущают в вакууме и отсасывают выпавшие кристаллы. Сырой продукт промывают теплым метиленхлоридом.

Т. пл. 212 С (разложение), приблизительно при 220 С вЂ” коричневый расплав.

Выход 0,7 г (50 /о от теоретического).

Предмет изобретения

1. Способ получения производных 2-амино5-нитротиазолов общей формулы где один из радикалов R> или R4 — атом во10 дорода и другой из этих радикалов — низшая алкильная группа с числом атомов углерода до 3;

Кв, Кз — атом водорода или метильная группа;

15 п=О или 1, или их кислотноаддитивных солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы

25 где R, Кз и п имеют указанное выше значение, подвергают взаимодействию с алкилирующим средством при повышенной температуре и целевой продукт выделяют или пере30 водят в кислотноаддитивную соль известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве алкилирующего средства пр именяют алкилгалогенид или диалкилсульфат.

35 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алкилирование проводят при 30 †2 С.