PatentDB.ru — поиск по патентным документам

Способ получения гетероциклических аналогов 2,2',4,4',5,5'- гексаарилбиимидазолилов1изобретение относится к способу получения новых соединений гетерилбиимидазолилов, которые могут найти нрименение в фотографической .промышленности.известен способ получения гексаарилбиимидазолилов окислением трнарилимидазолов водным 1%-ным раствором железосинеродистого калия в спиртовой щелочи нри о—10°с. однако но этому сопсобу не удается нолучить гетероциклические аналоги гексаарилбиимида- 3 оли лов.предлагаемый способ отличается тем, что исходный имидазол содержит остаток гетероцикла. в качестве щелочной среды используют эмульсию пиридииа и водной щелочи. это позволяет получать гетерилбиимидазолилы, содержащие в качестве заместителей остатки щестичленных азотсодержащих гетероциклов.способ получения гетероциклических аналогов 2, 2',4,4'-5,5'-гексаарилбиимидазолилов общей формулыгде ri — остаток шестичленного азотсодержащего гетероцикла, например хинюлииа, акридина, ro и rs — фенил с различными заместителями, например снз, оснз, вг, или остатками указанных гетероциклов, заключается в том, что 2,4,5- тризамещенный имидазол общей формулы1015 где ri, ro и ra имеют указанное значение, подвергают окислению железосинеродистым калием в щелочной среде, например в эмульсии ниридина и 16—30%-ной щелочи при о— 10°с.25 пример 1.а) 2-

Патент 374309

Способ получения гетероциклических аналогов 2,2',4,4',5,5'- гексаарилбиимидазолилов1изобретение относится к способу получения новых соединений гетерилбиимидазолилов, которые могут найти нрименение в фотографической .промышленности.известен способ получения гексаарилбиимидазолилов окислением трнарилимидазолов водным 1%-ным раствором железосинеродистого калия в спиртовой щелочи нри о—10°с. однако но этому сопсобу не удается нолучить гетероциклические аналоги гексаарилбиимида- 3 оли лов.предлагаемый способ отличается тем, что исходный имидазол содержит остаток гетероцикла. в качестве щелочной среды используют эмульсию пиридииа и водной щелочи. это позволяет получать гетерилбиимидазолилы, содержащие в качестве заместителей остатки щестичленных азотсодержащих гетероциклов.способ получения гетероциклических аналогов 2, 2',4,4'-5,5'-гексаарилбиимидазолилов общей формулыгде ri — остаток шестичленного азотсодержащего гетероцикла, например хинюлииа, акридина, ro и rs — фенил с различными заместителями, например снз, оснз, вг, или остатками указанных гетероциклов, заключается в том, что 2,4,5- тризамещенный имидазол общей формулы1015 где ri, ro и ra имеют указанное значение, подвергают окислению железосинеродистым калием в щелочной среде, например в эмульсии ниридина и 16—30%-ной щелочи при о— 10°с.25 пример 1.а) 2- (патент 374309)

Классы МПК

Способ получения гетероциклических аналогов 2,2',4,4',5,5'- гексаарилбиимидазолилов1изобретение относится к способу получения новых соединений гетерилбиимидазолилов, которые могут найти нрименение в фотографической .промышленности.известен способ получения гексаарилбиимидазолилов окислением трнарилимидазолов водным 1%-ным раствором железосинеродистого калия в спиртовой щелочи нри о—10°с. однако но этому сопсобу не удается нолучить гетероциклические аналоги гексаарилбиимида- 3 оли лов.предлагаемый способ отличается тем, что исходный имидазол содержит остаток гетероцикла. в качестве щелочной среды используют эмульсию пиридииа и водной щелочи. это позволяет получать гетерилбиимидазолилы, содержащие в качестве заместителей остатки щестичленных азотсодержащих гетероциклов.способ получения гетероциклических аналогов 2, 2',4,4'-5,5'-гексаарилбиимидазолилов общей формулыгде ri — остаток шестичленного азотсодержащего гетероцикла, например хинюлииа, акридина, ro и rs — фенил с различными заместителями, например снз, оснз, вг, или остатками указанных гетероциклов, заключается в том, что 2,4,5- тризамещенный имидазол общей формулы1015 где ri, ro и ra имеют указанное значение, подвергают окислению железосинеродистым калием в щелочной среде, например в эмульсии ниридина и 16—30%-ной щелочи при о— 10°с.25 пример 1.а) 2-

Иллюстрации

Способ получения гетероциклических аналогов 2,2',4,4',5,5'- гексаарилбиимидазолилов1изобретение относится к способу получения новых соединений гетерилбиимидазолилов, которые могут найти нрименение в фотографической .промышленности.известен способ получения гексаарилбиимидазолилов окислением трнарилимидазолов водным 1%-ным раствором железосинеродистого калия в спиртовой щелочи нри о—10°с. однако но этому сопсобу не удается нолучить гетероциклические аналоги гексаарилбиимида- 3 оли лов.предлагаемый способ отличается тем, что исходный имидазол содержит остаток гетероцикла. в качестве щелочной среды используют эмульсию пиридииа и водной щелочи. это позволяет получать гетерилбиимидазолилы, содержащие в качестве заместителей остатки щестичленных азотсодержащих гетероциклов.способ получения гетероциклических аналогов 2, 2',4,4'-5,5'-гексаарилбиимидазолилов общей формулыгде ri — остаток шестичленного азотсодержащего гетероцикла, например хинюлииа, акридина, ro и rs — фенил с различными заместителями, например снз, оснз, вг, или остатками указанных гетероциклов, заключается в том, что 2,4,5- тризамещенный имидазол общей формулы1015 где ri, ro и ra имеют указанное значение, подвергают окислению железосинеродистым калием в щелочной среде, например в эмульсии ниридина и 16—30%-ной щелочи при о— 10°с.25 пример 1.а) 2- (патент 374309)
Способ получения гетероциклических аналогов 2,2',4,4',5,5'- гексаарилбиимидазолилов1изобретение относится к способу получения новых соединений гетерилбиимидазолилов, которые могут найти нрименение в фотографической .промышленности.известен способ получения гексаарилбиимидазолилов окислением трнарилимидазолов водным 1%-ным раствором железосинеродистого калия в спиртовой щелочи нри о—10°с. однако но этому сопсобу не удается нолучить гетероциклические аналоги гексаарилбиимида- 3 оли лов.предлагаемый способ отличается тем, что исходный имидазол содержит остаток гетероцикла. в качестве щелочной среды используют эмульсию пиридииа и водной щелочи. это позволяет получать гетерилбиимидазолилы, содержащие в качестве заместителей остатки щестичленных азотсодержащих гетероциклов.способ получения гетероциклических аналогов 2, 2',4,4'-5,5'-гексаарилбиимидазолилов общей формулыгде ri — остаток шестичленного азотсодержащего гетероцикла, например хинюлииа, акридина, ro и rs — фенил с различными заместителями, например снз, оснз, вг, или остатками указанных гетероциклов, заключается в том, что 2,4,5- тризамещенный имидазол общей формулы1015 где ri, ro и ra имеют указанное значение, подвергают окислению железосинеродистым калием в щелочной среде, например в эмульсии ниридина и 16—30%-ной щелочи при о— 10°с.25 пример 1.а) 2- (патент 374309)
Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

4g ф

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 26Л.1971 (№ 1617412/23-4) с присоединением заявки ¹

И. Кл. С 07с1 49/36

Приоритет

Комитет ло лолам изобретений и открытий при Совете Министров

ССР

УДК 547.781 785,07 (088.8) Оп;- блнковано 20.lll.1973. Бюллетень № 15

Дата опубликования описания 8.VIII. 1973

- ° -,;,1 . ° „ . ), 1О. А. Розин, В. Е. Блохин и ". В. Пушкарева

-з

Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им. С. М. Кирова

Авторы изобретения

3 аявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ АНАЛОГОВ

2,2,4,4,5,5 - Г Е К С А А Р И Л Б И И М И ДА 3 О Л ИЛОВ

Изобретение относится к способу получения новых соединений гетерилбинмидазолнлов, которые могут найти применение в фотографической .промышленности.

Известен способ получения гексаарилбиимидазолилов окислением триарилимидазолов водным 1%-ным раствором железосинеродистого калия в спиртовой щелочи при 0 — 10 С.

Однако по этому сопсобу не удается получить гетероциклические аналоги гексаарилбиимидазолилов.

Предлагаемый способ отличается тем, что исходный имидазол содержит остаток гетероцикла. В качестве щелочной среды используют эмульсию пиридипа и водной щелочи. Это позволяет получать гетерилбиимидазолилы, содержащие в качестве заместителей остатки шестичлепных азотсодержащих гетероциклов.

Способ получения гетероциклических аналогов 2,2,4,4 -5,5 -гексаарилбиимидазолилов оощей формулы где Р 1 — остаток шестичленного азотсодержащего гетероцикла, например хинолина, акридина, R». и Кз — фенил с различными заместителями, например СНз, ОСН,, Br, или остатками указанных гетероциклов, заключается в том, что 2,4,5-тризамещенный имидазол общей формулы

15 где Кь R» и Кз имеют указанное значение, подвергают окислению железосинеродистым калием в щелочной среде, например в эмульсии пиридина и 16 — 30%-ной щелочи при 0—

10 С.

20 Железосинеродистый калий используют в виде тонко измельченного порошка.

Исходные гетерилимидазолы, не описанные в литературе, получают по известной методике.

25 Пример 1. а) 2- (9-Лкридил) -4,5-дифенилпмидазол.

К кипящему раствору 5 г ацетата аммония в 20 мл ледяной уксусной кислоты прикапывают в течение 2 час теплый раствор 2,07 г

30 (0,01 моль) 9-акридинальдегида и 2,1 г,374i309

Предмет изобретения

3 2 32 R

М

Составитель Г, Мосина

Корректор Е. Талалаева

Техред Л. Богданова

Редактор Т. Загребельная

".a«as 2007j5 Пзд Ръ 550 ТиРа>к 523 Подписное

LlIIHHIIIl Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раугиская наб., д 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 (0,01 моль) бензила в 30 м.г уксусной кислоты. Смесь кипятят еще 3 час, охлаждают, выливают в смесь 30 лл 25%-ной NH4OH и 250 г льда.

Осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат, кипятят с 10 л4л хлороформа, по охлаждении отфильтровывают, промывают на фильтре хлороформом, кристаллизуют из диоксана. Выход 1,75 г (44%) желтых кристаллов с т. пл. 295 — 296 С. Для анализа вещество кристаллизуют сначала из спирта, а затем из диоксана; т. пл. 296 — 297 С.

Рассчитано, %: С 84,61; Н 4,82; N 10,57.

С2еН газ.

Найдено, %: С 83,81; Н 4,79; N 10,65. б) 2,2 - оис-(9 - Акридил) -4,4,5,5 - тетрафенилбиимидазолил.

3,27 г (0,01 моль) 2- (9-акридил) -4,5-дифенилимидазолил, 3,27 г (0,01 моль) 2-(9-акридил) -4,5-дифенилимидазола растворяют в

80 мл пиридина, охлаждают до 0 — 1 С и приливают охлажденный раствор 11 г КОН в

60 мл воды. В эмульсию вносят 14 4 г (0,044 моль) тонко растертого порошка

К,Fe (CN),. Реакционную массу перемешивают 6 час при 0 — 1 С и разбавляют водой до

500 мл. Осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат в темноте в вакуум-эксикаторе над твердым КОН. Осадок растворяют при комнатной температуре в бензоле. Нерастворившиеся примеси отфильтровывают. Растворитель испаряют, Стеклообразный остаток обрабатывают небольшим количеством ацетона. желтые кристаллы отфильтровывают, сушат.

Выход 30%; т. пл. 185 — 188 С (разложение).

Рассчитано, %: N 10,60.

СееНзЛеНайдено, %: N 9,87.

Пример 2. а) 2- (6-хинолил) -4,5-дифенилимидазол получают по примеру la. Сырой продукт кристаллизуют из спирта, а затем из толуола.

Выход 82%; бесцветные иглы; т. пл. 235—

236,5 С.

Рассчитано, %: N 12,10.

С24Н17МЗ.

Найдено, %: N 11,57. б) 2,2 - бис- (6 — Хинолил) -4,4,5,5 - тетрафенилбиимидазолил получают по примеру lб. На

0,01 моль 2- (6-хинолил) -4,5-дифенплимидазола берут 55 лл пиридина и 27 мл воды. Реакционную массу перемешивают 4,5 час. Продукт хроматографируют .íà А120з в хлороформе, растворитель испаряют. Стеклообразную массу оорабатывают н ебольшим количеством ацетона, желтые кристаллы отфильтровывают, сушат в вакуум-эксикаторе. Выход 32%; т. пл.

179 — 181 С.

Рассчитано, %. .N 12,13.

С43 32 1е

IO Найдено, %: N 11,89.

1. Способ получения гетероциклических ана15 логов 2,2,4,4,5,5 -гекса ар илбии мидазолилов общей формулы где Г 1 — остаток шестичленного азотсодержа25 щего гетероцикла, например хинолина, акридина, R. и Яз — фенил с различными заместителями, например СНе, ОСНз, Br, или остатками указанных гетероциклов, отличающийся тем, что 2,4,5-тризамещенный имидазол общей

30 формулы

I ae Кь R2 I4 R2 имеют указанное значение, 40 подвергают окислению железосинеродистым калием в щелочной среде с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в

45 качестве щелочной среды используют эмульсию пиридипа и водной щелочи.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что железосинеродистый калий используют в виде тонко измельченного порошка.

50 4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при 0 — 10 С.