Способ получения аминопропиофенонов
Патент 374816
Авторы
Классы МПК
Способ получения аминопропиофенонов
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ 374816
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
Заявлено О2,111.1970 (№ 1411074/16 30920/23-4) М. Кл. С 07с 97/10
Приоритет 04.Ш.1969, № 1209/69, Дания
Номитет оо делам иаооретений и открытий ори Совете Министров
СССР
Опубликовано 20.111.1973. Бюллетень № 15
УДК 547.567.3.07(088.8) Дата опубликования описания 7Х.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Иоганнес Кекк, Герд Крюгер, Клаус-Рейнгольд
Гельмут Пипер и Ганс Махлейд (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Д-р Карл Томэ ГмбХ» (Федеративная Республика Германии) Нолл, /
ИT ЮЗНЛЯ
ÂÑ С
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОПРОПИОФЕНОНОВ
BI
Н, 1 С1
Изобретение относится к способу получения новых аминопропиофенонов, которые обладают ценными, фармацевтическими свойствами, основанному на известной реакции окисления вторичных спиртов до кетонов.
Известен способ получения аминапрапиофенонов общей формулы 1 где R> — водород, алкил с тремя или четырьмя атомами углерода;
R2 — алкил с тремя или четырьмя атомами углерода, за исключением третич ного бутилового радикала, если R>— водород, или их солей.
Предлагаемый способ получения аминопропиофенонов отличается тем, что соединения общей формулы 2 где Ri и R2 имеют вышеуказанные значения, окисляют при помощи обычных акислителей (например, трехокиси хрома в сернокислом растворе, трет-бутилата алюминия и ацетона, бихромата калия, перманганата и двуокиси марганца) с послед|ующим выделением целевого продукта известным способом в свободном виде или.в виде соли.
Получаемые соединения магут быть превращены в физиологически безвредные кислотноаддитивные соли при помощи любых неорганических или органических кислот, например по реакции о бмена со спиртовым раствором кислоты. В качестве кислот могут быть использованы соляная, бромводородная, серная, 15 фосфорная, молочная, лимонная, винная, малеиновая или фумаровая. Соли получают, вводя в реакцию один или два эквивалента кислоты. Полученные соли растворимы в воде.
П р и и е р. 1. 4-амино - 8 — бром-дипропилЙМИНОПРОПИОфЕНОН.
3,6 г 1- (4-амино-3-бром-5-хлорфенил) -3-дипропиламинопропанола-1 растворяют в 150 см
0,5 н. серной кислоты и, размешивая, медленно прибавляют 7 см раствора 10 г трехокиси хрома и 30 смР воды и 8,7 см концентрирова|нной серной кислоты. Через полчаса устанавливают щелочность в реакционной смеси и экстрагируют хлороформом. После высушивания и фильтрования хлороформового раст
30 вора над активным углем сгущают досуха, 374816
Br О R1 и /
Н2М вЂ” G-СН2 СНГМ
С1
0Н В1 е Г с-сн - сн,-м 2
Н2М
20
Предмет изобретения
Составитель И. Гудкова
Редактор 3. Твердохлебова Техред E. Борисова Корректор В, )Колудева
Заказ 1150/7 Изд. № 371 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 а остаток хромато графируют на силикагелевой колонне. Получают 4-амино-3- бром-5-хлорР-ди про пиламино-пропиофенон, который растворяют в изапропаноле и превращают в хлоргидрат при помо щи раствора соля ной кислоты в изопропаноле. Т, пл. хлоргидрата 156—
157 С.
Пример 2. 4-амина-3-бром-5-хлор-Р-пропиламинопропиофенон.
Т. пл. хлоргидрата 204 — 205 С. Hl o готовят из 1- (4-амина-3-бром-5-хлорфенил) -3-пропиламинопрапанола-1 по примеру 1.
Пример 3, 4-амино-3-бром-5-хлор-P-бутиламинопропиофенон.
Т. пл. хлоргидрата 184 — 186 С.
Его готовят из 1- (4-амино-.3-бром-5-хлорфенил) -3-бутилами нопропанола-1 по примеру 1, Пример 4. 4-амино-3-бром-5-хлор- Р-изобутиламинопропиофенон.
Т. пл. хлоргидрата 193 — 195 С. его готовят из 1- (4-амина-3-бром - 5 - хлорфенил) -3-изобутиламинопропанола-1 по примеру 1.
Способ аолучения аминопропиофенонов общей формулы где R> — водород, алкил с тремя или четырьмя атомами углерода;
R2 — алкил с тремя или четырьмя атомами углерода, .за исключением третич ного бутилового радикала, если Ri— водород, или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы
15 где RI и R2 имеют вышеуказанные значения, окисляют лри помо|щи обычных окислителей
2S с последующим выделением целевого продукта известным способом в свободном виде или в виде соли.