Способ получения пирилированных вторичных

Способ получения пирилированных вторичных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А::Н.И Е 375292

ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сс оз Соеетскил

Социалистические

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 02.111.1970 (№ 1411163/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 23.111.1973. Бюллетень ¹ 16

Дата опубликования описания 27.IX,1973

М. Кл. С 07d 87/28

С 07с! 7/14

С 07d 29/1,2, С 07d 6 5/12l

Комитет по лелеет иэобретеннй и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.812 822.07 (088.8) Авторы изобретения

С. Н. Баранов, А. И. Буряк и С. В. Кривун

Заявители

Институт физической химии им. Л. В. Писаржевского и Донецкое отделение физико-органической химии АН Украинской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИЛИРОВАННЫХ ВТОРИЧНЫХ

АМИНОВ

Изобретение относи i.ñÿ к новому способу получения пирилировапных вторич III аминов, которые могут найти применение в качестве физиологически активных соединений, а также в синтезе антиокснд"-нтов,и стабилизаторов.

В литературе описано получение амипопроизводных солей пирилия лишь взаимодействием 2,6-диметил-4-метоксипирилия перхлората с пиперидином или морф лицом.

Авторы предлагают общий способ получения пирилированных вторичных аминов, который предусматривает синтез разнообразных, в основном, пе описанных в литературе соединений, и заключается в i ом, что вторичные алициклические или циклические амины подвергают взаимодействию с галоидзамещецными солями пирилия в среде апротонных органических растворителей, например, в хлороформе, ацетонитриле- Реакцию прозодят при комнатной температуре. Цслевои продукт выIeJIsIIoT известными методами. Выход 60—

70%.

В качестве вторичных аминов используют диэтиламин, дипропиламин, диизобутиламип, пиперидин, морфолин и др. В качестве пирилиевых солей используют перхлораты 2,6-дифенил-4-хлорпирилия, 2,6-дифепил- 4 - хлортиапирия, 2-фенил-4-хлорбензопирилия и др.

Пример 1. 2,6-дифенил-4- т-гпшерп тплпнрилий перхлорат. К раствору 1 г (0,0027.поль)

2,6-дифенил-4-хлорпирилий перх".îðÿT0 г, 15. л хлороформа прибавляют 0,54 г (0,006 л оль)

5 пиперидипа. Смесь оставляют на 0,5 час, непрерывно встряхивая. Выпавший коричневый кристаллический конечный продукт o I cjIII;IIтровывают, промывают эфиром и сушат.

Выход 0,6 г (60%) Т. пл. 288 С (пз нитро10 метана) .

Найдено, %: С 64,05; Н 5,56; С! 9,23.

С„Н„С 1 О,-,.

Вычислено, %: С 63,60; Н 5,30; С! 8,55.

Пример 2. 2,6-дифепил-4-N-дипзобутпл15 аминопирилий перхлорат.

Смесь 1 г (0,0027 люль) 2,б-дифспил-4хлорпирилий перхлората и 0,59 г (0,0046 поль) диизобутиламина в 15 мл хлороформа кипятят 0,5 час. По охлаждении смеси выпавший

20 осадок целевого продукта отфильтровываюг, промывают эфиром и сушат.

Выход 0,92 г (73%). Т. пл. 269 C (из нитрометана).

Найдено, %: С 65,09; Н 6,70; С! 7,29.

C,, H gpN C105.

Вычислено, %: С 65,28; Н 6,53; С! 7,70.

Аналогично протекает реакция между хлорпирилиевыми и хлортпапирилпевыми солями и диэтиламином, морфолином, дипро30 пиламином и др. вторичными аминами.

375292

4, 3

Предмет изобретения

Составитель Г, Мосина

Техред Е. Борисова

Редактор Л. Мазуронок

Корректоры: Н. Ау» и Л. Орлова

Заказ 2567/10 Изд. № 1399 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типографии, пр. Сапунова, 2

1. Способ получения пирилированных вторичных аминов, отличающийся тем, что вторичный амин подвергают взаимодействию с хлорзамещенной солью пирилия в среде а протонного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя исполь5 зуют хлороформ, ацетонитрил.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят при комнатной температуре.