Способ получения 5,7-динитро-1,2-дигидроизохи-

Способ получения 5,7-динитро-1,2-дигидроизохи-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советскив

Социзлистичвскил

Республик

К АВТОР СИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 17.ill.1971 (¹ 1633262/23-4) М, Кл. С 07d 35/14 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 051 т/.197l3. Бюллетень № 17

Дата опубликования описания 7Х1.1973

Комитет по делом изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.833.07(088.8) Авторы изобретения

В. Л. Збарский, А, А. Борисенко и Е. Ю. Орлова

Московский ордена Ленина химико-технологический институт им. Д. И. Менделеева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5,7-ДИ НИТРО-1,2-ДИГИДРОИЗОХИНОЛОНА-1

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения нового производного изохинолина — 5,7-динитро-1,2-дигидроизохинолона-1, которое может найти применение в качестве полупродукта в синтезе биологически активных веществ.

Известно получение 4-полинитрофенилпроизводных 2,6-диметил-2,6-диазагептадиена-2,4 из ароматических полинитросоединений, диметилформамида и хлорокиси фосфора (реакция

Вил ьсмайера) .

Предлагаемый способ заключается во взаимодействии 2-метил-3,5-динитробензойпой кислоты или ее хлорапгидрида с диметилформамидом и хлорокисью фосфора, сопрово>кдающемся цикл изацией, и выделении целевого продукта известными приемами.

Подобной циклизации в условиях реакции

Вильсмайера для производных изохииолица в литературе не описано.

Пример. Смешивают при комнатной температуре 5,65 г 2-метил-3,5-дипитробензойвой кислоты, 27,5 г диметилформамида и 11,5 г

РОС1з, нагревают до 100 С и выдерживают

4 час при этой температуре. Полученный раствор выливают в смесь льда с водой и получают 4,8 г 5,7-дипитро-iU-метилдигидроизохииолина-1, т. пл. 222 — 225 C (CH NO или 50%ная HNOa) .

Найдено, %: С 47,66 47,64; Н 3,14, 3,10;

N 16,30; 16,32.

2 (- сНт1 зОв

Вычислено, /<>. С 48,19; Н 2,81; N 16,37.

Строение полученного продукта установлено методами ИК- и ПМР-спектроскопии.

5 В ИК-спектре отсутствуют полосы поглощения, характерные для карбонильной группы.

ПМР-спектр, снятый на частоте 60 мги в дейтерохлорформе относительно тетраметилсилана, как внутреннего эталона, состоит из двух

10 систем типа АВ в ароматической области и синглета при 3,70 м. д., который отнесен к

N — СНз-группе. Сигналы при 7,37 м. д. и

9,57 м. д. (имеется дополнительное спиповое расщепление 0,6 гц) отнесены к протонам в

15 положениях 4 и 8. Дублет при 9,20 и. д. (расщепление 2,6 ги) отнесен к Н6, а дублет при

7,50 м. д. (расщепление 7,5 ги) к На. И тсгральные интенсивности спектральных лшгий соответствуют предполагаемой стру.ктуре сое20 дицепня.

Способ получения 5,7-динитро-1,2-дигидро2$ изохииолоиа-1, отличающийся тем, что 2-мстил-3,5-дипитробензойную кислоту или ее хлорангидрид обрабатывают диметилформамидo), и хлорокисью фосфора с последующим выделением целевого продукта известным спосо30 бом.