Способ получения производных нафталин-2,3,6,7- тетракарбоновой кислоты

Способ получения производных нафталин-2,3,6,7- тетракарбоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

380641

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 23.V11.1971 (№ 1686851, 23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 15.V.1973. Бюллетень ¹ 21

Дата опубликования описания ЗХ111.1973

М. Кл. С 07с 121/62

Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

УДК 547.657 491.0? (088.8) Авторы изобретения

Е. И. Ковшев и Е. А. Лукьянец

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ НАФТАЛИН-2,3,6,7ТЕТРАКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

О < Xz

Сс1 -Х 2

Изобретение относится к способу получения производных нафталинтстракарбоновых кислот, в частности не описанных в литературе производных нафталин-2,3,6,7-тетракарбоновой кислоты, которые могут найти приме. ение в качестве промежуточного продукта в основном органическом синтезе, например в производстве замешенных нафталоцианинов.

Известен способ получения 2,3-дицианнафталина взаиводействием к-тетрабром-о-кснлола с фумаронитрилом в диметилформамиде в присутствии йодистого натрия.

Основанный на известной реакции прсдл lI аемый способ получения производных нафталин-2,3,6,7-тетракарбоновой кислоты общей формулы где Хт и Хв СООН, либо Х> и Х2 образуют группу — СООСΠ—, CON PhCO —, заключается в конденсации 4,5-бис-(дибромметнл)фталонитрила с производными малеиновой кислоты в среде органического растворителя, например димстилформамида, в присутствии катализатора — безводного йодистого натрия при повышенной температуре, например при

75 — 85 С, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. Смесь 3,12 г (0,02 моль) 4,5диметилфталонитрила, 14,56 г (0,08 моль) бромсукцинимида и 0,1 г азоизобутиронитрила в 50 чл четыреххлористого углерода кипятят

4 час при УФ-освещении (лампа ПРК-2), горячую смесь фильтруют, охлаждают, осадок растворяют в бснзоле и хроматографируют на

1о А1тОз, элюируя бе. эолом. После упаривания элюата получают 3,08 г (33%) 4,5-био-(дибромметил) -фталонитрила, т. пл. 203 — 204 С.

Найдено, %: Вг 67,97; 67,74; N 5,89; 5,90.

CioHzBrzN;.

15 Вычислено, %: Br 67,77; N 5,94.

Раствор 1,00 г (0,00212 nzo.zc) 4,5-бис-(дибромметил) -фталонитрила, 0,3 г (0,003 лтоль) малеинового ангидрида и 1,8 г (0,012 лтоль) йодистого натрия в 25 лтл диметилформамида

2п перемешивают 4 час при 75 — 85 С, охлаждают, выливают в 100 ил воды, обрабатывают бисульфитом натрия для удаления образовавшегося в ходе реакции йода, фильтруют, переосаждают соляной кислотой из водного аммп25 ака и получают 0,36 г (64%) 6,7-дицианнафталин-2,3-дикарбоновой кислоты, которая не плавится до 350 С.

Найдено, %: N 10,46; 10,34.

С, Н,Х.-О;.

3О Вычислено, о о. N 10,51.