Патент ссср 380657

Патент ссср 380657

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союе Соеетcкнi

Соцнелист1 ческнх

Республик

Зависимое от рНТ. св1. дстельств;. №

Заявлено 22,11.1971 (¹ 1623493 23-4) М. Кл. С 07d 49 10 с присоединением заявки ¹

Приоритет

Комитет ло лелем изаеретеиий и аткрмтии лри Совете Министров Опубликовано 15.V.1973. Бюллетень ¹ 21

1 Дата опуоликсза11ия опнcà 1пя ЗХ111.1973

УДК 547,774.07(088.8) Авторы изобретения

С. Г. 1ттацоян, Э. Г. Дарбинян и M. A. Элиазян. .

Институт органической химии АН Армянской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ТИОКАРБАМИЛ-3-((-ОКСИ-(МЕХИЛ ПРОП ИЛ)-П ИРАЗОЛ И НА сн

1 сн;с-сн, Ъ1

C=8

1 112 сн

СН.2 — С,, сн3

ОН

y/

1<

I н

CI13

I сн,-с сн, НЯС11 он ъ 1 1 1 /

НИХ

Изобретение относится к способу получе1 ия нового N-тиокарбамил-3-(13-окси-13-метилпропил)-пиразолина, который обладает физиологической активностью и, кроме того, может быть использован для получения íà cI о основе нового типа тиокарбамилпиразоли;1формальдегидных смол, обладающих терморсактивными свойствами.

Известен способ получения ароматических тиокарбамидов нареванием соответствующих аминов с роданидом аммония или непосредственной изомеризацией роданистоводородных солей аминов !IpH нагревании. Однако эти методы требуют довольно жестких условий проведения реакции, например нагревания до

160 — 170 Ñ, последующего выделения продуктов экстракцией и дальнейшей обработки известными приемами.

По предлагаемому способу производные iNтиокароаAIHëïèðàçîëèíà получают изомериз 1цией роданистоводородной соли пиразолина в мягких условиях, например в среде кипящего бензола при 78 — 90 С. Целевой продукт обычно легкО вьIделяется из ОензольнОГО раствора прн охлаждении последнего в виде чистых

l pисталл ОВ.

10 Предлагаемый способ получения N-тиокарбамил-3- ((-окси-р- метилпропил) - пиразолина, основанный на известной реакции, закл1очаетсН в том, что, 3-(P-окси-Р-метилпропнл)-пиразолин подвергают взаимодействию с роданнс15 товодородно;"1 кислотой с последу1ощей термической изомеризацией пол пенной роданистоводородI!0й соли 3-(р-окси-I3-метилпропил)-пиразолина по схе»e:

380657

Составитель В. Навина

Техред Г. Борисова

Корректор И. Божко

1Уедактор 3. Горбунова

Заказ 2084/14 Изд. ЛЪ 504 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий нри Совете Министров СССР

1!4осква, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр, Сапунова, 2

Указанную соль пиразолина, как правило, получают смешением эфирных растворов 3-(Pокси-13-метилпропил) -пиразолина и роданистоводородной кислоты. Выделившуюся маслообразную соль отделяют и без предварительной очистки кипятят в бензоле до полного растворения. Выход целевого продукта 80 — 85%.

Строение N-тиокарбамил-3-(P-окси-Р-метилпропил) -пиразолина доказано ИК-спектроскопией и данными элементарного анализа. B

ИК-спектре имеются полосы поглощения валентных колебаний C=S (1500 сл ), С вЂ” N (1600 сл — ), ОН широкая полоса (3260—

3450 сл ) .

Пример. N-Тиокарбамил-3-(P-окси+метилпропил) -пир азолин.

В реакционной колбе смешивают эфирные растворы 5,9 г (0,1 ло.ãü) родапистоводородной кислоты (полученной обычным взаимодействием фосфорной кислоты с водным раствором роданата калия или натрия с последующей экстракцией эфиром и высушиванием экстракта безводным сульфатом магния) и 14,2г (0,1 люль) 3- (р-окси-8-метилпропнл) -пиразолина; при этом роданистоводородная соль пиразо. !и нового си и 1)та Вын 1! LBL 1 В В и;11.. снеT.! Ожелтого масла. Затем эфирный слой сливают, к родангидрату добавляют 250 !1л бензола н смесь кипятят до полного растворения соли.

5 После охлаждения реакционно!о раствора выпадают розовые кристаллы, которые отфилыровывают и высушивают. Полу чают 16,5 г (82,5% от теории) N-тиокарбамил-3- (P-оксир-метилпронил)-пиразолина, т. пл. 130 — 131 С

l0 (из бензола) .

Найдено, о/о. У, 20,60; S 15.81; С 47,81; 47,71;

Н 7,66, 7,73.

Вычислено, /о! N 20,87: 15,9; С 47,74; Н 7,51.

Предмет изобретения

Способ получения N-тиокарбамил-3- ($>-оксир-метилпропил) -пиразолина, оТ.ãè÷àþtttèéñÿ тем, что 3-(P окси-Р-метилпропил)-пиразолин подвергают взаимодействию с роданистоводо20 родной кислотой с последующим нагреванием полученной роданистоводородной соли 3-(Pокси-Р-метилпропил)-пиразолина в среде органического растворителя, например бензола, и выделением целевого продукта известными

25 приемами.