Способ получения меохлоракридина

Способ получения меохлоракридина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12р, 1

Р4 33153

АВТОРСНОЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО НА ИЗОБРЕТЕНИЕ

ОПИСАНИЕ способа получения мезохлоракридина.

К авторскому свидетельству H. С. Дроздова, заявленному

21 июня 1933 года (спр. о перв. № 130675).

Q выдаче авторского свидетельства опублиыоваио 31 августа 1934 года

--, — 3 Н С1 --: РО (Он)а б Лб (72) Мезохлоракридин и его дериваты представляют большой интерес, так как, благодаря подвижности атома хлора, служат для получения целого ряда мезодериватов акридина. Среди этих соединений особое значение за последнее время приобрели диалкил-амико алкиламино-дериваты, благодаря своему сильному хнниноподобному действию на возбудителя малярии.

Мезохлоракридин получен впервые

6rbbe и 7iagodzinski (Lieb. Ann. 276, 48) действием пятихлористого фосфора на акридон. Затем он был получен Edinger н Arnold (Journ. f. prakt. /hem. 64, 192) при нагревании акридина с хлористою

СООН

Рб б

1

+РОС1,— 3 б,, Лб а затем уже энольная форма этого последнего подвергается хлорирующему действию хлорокиси фосфора.

Процесс хлорирования удобно вести в среде высококипящего углеводорода, напр. ксилола, однако, употребление его не обязательно. Описываемый способ получения мезохлоракридина имеет ряд серою до 160 †1 . Наконец, мезохлоракридин образуется при действии пятихлористого фосфора на тиоакридон, (герм. пат. № 122607; Journ. f. yrakt.

Chem. 64, 471).

Согласно настоящему изобретению, установлено, что мезохлоракридин может быть получен с высокими выходами при действии хлорокиси фосфора на акридон или дифениламин-2-карбоновую кислоту.

В последнем случае, очевидно, процесс протекает в две фазы: вначале хлорокись действует на дифениламин-2-карбоновую кислоту- с отнятием молекулы воды, превращая ее в акридон:

СО экономических преимуществ по сравнению с методами получения, употребляемыми до сего времени. Так, мезохлоракридин может быть получен непосредственно из дифениламин-2-карбоно вой кислоты, минуя промежуточные стадии; процесс протекает полно, не требует употребления большого избытка хлорирующего агента или продолжительного нагревания до высокой температуры.

Пр им е р 1. 6,0 г акридона смешивают с 16 куб. см ксилола и 4,6 г хлорокиси фосфора и нагревают на масляной бане с обратным холодильником при кипении, до прекращения выделения хлористого водорода. По охлаждении удаляют ксилол и реакционную массу извлекают

10 /о-ной соляной кислотой. Экстракт отфильтровывают от загрязнений и осаждают мезохлоракридин в виде почти .белого объемистого осадка водным раствором аммиака. Для дальнейшей очистки полученный продукт растворяется без нагревания в алкоголе, и из полученного раствора осаждается водой белый объемистый осадок, который после некоторого стояния превращается в длинные иглы с темп. пл. 120, Выход

80 †9 теоретического.

Экснерт ы редактор Е. Ц. Еушова

Пример 2. 6,3 г дифениламин-2.карбоновой кислоты смешивают с 20 куб. гм ксилола и 6,0 г хлорокиси фосфора и нагревают с обратным холодильником на масляной бане при кипении до прекращения выделения хлористого водорода.

: По охлаждении удаляют ксилол и реакционную массу извлекают 10 /о-ной соляной кислотой. Кислый экстракт фильтруется от загрязнений и осаждается аммиаком. Выход мезохлоракрндина от 80 / до 50а/о теоретического.

Предмет изобретения.

Способ получения мезохлоракридина, отличающийся тем, что акридон или дифениламин-2-карбоновую кислоту в суспензии углеводорода или без него нагревают с хлорокисью фосфора.

Тии .П-омполиг"аф". Тамбовская,12.:-:ак. 551