Способ получения аммониевых солей, '" содержащих аллильный атол\ брома

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И C A H Й ".=. j 383662

ИЗОБРЕТЕЙ йЯ

Се.:сз Сова тских

Социо :." ".:.!с =них

Рс.:; - ::=. !HK

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

М, Кл. С 07с 87/30

Заявлено 22 11.1971 (№ 1623484/23-4) с прнсоедпце заявки ¹! Приоритет

Опуоликовано 22.V.1973. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 24.IX.1973! !! . уд,;АМТВ!!:! "ь!й !!":!!тзт (!и д .,;м !!„"-эо„„п!иий и стирь!тий

УДК 547.233.07(088.8) Авторы изобретения

А. Т. Бабаян, Г. T. Мартиросян, А. Х. Гюльназарян, Э. М. Аракелян, Д. В. Григорян и Н. М. Давтян

Институт органической химии АН Армянской ССР I qr:

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АММОИИЕВЫХ СОЛЕЙ, СОДЕРЖАЩИХ АЛЛИЛЬНЫЙ АТОМ БРОМА

Изобретение относится к способу получения неописанных в литературе четвертичных аммониевых соединений, обладающих фармакологической активностью.

Известно, что при взаимодействии 1,4-дибромидов диеновых углеводородов с а.,пинами получаются cooòâåòñòâóþùèå 1,4-диамины илп

1,4-диаммониевые соли.

Однако в литературе отсутствуют сведения о взаимодействии 1,4-дибромидов диенов с третичными аминами, при котором в реакцию вступал бы только один атом брома с образованием моноаммониевых солей.

Целью изобретения является проведение избирательного взаимодействия 1,4-дпбромида с амином с образованием моноаммониевых солей.

Достпгаст я это прях!енением растворителей, в KoTopblx моноаммониевые соли не растворяются.

CIIoc0() получения аммониевых солей, со

5 пер>кап! !х алл!!л! ный !!То Орома закл!Очается в -,ом, что к эфирному или углеводородному раствору 1,-i-диоромида диенового углеводорода добавляют эквимолекулярное количество третичного амина.

10 К раствору 0,1 .!!оль 1,4-дибромпда диена в

150 я!л сухого эфира илп углеводородов

С6 — С!!! при охлаждении водой медленно прикапывается 0,1 .иоль третичного амина. Реакционную смесь оставляют при комнатной тем15 пературе в течение 1 — 5 дней. Полученные соли выделяют фильтрованием. Выходы и данные анализов приведены в таблице.

381662

Моноаммониевые соли с аллильным атомом бро,.а

Анализ

Температура плавления, -"С

Структурные формулы моноаммониевых солей

Выход, N

В, % найдено, % найдено, % вычислено, % вычислено, %

+ (СНЗ)ЗN — СНз — СН = СС! — Снзвг

182

26,39

100

4,20

4,55

26,00

+ СН,— С = С вЂ” СНз (СНз),б1

Br СН,— СН = CCI — CH Br

93,6

4,21

4,05

23,60

23,15 вязк.

3,53

100

126

20.31

4,16

20,20

78,3

212

4,05

3,84

22,35

22,09

83,30

4,35

23,30

4,10

23,45

28,14

107

4,57

4,87 (CH3)3N — ÑÍ,— ÑÍ = CH — CHBr

СНз

100

27,85 (СН,),N

СН,— С,нз

Br СН,— СН = СН вЂ” СН,Вг

23, 16

95,5

154

4,72

4,01

22,85

Предмет изобретения

Составитель Л. Иоффе

Тех р ед Т. Ми роно за

Корректор H. Прокуратова

Редактор 3. Шибаева

Заказ 2562 6 Изд. ¹ 1652 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, РК-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2

+ СН,— СН=С(СНз), (Снз) 2М

Br СН, — CCI = ССI — СНзBr

r r .ray Р1 — . „> — " 112 1 —..б

Бг (СНз),Х

СН, — СН =- С (СН.,), Br СН,— CH = С вЂ” СН,Вг (Снз

Способ получения аммониевых солей, содержащих аллильный атом брома, отличающийся тем, что к эфирному или углеводородному раствору 1,4-дибромида диенового углеводорода добавляют эквимолекулярное количество третичного амина с последующим выделением целевого продукта известным спосо5 бом.