Способ получения р-арилоксиэтиланилидов

Способ получения р-арилоксиэтиланилидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

OnHСАНМЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВМДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт, свидетельства M—

М. Кл. С 07с 91 j40

С 07с 93 00

Заявлено 1З.VII.1970 (№ 1457478 1636405 23-4) с присоединением заявки М—

Приоритет

Опубликовано 22.V.1973. Бюллстень ¹ 22

Дата опубликования onи «ния 14Л III.1973

Хамите) по селем изобретений н открытий при Совете Министров

УДК 547 551 2 07(088 8) Авторы изобретения

С. P. Туляганов и Э. Алимов

Ордена Трудового Красного Знамени институт химии растительных веществ АН Узбекской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЮ! ЕНИЯ р-АРИЛОКСИЭТИЛАНИЛИДОВ

Изобретение относится к способу получения производных фенокоиэтиламинов, которые обладают высокой биологической активностью и могут найти применение в медицине и сельском хозяйстве.

Известен способ получения производных феноксиэтиламинов взаимодействием феноксиэтплбромпда и анилина.

Получение феноксиэтилбромида по известному способу связано с использованием взрывоопасных веществ, требует длительной обработки с введением дополнительных компонентов (реакция ведется в среде органического растворителя СНСlз с последующей обработкой щелочью натрия).

С целью устранения указанных недостатков и синтеза новых ацилсодер>кащих производных феноксиэтиламинов предлагается способ получения р-арилоксиэтпланплидов, заключающийся в том, что N-P-оксиэтилариламии нагревают с фенолом и уксусным ангидридом при температуре 130 — 150 С с последующим повышением температуры до 220—

230 С и выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Получение f - (а-CI-феноксиэтил)-ацетанилида.

В трехгорлую колбу, снабженную прибором

Дина-Старка, термометром и мешалкой, помещают 13,72 г (0,1 г . вдоль) Щ-оксиэтиланплпна, 15,31 г (0,15 г лтоль) уксусного ангидрида и 12,8 г (0,1 г .ттоль) n-Cl-фенола.

Нагревают 1 час при температуре 120 — 130 С.

Затем температуру поднимают до 220 — 230 С, выдерживают 2 час. После охлаждения фракционпруют в вакууме Р- (а-С-фенокспэтил)ацетанилид при 210 — 212 С (4 — 5 лья), При стоянии продукт закристаллпзовывается.

Выход 191 г (65,9%); т. пл. 44 — 45 С (петролейнь|й эфир:эфир) .

Найдено, %: С 66,4, 66,6; Н 5,35, 5,37;

N 4,64, 4,85; мол. вес. 289 (масс-спектромет15 рпческп) .

С1еН1оС1МО .

Вычислено, %: С 66,3; Н 5,57; N 4.88. Мол. вес 289,7.

П р и м ер 2. Получение 13-(и-С-фенокспзтил) -пропиоанилида.

В трехгорлую колбу помещают 13,72 г (0,1 г . лтоль) М+оксиэтиланилпна, 12,8 г

25 (0.1 г .,1ioль) и-CI-фенола и 19,5 г (0,15 г лоль) пропионового ангидрида нагревают 1 час при 130 — 150 С. Затем температуру поднимают до 220 — 230 С выдерживают

2 час. После охлаждения фракционируют в

30 ваку3 .1с 8- (и-Сl-фенокспэтпл) -пропиоанилид

381664

Предмет изобpåòения

Составитель T. Власова

Тскрсд T. 1(урилко

Корректор Л. Васильева

Редактор Э. Шибаева

Заказ 2099))4 Изд. № 1519 Тираж 523 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Мшшстров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, Ilt). Сапунова, 2

3 при 211 — 213 С (3 — 4 им). При стоянии продукт закристаллизовывается.

Выход 25,3 г (75,1%), т. пл. 54 — 55 С (нетролейный эфир:эфир) .

Найдено, %: С 67,8; H 6,02; N 4,72. Мол. вес 303 (масс-спектроскопически).

С-Н Саа..

Вычислено, %: С 67,2; Н 5,97; М 4,64; Мол. вес 303,7.

Способ получения р-арилоксиэтиланилидов, отлпчшощийся тем, что Щ-оксиэтилариламин подвергают взаимодействию с фенолом и ангидридом кислоты при 130 — 150 C с последующим повышением температуры до 220—

230 С и выделением целевого продукта известным способом.