Способ получения динитрилов алкилзамещенных 0-фталевых кислот

Способ получения динитрилов алкилзамещенных 0-фталевых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАЙИ-Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

3826I2

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 23.V1.1971 (№ 1677031(23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубликовано 23.1г.1973. Бюллетень ¹ 23

Дата опубликования описания 10.Х.1973. 1. Кл. С 07с 121!56

С 07с 121/54. Государственный комитет

Совета Министров СССРпо делам изооретений и открытий

УДК 547 584 07(088 8) Авторы изобретения

Е. И. Ковшев, Е. В. Голубушкина и Е. А. Лукьянец

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИНИТРИЛОВ АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ

О-ФТАЛЕВЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к способу получения динитролов замещенных о-фталевых кислот — исходных веществ в синтезе соединений класса фталоцианинов, имеющих широкое применение в качестве красителей, пигментов 5 и в других отраслях техники.

Известен способ получения полифторзамещенных ароматических нитрилов взаимодействием о-дибромтетрафторбензола с цианистой медью в среде диметилфор ма(мида 10 при 170 С.

Однако этим способом нельзя получать, например, алкилзамещенные о-динитрилы, так как реакция .идет до образования фталоцианинов меди. 15

Цель:изобретения — увеличить выход и расширить ассортимент получаемых соединений.

Это достигается тем, что алкилзамещенное о-дибромбензола взалмодействует с циа- 2о нистой медью в среде диметилформамида при молярном соотношении алкилзамещенното о-дибромбензола к диметилформамиду, равном 1: 10 —: 40, при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделе- 25 невем целевого продукта известными приемами.

Пример 1. Смесь 1,46 г (5 10 — з лоль)

4 — трет - бутил-о-дибромбензола и 2,24 г (2,5 10 — лоль) цианистой меди в 10 лл диметилформамида кипятят 4 час при перемешиванпи, охлаждают, вливают в раствор 5 г хлорного железа в 75 лл 5%-ной НС1 и перемешивают 30»ин при 60 — 70 С. Охлажденную смесь экстрагируют хлороформом, экстракт промывают 5%-ной НС1, водой, сушат, упаривают и после кристаллизации остатка из петролейного эфира получают 0,66 г (72%)

4-трет-бутилфталонитрила, т. пл. 54 — 56 С.

Пример 2. Смесь 21,1 г (8. 10 ло,гь)

4,5-дибром-ортоксилола и 17,9 г (0,4 лоль) цианистой меди в 125 лг г диметилформамида кипятят 4 час прп перемешивании, охлаждают, выливают в раствор 100 г FeC13 в 400 лл

5%-пой HCI, перемешивают 30 лин при

60 — 70 С, фильтруют, промывают водой, сушат, растворяют в бензоле, фильтруют через слой АI Оз, упариванием фильтрата получают

8,49 г (68%) 4,5-диметилфталонитрила, т. пл.

172 — 174 С (из метанола).

Пример 3. Смесь 2,92 г (1 . 10 — лоль) дибромпренитола и 2,22 г (2,5. 10 — - лоль) цианистой меди в 20 л.г диметилформамида кипятят при перемешивании 5 «ас, охлаждают, выливают в 100 лл 30% аммиака, фильтруют. сушат, кристаллизацией из смеси бензол — re;;cаи получают 1,53 г (83%) 3,4,5,6тетраметилфталонитрила, т, пл. 224 — 226 С.

После повторной кристаллизации из смеси бензод — гексан т. пл. 225 †2,5 С.

382612

Предмет изобрете11ия

Составитель О. Казенас

Техред Г, Дворина

Редактор Л. Народная

Корректор О. Тюрина

Заказ 437/1280 Изд. ¹ 592 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Найдено, % С 78,41; 78,15, Н 6,76; 6,70.

С1Л1Р12.

Вычислено, % С 78,22; Н 6,58.

Способ получения динитрилов алкилзаме щенных о-фталевых кислот, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и расширения ассортимента получаемых соедине ний,,алкилзамещенное о-дибромбензола подвергают взаимодействию с цианистой медью в среде диметилформамида при молярном соотношении алкилзамещенного о-дибромбензола к диметилформамиду равном 1: 10 —:40, при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта,известны ми приемами.