Способ получения эфиров ы-сульфоланилал\ино-уксусной кислоты

Способ получения эфиров ы-сульфоланилал\ино-уксусной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

H АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскик

Социалистических

Республии

Зависимое от авт. свидетельства М

Заявлено 20Х11.1971 (№ 1683751/23-4) 1Ч. Кл. С 07d 03 04 с присоединением заявки М

Приоритет

Опуоликовано 23.V.1973. Бюллетень <¹ 23

Дата опубликования описания 8Л 111.1973

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистров

СССР

УДК 547.732.07(088.8) Авторы изобретения

Т. Э. Безменова, М. В. Колотило и М. В. Рыбакова

Заявитель Институт химии высокомолекулярных соединений АН Украинской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-СУЛЬФОЛАНИЛАМИНОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе эфиров N-сульфоланиламиноуксусной кислоты или нх солей, которые могут найти применение в качестве поверхностно-активных веществ.

Известен способ получения Х-сульфоланиламинокислот взаимодействием сульфолена-3 с аминокислотой и гидроокисью щелочного металла при 50--60 С с последующей обработкой реакционной массы серной кислотой, которые использу1отся в качестве биологически активных веществ для синтеза комплексообразователей.

Однако в литературе отсутствуют сведения о способе получения эфиров N-сульфоланиламинокускусной кислоты, которые могут быть использованы в качестге поверхностно-активных веществ.

Предлохкенный способ получения эфиров

N-сульфоланиламииоуксусной кислоты илн их солей заключается в том, что соответствующие эфиры монохлоруксусной кислоты обрабатывают сульфоланиламином с п следующим выделением целевого продукта известным способом.

Процесс предпочтительно проводить при избытке сульфоланнламина (1: 2) илн соотношснии исходных реаген-ов 1: 1 в присутствии пиридина или триэтиламина при 20 — 100 С.

Выход целевого продукта 86 — 98%, Пример 1. Смешивают при 20 С

0,1 г-.тто 1ь децилового эфира монохлоруксусной кислоты и 0.2 г-.11оль метилсульфоланиламина и оставляют на 5 — 6 час. Солянокислый мстилсульфоланиламнн отмыьают водой, а децнловьй эфир метилсульфоланиламиноуксус10 ной кислоты сушат г вакууме. Выход 97%, т, пл. 40 41 "С.

Найдено, %. .С 58,32, Н 9„8, S 9,80.

С1тНззХ 04 >

Вычислено,,g. С 58,74, Н 9,57. S 9,22.

15 Указанные эфиры N-сульфоланиламинокислот могут быть получены при экннмолярном соотношении реагентов в присутсти1и пиридина илп триэтнламнна.

Пример 2. Раствор 0,1 "-.Ifîëü алкилово20 го эфира метнлсульфоланиламиноуксусной кислоты в >0 1ьт эфира обрабатывают при 0 С током xëoðèñòoão водорода. Хлористоводородные соли алкиловых эфиров метилсульфоланиламнноуксусной кислоты выделяют из ра25 створа в виде вязкой жидкости, промывают эфиром и сушат в вакууме. Продукты очищают т1ереоса1кден нем из метанола эфиром. Данные приведены в таолнце.

8826,3,8

Хлористоводородные соли алкиловых эфиров метилсульфоланиламиноуксусной кислоты, типа

NH(CH ) CHzC00RC1

S0v

Найдено, ч, Вычислено, Выход, Формула

Т. пл. 152 — 154 С (из метанола). Найдено, %; С 37, 24, Н 6,06. Вычислено, О6 С 37, 28, H 6, 23. фоланиламином с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ .по п. 1, отгличшощийся тем, что, процесс ведут при соотношении, исходных,реагентов 1: 2 или 1: 1 в присутствии пиридина или триэтиламина и при 20 †1 С, Предмет изобретения

1. Спосоо получения эфиров N-сульфоланиламиноуксусной кислоты или,их солей, отличающийся тем, что соответствующие эфиры монохлоруксусной кислоты обрабатывают сульСоставите,гв T. Титова

Техред Л. Грачева

Редактор А. Бер

Корректор Г. Запорожец

Заказ 2097 !8 Изд. № 560 Тираж 523 Подписное .IfIIIHH1f Комитета по делам изобретсшгй и î крыгий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушскап иаб., д. 4!5

Типографи:!, !p Сапунова, 2

CH

С,-Н„

С,Н,з

СаН

С,„Н„

98

86

93

89

13,16

10,00

9,16

9,63

9,80

13, 16

10,30

11,82

10,30

11,20

СаН1,С!NO4S

С,зН„С!!ЧО,S

С (7 Н 3 С r f О g S

12,44

10,22

9,78

9,01

8,35

13,76

11,29

10,81

9,86

10,88