Способ получения метакрилоиламиноариловых

Способ получения метакрилоиламиноариловых

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 382660

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авг. свидетельства ¹

Заявлено 28ЛЧ.1971 (№ 1649816/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 23.Ч.1973. Бюллетень № 23

Дата опубликования описания 29,ЧШ.1973

М. Кл. С 09Ь 1/16

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистрев

СССР

УДК 547.673.7.07 (088.8) Авторы изобретения

Г. A. Волошин, P. И. Влязло, Б. Г. Болдырев и Л. М. Гравнак

Заявитель

Львовский ордена Ленина политехнический институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТАКРИЛОИЛАМИНОАРИЛОВЫХ

ЭФИРОВ ИЛИ АМИДОВ 1-АМИНО-4-АРИЛАМИНО-2КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ АНТРАХИНОНА

Изобретение относится к получению мономер-красителей, в частности к получению новых соединений метакрилоиламиноариловых эфиров или амидов 1-амино-4-ариламино-2карбоновой кислоты антрахинона, которые мо- 5 гут быть использованы в качестве красителей глубоких тонов для окраски пластических масс и полимеризационных лаков.

Известен способ получения метакрилоиламиноантрахиноновых красителей высоких то- 10 нов, заключающийся в том, что аминопроизводные антрахинона, не содержащие кислотных групп, подвергают ацилированию метарилоилхло ридом в среде органического растворителя, например толуола, и полученный при этом продукт ацилирования чистят окисью алюминия в среде толуола.

Краситель выделяют известным способом.

Этот способ позволяет получить красители только высоких тонов, так как группа метак- 20 рилоил амин а содержится в ядре антрахинона. Красители используют для получен тя структурно окрашенных полимеров путем их сополи мер изации с обычными виниловы ми мономерами. 25

Известные красители имеют цветность от желтой до сиреневатой. с Х„,в, от 390 ммк до

548 ммк.

Цель изобретения — расширить цветовую гамму и получить красители глубоких тонов. 30

Это достигается тем, что хлорангидриды 1амино-4-ариламино-2-карбоновых кислот антрахинона подвергают взаимодействию с аминооксисоединениями или диаминами, содержащими метакрилоиламиногруппу, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Способ прост в технологическом отношении и позволяет получить мономер-красители глубоких тонов: синие и зеленовато-синие с Хмакс от 640 лгмк до 670 ммк, что расширяет цветовую гамму красителей глубоких тонов.

Пример 1. 1,1 г (0,003 моль) 1-амино-4 (гг-толуиламино)-2-карбоновой кислоты антрахинона вносят в 11 мг сухого бензола и постепенно при хорошем перемешивании добавляют 2,3 г пятихлористого фосфора. Через

15 мин осадок хлорангидрида отфильтровывают и промывают 3 — 4 лгл бензола. Влажную пасту хлорангидрида добавляют к 1,13 г (0,006 мо гь) лг-метакрилоилфенилендиамина в 18 лгл сухого бензола, и реакционную смесь выдерживают при пер емешивании при комнатной температуре 2 час.

Контроль за течением и окончанием реакции осуществляют следующим образом. Из реакционной массы отбирают каплю раствора, удаляют пз нее бензол, остаток обрабатывают горячей водой для гидролиза непрореагировавшего хлорангидрида. Воду испаряют, ос382660

Предмет изобретения

Составитель Г. Шагалова

Техред Г. Дворина

Корректор А. Степанова

Редактор Л. Иародная

Заказ 234619 Изд. № 598 Тираж 647 Подписное !

1НИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 475

Типография, пр. Сапунова, 2 таток растворяют в диметилформамиде и хро матографируют на бумаге, пропитанной с4-бромнафталином (проявитель пиридин †вода в соотношении 1: 2). Отсутствие окрашенной полосы, идущей с фронтом растворителя, свидетельствует .о полноте превращения хлорангидрида в амид.

По окончании реакции осадок отфильтровывают, промывают водой, соляной кислотои, снова водой,и сушат при 80 С.

Выход продукта 1,04 г (67,2о/о), т. пл. 173—

175 С.

Найдено, /о. С 71,89; Н 5,22; N 10,10.

С32Н26И404.

Вычислено, о/о . С 72,44; Н 5,94; N 10,56.

Пример 2, 1 г 1-амино-4-фениламино-2карбоновой кислоты антрахинона вносят в

10 мл сухого бензола и добавляют 2,2 г пятихлористого фосфора. Реакционную массу перемешивают 2 час при комнатной температуре, осадок хлорангид рида отфильтровывают и промывают 5 мл сухого бензола. Влажную пасту хлорангидрида добавляют к взвеси 2,2 г и-метакрилоиламинофенолят натрия в 20 лил сухого бензола и выдерживают при комнатной температуре и хорошем перемешивании 2 час.

Контроль за течением и окончанием реакции осуществляют следующим образом. Из реакционной массы отбирают каплю суспензии, добавляют к ней несколько капель анилина и

0,5 мл диметилформамида и хроматографируют на бумаге, пропитанной Q,-бромнафталином (проявители пиридин †во в соотношении 1: 2) . Отсутствие синей полосы, движу5 щейся с фронтом проявителя, указывает на конец реакции.

По окончании реакции осадок отфильтровывают, хорошо промывают водой для удаления хлористого натра и фенолята и сушат при

10 80 С.

Выход продукта 0,8 г (55,5о/о), т. пл. 185—

187 С.

Найдено, /о. С 72 15; Н 4,59, N 7,80, Сз) Н2з1 1зОв.

15 Вычислено, /о. С 71,94; Н 4,48; N 8,12.

20 Способ получения метакрилоиламиноариловых эфиров или амидов 1-амино-4-ариламино2-карбоновой кислоты антрахинона, отличаюи ийся тем, что, с целью расширения цветовой гаммы и получения красителей глубоких то25 нов, хлорангидрид 1-амино-4-ариламино-2карбоновой кислоты антрахинона подвергают взаимодействию с аминооксисоединением или диамином, содержащими метакрилоиламиногруппу, с последующим выделением целевого

30 продукта известными приемами.