Патент ссср 384818
Патент 384818
Авторы
Классы МПК
Патент ссср 384818
Иллюстрации
Реферат
1бесок.;:,@„
Мтюн н — :..; е о1иед
) с . .
ИСАНИЕ 3848l8
О П
Союз Советских
Социавистииеских
Ресвубвин
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства—
Заявлено ОЗ.Х!.1969 (№ 1377158/23-4) с присоединением заявки №вЂ”
Приоритет—
Опубликовано 29.05.73. Бюллетень № 25
Дата опубликования описания 05.10.74
М. Кл. С 07d 49/20
Государствеииый комитет
Совета Миииртров СССР
Ig долам изобротвиий и открытий
УДК 547.779(088.8) Авторы изобретения
С. И. Бурмистров и В. С. Белых
Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. Э. Дзержинского
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧ ЕНИЯ 3-АРИЛАИИ НОИ НДАЗОЛОВ
-1" 11 — Ar
Изобретение относится к способу получения 3-ариламиноиндазолов обшей формулы где R — водород или алкил и
Аг — ароматический остаток, используемых в качестве полупродуктов в органическом синтезе. 15
Известен способ получения 3-ариламиноиндазолов обработкой 4-арилимино-3-фенил1,2,3-бензотриазина спиртовым раствором хлорида олова.
Выход целевого продукта 70 — 85%.
С целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса предлагается соответствующий индазол обрабатывать ароматическим амином в присутствии соляно-кислой соли последнего при 170—
200 С, с выделением целевого продукта обычными приемами. Выход целевого продукта
91 — 98 о/о .
Кроме того, для синтеза используются более доступные исходные вещества.
Пример. Получение 3-фениламиноиндазола.
Смесь 0,03 г-моль (5,82 г) 3-бромипдазола, 0,06 г-моль (7,8 г) солянокислого анилина и
0,03 г-моль (2,8 мл) анилина нагревают 8 час в запаянной стеклянной ампуле в масляной бане при 175 — 180 С, реакционную массу подщелачивают едким натром и отгоняют от нее непрореагировавший анилин с водяным паром, остаток охлаждают, выделяющийся 3фениламиноиндазол для отделения непрореагировавшего 3-броминдазола промывают горячим 3% -ным раствором едкого натра и получают 6 г (96% целевого продукта, после перекристаллнзации которого из разбавленного спирта -выделяют серебристые пластинки с т. пл. 170 †1 С.
Эфирные растворы целевого продукта сильно флуоресцируют фиолетовым цветом, продукт дает интенсивное красное окрашива гпe с п-диметиламннобензальдегидом в парах соляной кислоты.
Аналогично получают соединения, перечисленные в таблице.
Все синтезированные соединения дают интенсивное красное пли оранжево-красное окрашивание с и-диметиламинобензальдегидом
384818 на бумаге в парах соляной кислоты, что свидетельствует о наличии вторичной ароматической иминогруппы.
Нагревание 3-броминдазолов со свободным ароматическим амином не приводит к обмену атома брома на остаток ариламина и лишь добавление избытка солянокислой соли способствует протеканию этой реакции.
Найдено, %
Вычислено, %
Выход, %
Т. пл., ОC
R Af
Брутто-формула
С Н
" Найдено, %: Сl 14,7; !4,6. Вычислено, %: Cl 14,6. где R — водород или алкил и
Ar — ароматический остаток, отличаюи!ийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, соответствующий индазол обраба10 тывают ароматическим амином в присутствии солянокислой соли ароматического амина при 170 — 200 С, с выделением целевого продукта обычными приемами.
Предмет изобретения
Способ получения 3-ариламиноиндазолов обшей формулы A Н- -AI
Составитель 3. Латыпова
Техред Л. Грачева
Редактор T. Шарганова
Корректор Н. Аук,.Заказ 639 Изд. № 637 Тираж 511 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Я-35, Раушская наб., д. 4/5
Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»
Н Фен ил
Н и-Тол ил
Н м-Толил
СНз Фенил
СНз Фенил
СНз и-Толил
Н и-Хлор фенил
С1зН111 !з
С ыН!з 4
СыН зЬ4
СыН1з1 1з
С ыН )за! з
СиНы!Чз
С зН зСЩ "
170 †!
180 †1
140 †1
195 †1
172 †1
169 †1
213 †2
96
98
91
92
96
98
74,68
75,44
75,25
75,42
75,25
75,95
63,98
5,40
5,94
5,96
5,90
5,80
6,31
4,13
19,90
18,71
18,76
18,68
18,71
17,56
12,3!
74,52
75,31
75,31
75,31
75,31
75,92
64,07
5,30
5,87
5,87
5,87
5,87
6,35
4,09
20,1
18,82
18,82
18,82
18,82
17,71
12,20