Есесоюзная naleistho-texhb'ieuliahi
Патент 386511
Авторы
Классы МПК
Есесоюзная naleistho-texhb'ieuliahi
Иллюстрации
Реферат
386511 б ПИСАН и Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
1:оюз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
М. Кл. С 07с 127/16
С 07с 143, 84
Заявлено 24.11.1970 (Щ 1406301/1686121/
23-4) Приоритет 25.II.1969, № P 1909272.9, ФРГ
Государственный комитет
Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий
УДК 547.495.2.122.07 (088.8) Опубликовано 14.Ч1,1973. Бюллетень № 26
Дата опубликования описания 5.1.1974
Авторы изобретения
Иностранцы
Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Карл Мут и Руди (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) Вайер
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ
Х
" СО-NH-СН2- CÍ2- -$О, NH- CO-NH-R
С1
СО NH СН2 СН (-10 NH СО МН осн
Изобретение относится к способу получения нового замещенного бензолсульфонилмочевины, который может найти применение в фармацевтической практике. где R — низший алкил, преимущественно, метил или низший алкенил;
Х вЂ” водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкил, преимущественно метил или низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток;
R — эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил путем окисления бензолсульфиновых кислот известными окислителями, такими, как пермагнат калия.
В этой формуле заместитель Х располагаИзвестен способ получения замещенных бензолсульфонилмочевины формулы ется в 4-ом или преимущественно в 5-ом положении по отношению к карбамидной группе, низший алкил, алкенил, алкоксиостаток содержит 1 — 4 атома углерода в неразветвленной или разветвленной цепи.
Предложенный способ основан на известном химическом методе. Однако за счет использования в качестве исходных соединений соответственно замещенных бензолсульфинилили бензолсульфенилмочсвины, позволяет получить новое биологически активное соединение формулы
386511
С1 — СΠ— ИН- СНо-СН2-(002-%1- СО-МН-с, )
ОСН-„
Составитель В. Нарва
Корректоры: О. Кудинова и Л. Орлова
Редактор T. Девятко
Заказ 3463/12 Изд. № 1854 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Предложенный способ состоит в том, что соответственно замещенные бензолсульфинилили бензолсульфенилмочевины подвергаю г окислению такими окислителями как, например, перманганат калия.
П р и и е р. 6,8 г 4-((з(2-метокси-5-хлор-бензамидо) -этил)-бензолсульфинилхлорида, полученного путем внесения по частям сухой
4-(р(2-метокси-5-хлор-бензамидо) - этил)-бензолсульфиновой кислоты в тионилхлорид с последующей отгонкой избытка тионилхлорида, вносят в суспензию из 2,7 г циклопентилмочевины в 30 мл пирндина. Температура смеси слегка повышается и происходит осветление раствора. Через 10,иин этот раствор выливают в смесь из 100 мл ледяной воды и 20 мл
2 н. соляной кислоты. Полученный осадок или ее соли, отличаюи1ийся тем, что соответственно замещенную бензолсульфинил- или бензолсульфенилмочевину подвергают взаимодействию с окислителями и целевой продукт выделяют в собирают и обрабатывают 1% -ным водным аммиаком. Выпавшую при подкислении N(4(р- (2-метокси-5 - хлор-бензамидо) -этил)-бензолсульфинил) -N öèêëîãåêñèëìî÷åâèíó рас5 творяют в диметилформамиде и к раствору прибавляют по частям при легком нагревании водный раствор перманганата калия. Отфильтровывают образовавшуюся двуокись марганца. Из фильтрата при добавлении 2 н. соля10 ной кислоты и воды получают осадок, который отделяют фильтрацией. После перекристаллизации из метанола получают целевой продукт с т. пл. 182 — 184 С.
Предмет изобретения
1. Способ получения замещенной бензолсульфонилмочевины формулы свободном виде или в виде соли известным способом.
20 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве окислителя используют перманганат калия.