Способ получения n-арилгликозидов

Способ получения n-арилгликозидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

386922

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

СаЮЗ СсОВЕтСКИХ

Социалистических

Реслублии

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 25.1.1971 (Pk 1614194/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 21.VI.1973. Бюллетень № 27

Дата опубликования описания 1.Х.1973

М, Кл, С 07с 47/18

С 07с 87/48 иамитет ло делам изобретений и открытий лри Совете Министров

СССР

УДК 547.455.623.07 (088.8) 1с -,;,-:,....

В. А. Афанасьев и Н. И. Трушкина

Институт органической химии АН Киргизской ССР

Авторы изобретения с, - С:с

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛГЛИКОЗИДОВ

Изобретение относится к способу получения

N-арилгликозидов, которые могут использоваться в качестве химических препаратов в синтетической химии углеводов.

Известен способ получения N-арилгликозидов путем взаимодействия незамещенных углеводов с аминами в присутствии кислотных катализаторов. Однако добавки кислотных агентов обычно вызывают побочные реакции, продукты которых загрязняют целевой продукт. Вследствие этого N-арилгликозиды не выдерживают длительного хранения и осмоляются в течение 2 — 10 дней при комнатной температуре.

По предложенному способу можно получать чистые и устойчивые N-арилгликозиды с выходом 80 — 90%. При этом продукт не осмоляется при длительном хранении до двух лет.

Предлагаемый способ получения заключается в том, что синтез N-арилгликозидов осуществляется в слабощелочных водно-спиртовых растворах с использованием сс-аминокислот в качестве катализатора и целевой продукт выделяют известными способами. Пример 1. К 25 мл 30%-ного водного этанола добавляют 1,26 г сс-маннозы, 0,65 г свежеперегнанного анилина и 0,53 г глицина при рН среды 8,5 и температуре 25 — 35 С.

Выпавший осадок отфильтровывают и вы2 сушивают при комнатной температуре. Выход

1,5 г.

Найдено, %. С 56,05; Н 6,65; N 5,4.

Вычислено, /о. С 56,5; Н 6,67; N 5,4.

5 Темп. пл. 143 — 144 С. Удельный угол враШе. ния 38 при концентрации 0,028 г моль в 30%ном водном этаноле, Пример 2. К 25 мл 30 /о-ного водного этанола добавляют 1,26 г а-маннозы, 0,72 г и-то10 луидина и 0 53 r глицина (гистидпна); рН среды 8,5.

Смесь перемешивают при 25 — 35 C.

Выпавший осадок отфильтровывают и высушивают при комнатной температуре. Вы15 ход 90%

Найдено, /О. С 55,46; Н 7,08; N 5,6.

Вычислено, %, С 58; Н 7,4; N 5,2.

Темп. пл. 138 — 139 С.

Предмет изобретения

Способ получения N-арилгликозидов взаимодействием ароматических аминов,с сахарами в присутствии катализатора с последующим выделением целевого продукта извест25 ным способом, отличатощийся тем, что, с целью повышения выхода продуктов, процесс ведут в слабощелочной водно-спиртовой среде, а в качестве катализатора используют катализаторы нуклеофильного типа, например

39 сс-аминокислоту.