Способ получения амидов 2,2-диметил-з- ацетиламиноциклобутилуксусной кислоты

Способ получения амидов 2,2-диметил-з- ацетиламиноциклобутилуксусной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетскик

С О ци или с ти ы еских

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 15.1Ч.1971 (№ 1646882/23-4) М. Кл. С 07с 103/44 с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 21.Ч1,1973. Бюллетень № 27

Дата опубликования описания 22.Х.1973

Гасударственный комитет

Соввтв Министров СССР по делам изобретений и открытий

УДК 547.484.34(088.8) Авторы изобретения

Заявитель

Э. Ю. Гудриш-;сц:, Э. О. Биздена, Ф. М. Авоти:;ьш н И. И. Итака

Рижский ордена Трудово о Красного Знамени, политехнический институт

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ 2,2-ДИМЕП4Л-ЗАЦЕ1 ИЛАМИНОЦИКЛОБУТИЛУКСУСНОЙ KHCJIOTbl

Изобретение относится к получению но вых амидов 2,2-диметил-3-ацетилами ноциклобутилуксуоной кислоты, которые мопут найти применение в качестве физиолопически активных соеди.нений.

Известно, что при обработке оксимо в.кислотой, например полифосфорной,,при нагревании происходит перегруппировка оксимов в амиды.

Предлагаемый способ позволяет получить новые соединения — амиды 2,2-диметил-З-ацетиламиноциклобутилуксуоной кислоты, обладающие ценными свойствами для фармацевтической промышленности.

Способ состоит в том, что оксим амида

dl-quc-пиноновой кислоты, содержащий в амидной груп не алифатический, алицикличес|кий или ароматический заместитель, подвергают обработке полифосфорной кислотой при

95 — 100 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пре,длагаемый способ позволяет:получать амиды 2,2-диметил-З-ацетиламиноци клобут илук сусной кислоты с выходом 58 — 93,5%.

П р и и е р 1. N-н-Бутиламид-2,2-диметил-3ацетиламиноциклобутилуксуоной кислоты.

Смесь, состоящую из 3,0 г оксима N-н-бутиламида dl-цис-ети|ноновой кислоты и 50 г полифосфорной кислоты, .на гревают в течение

1,5 час при 95 — 100 С. После охлаждения реа кцион ную смесь выливают в 100 мл .воды и экстрагируют хлороформом. Раствор хлорофо рма вьвсушивают над. безводным сульфа5 том магния. Растворитель отгоняют в ваиууме, остаток перекристаллизовывают из смеси н-гексана,и этилацетата (1: 1) и получают

2,3 г (75,0%) N-и-бутила мида 2,2-диметил3 — ацетиламиноциклобутилуксусной кислоты, 10 т. пл. 125 126 С.

Найдено, %: N 11,07.

С I4Н2802Х2

Вычислено, %: N 11,01.

ИК-спектр, см —, 3271, 3072 (vNH); 1637

15 (vc=o); 1551 (П амидная полоса).

Пример 2. Циклогексиламид 2,2-диметилЗ-ацетиламиноц иклобутилуксусной,кислотьь

Выход 58,1%; т. пл. 167 — 168 С.

20 Найдено, %: N 10,28.

С16Н28024ч 2

Вычислено, %: N 10,00.

ИК-спектр, сл . 3292, 3073 (vNH) 1641 (vc=o); 1549 (П амидная полоса).

25 Пример 3, и-Анизидил 2,2-диметил-З-ацетиламиноциклобутилуксусной кислоты. Выход 93,5%. T. пл. 168 — 169 C.

Найдено, %: N 9,03.

С I 7 Í2408 12.

30 Вычислено, %: N 9,2.

386931

Предмет изобретения

Составитель T. Калинина

Редактор Н. Джарагетти Техред 3. Тараненко Корректор Н. Брыксина

Заказ 2802/10 Изд М 715 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

HK-спектр, см- . 3362, 3310, 3204, 3158 (ын); 1667, 1650 (с=о); 1539 (П амидная полоса).

Пример 4. Пиперазид 2,2-,диметил-З-ацетиламиноци клобутилук1суаной кислоты.

Выход 70,0 /о, т, пл, 212 — 214 С.

Найдено, о/о. .N 13,15.

Сз4Н4оО К4

Вычислено, /о. N 12,93.

ИК- спектр, см — : 3363, 3082 (нн); 1649, 1632 (vco); 1533 (П амидная полоса).

Способ п олуче ния амидов 2,2-диметил-3ацетиламиноп1и клобутилуксусной кислоты, отличающийся тем, что оксим амида dl-quc-пи ионовой,кислоты, содержащий,в амидной гр уп пе али фатичеокий, алициклический или ароматический заместитель, обрабатывают полифосфор ной,кислотой цри 95 — 100 С с по10 следующим выделением целевого продукта известным способом.