Способ получения

Способ получения

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 38S935

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Coeh Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 15.XI.1967 (№ 1197777(23-4)

Зависимое от авт. свидетельства №

Приоритет

Опубликовано 21.VI.1973. Бюллетень ¹ 27

Дата опубликования описания 23.Х.1973

М. Кл. С 07с 149(36

Гасударатвенный комитет

Совета Министров СССР па делам иааааетений и открытий

УДК 547.569.2.07(088.8) 1

Ю. А. Брук, Ф, Ю. Рачинский и Г. Ф. Большаков, 1

Авторы изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-0КСИБЕНЗИЛ)-AP ИЛСУЛЬФИДОВ

Изобретение относится к новому способу получения неописанных ранее арилсульфидов, а именно,к способу получения (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил) -арилсульф.тдов. Эти соединения могут, найти применение в качестве антиокислительных добавок к различным органическим веществам.

Известен способ получения бис- (диалкил-4оксиарил) -сульфидов взаимодействием алкилзамещенных фенолов с двухлористой серой.

Указанные (3,5-ди - трет - бутил-4-оксибензил)-арилсульфиды не могут быть .получены известным способом.

Предлагаемый способ получения неописанных ранее (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)арилсульфидов заключается в том, что 3,5-дитрет-бутил -4- оксибензилбромид подвергают взаимодействию с соответствующим тиофенолом, который может иметь в ядре низшие алк ильные группы, в присутствии третичного амина, например пиридина. Реакцию осуществляют с такими производными тиофенола, как 4-метил-, 4-этил, 4-изопропил- или 4-третбутил-тиофенол. Для проведения реакции можно использовать органический растворитель,,например бензол. Выход целевых продуктов 69 — 86%.

Пример. К раствору 0,01 г моль 3,5-дитрет-бутил-4-оксибензилбромида в 20 мл бензола при 15 — 20 С и размешивании добавля1о ют раствор 0,01 г моль соответствующего тиофенола и 0,01 г моль пиридина в 20 мл бензола. Реакционную смесь выдерживают и ри

35 — 45 С в течение 30 мин. Бензольный раствор промывают 20%-.ным раствором едкого

15 натра, водой, разбавленной соляной кислотой, и водой. Раствор сушат над сульфатом маг,ния. Бензол отгоняют в вакууме, остаток после отвердевания кристаллизуют из спирта.

Результаты опыта приведены в таблице.

20 В ИК-спектрах полученных продуктов имеется полоса поглощения в области 3640 см — (в СС14).

386935

Вычислено, ОГ

Найдено, Выход, Т, пл.

Бруттоформула

Полученные продукты (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)фенилсульфид

63 — 65

C,H 80$

9,41

9,76 (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)л-метилфенилсульфид

64 — 66

СагН@>0$

9,30

9,36

СазНза0$

9,13

8,99

8,75

Са4НЗ40$

80 58 — 59

8,65 (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)и-трет-бутилфенилсул ьфид

63 — 64

С, Нзв0$

8,33

8,16

Составитель А. Платошкин

Техред Т. Ускова

1зедактор Н. Джарагетти

Корректор Н. Аук

Заказ 2806/17 Изд. № 696 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-36, Раушская иаб., д. 4, 5

Типография, пр. Сапунова, 2 (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)и-этилфенилсульфид

3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил)п-изопропилфенилсульфид

Предмет изобретения

Способ получения Д5-ди-трет-бутил-4-окси- бензил) -арилсульфидов, отличающийся тем, что 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензилбромид подвергают:взаимодействию с соответствующим тиофенолом, который может иметь в ядре низшие алкильные группы, в пр исутствии третичного амина, например пиридина, с последующим выделением целевого продукта изве5 стным способом.