Патент 387952

Способ получения диоксибензоатов-2-бутен-1,4-диола

 

Оп ИСАНИЕ 387952

Союз Советских

Социалистических

Реслублик

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Ф

: - >

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 27.IX.1971 (№ 1700354/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опiолпковлно 22ХЕ1973. Бюллетcrll> ¹ 28

С 07Ь 29/06

М, Кл. С 07с 39/18

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

УДК 547.563.1,07 (088.81. 1: 1л Опублпковапсия описания 3 I.Х.1973

А!)торы изобрстс и пя

Заявители

М. Я. Фношин, Л. А. Миркинд и А. Г. Дубинин

Государственный исследовательский и проектный институт лакокрасочной промышленности и Московский химико rexv0ëîãH÷åñI(èé институт им. Д, И. Менделеева (.ЙО(;ОЬ ПОЛУ 1 ЕНИЯ ДИОКСИЬЕНЗОАТОВ-2-ЬУТЕН-1,4-ДИОЛА

ОСНЗОЛЬНОГО КО,1Ы(Л, Изобретепис о!)ВО ll)сея к получен»«> ненасыщенных дифенилов, которые благодаря на,1!!÷ïþ двойной связи, гпдроксильных групп и ароматических ядер могут применяться в качестве антиоксидантов, полупродуктов органического синтеза и синтеза полимеров.

Пгрсдложенный способ, как и сами соед>гнения, является новым и полезным, так как позволяет получать ценные химические rlpo;cy>ст)>! для Органи>!еского err!f1 (>> Ifa !mr>or0

< l <;))>и, (:по<об получения дпокr I<)(I!3<»;)0I>-2-бутсн.

- I,>I-,спо I;l с Остоит в т<>м, Iòî к <рс>олову«) л1>омлпгчсскую окссикпсл<>гу п<)дверглюг F>3 >IIм<>дсй "rr>»«> с (>yraäè0íî)>! в средс Орган,>чссl«>l О рлс! ворп геля, предпочпггсльно i!el;lr!0— л л и;(I! >lc r rr, rg>0piIa3IrrzI>I, при пропусканпп элс>ктричсского тока с последующим выделением целевого продукта известными приемлмп. Выход продукта --45% по влцеству.!! р и м е р. Зле(строл>>з проводят в ячейке,

В электролпзер вводят 20,7 а са1иц><г<овой кислоты (1 лг/.г), растворенной в смеси 56 .)г.г

СНзОН, и 30 >ггг димстилформлзшдл )1% кислоты нейтрализуют метлно,1ьнь;и растворо.,!

КОII; ра<сспор 0 rll>l< (ЛЮт С<> ТСМПСр;<Г,рЫ вЂ” 8 15 С If затем вводят 75 л.г оутлдпенл, Злектролиз проводят прп интенсинноз! перезсегпива нии, поддерживая температуру в прев делах 14 — 18 С. Пропускают теоретическое количество электричества 4,02 (г->!<>с с плотностью тока 1 (г/д.>!, По окончании реакции электролит сливают, оставшийся на аноде продукт отделяют II анод промывают элект10 ролпзатом. Из электролизлтл отгоняют Оут Iërfrr! If метанол, а остлток рлзблвля>от в

6 — 7-крл гном количестве годы, Затем раствор псйтI>c1.1ll3% юг сухи!я М<>1!(Оз дс> р11

8 — О, O0pa30r>aIIlIIIIIlcrI Ос >до« ОтфпльтрОВЫвлют, промывают теплой водой (темпсрлтурл

35- — 10 C);I<> нейтральной ре I!!х ВО.I и <:тlп<)Т. 1З f>l XO;I III>0;I>, «Т;> и<) l30II) <, !.Ву -. -I5 r<)

О.

20 В инфракрасных спектрах пндентифицироВлlгы двойне>я сВязь В трOFIсположен>гil

I I ., й., я : - - и

I — 2 заме;ценного арила, а также присутствие связе!. Аг — COOR и Аг — ОН, 387952

Предмет изобретения

Составитель Л. Крючкова

Редактор Г. Тимофеева Техред Т. Миронова Корректор H. Стель иах

Заказ 6758 Изд. N 1806 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Moczcaa, Ж-86, Раушская наб., д. 4/б

Череповецкая гортипогрз Грин

Элементарный анализ

Найдено, %; С 65,32; Н 5,25.

Вы гислено, %: С 65,85; Н 4,90.

Функциональньш анализ, Найдено Вычисленс

Гидрсксильное число 330 342

Зфирное » 327 342

Вромное» 46 5 48,8

В аналогичяых условиях из и — оксибензойной кислоты и бутадиена получено и оксибензоат — 1,4-диола, методом инфракрасной спектроскопии установлены полосы поглощения с вязей СН =СН-транс (970

1678 — ) Ar СОО (1730 с.и —, 1280 с,п — ), . 1гОН (1250 си — ). Выход 44%.

1. Способ получения диоксибензоатов-2-бутен-1,4-диола, отличающийся тем, что карбоновую ароматическую оксикислоту подвергают взаимодействию с бутадиеном в среде органического растворителя при пропусканпи электрического тока с последующим выделением целевого продукта известпымп прис1.О мами, 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что г, качестве растворителя берут смесь метанола и диметилформамида,