Патент ссср 387987

Патент ссср 387987

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 06.VI I.1971 (№ 1679857/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

М. Кл. С 07d 7/10

Государственный комитет

Совета Мииистров СССР

an делам изооретеиий и открытии

Опубликовано 22.VI.1973. Бюллетень № 28

УДК 547.233.07(088.8) Дата опубликования описания 16,Х.1973

Авторы изобретения

А. А. Геворкян, Ш. О. Баданян и А. А. Манукян

Институт органической химии АН Армянской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОВ ПИРАНОВОГО РЯДА

R CI

R G1 С1

R С1

В

Н г

g/l

Изобретение относится к способу получения новых аминов пиранового ряда, которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений.

Способ получения аминов пиранового ряда основан на известной реакции галогенидов, активированных наличием непредельной связи с аминами. Однако с использованием этой реакции в данном изобретении получены ногде: R, R и R" — атомы водорода или углеводородный остаток. Индивидуальность получаемых аминов определяют при помощи газожидкостной хроматографии. Строение аминов доказано данными элементарного анализа и инфр акр а спой спектроскопии. вые соединения, которые могут найти применен ие в синтезе биологически активных соединений.

Согласно изобретению амины вводят во взаимодействие со смесью дихлоридов пиранового ряда, получаемых взаимодействием производных дивинилацетилена с бис-хлорметиловым эфиром. При этом из двух дихлоридов получается один амин с высоким выходом

10 по следующей схеме:

Взаимодействие аминов и хлоридов протекает при простом смешении компонентов и обеспечивает высокий выход целевого продукта. Продукт реакции, будучи многофункцио30 нальным, может легко давать реакции по азо387987

Составитель И. Гудкова

Техред Т. Миронова

Редактор Г. Тимофеева

Корректоры: Е. Миронова и Т. Гревцова

Заказ 2753/11 Изд. М 1700 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, К-35, Раушская наб., д, 4j5

Типография, пр. Сапунова, 2 ту, кратным связям и атому хлора с сохранением пиранового цикла.

Пример 1. 4-метил-3- (1 -хлор-3 - диметиламинопропенил - 1 ) -Лз-дигидропиран.

Смесь 0,05 моля 4-метил-4-хлор-3,3- (к-хлораллилиден) - тетрагидропирана и 4 - метил3-(1,3-дихлорпропенил-Г)-Лз — дигидропирана, 0,15 моль диметиламина в серном эфире оставляют стоять при комнатной температуре

3 дня. 3а это время реакция заканчивается полностью. Реакционную смесь подкисляют соляной к ислотой, экстрагируют эфиром, водный слой подщелачивают содой, выделившийся амин экстрагируют эфиром и после удаления растворителя перегоняют в вакууме. Выход 80 /о, т. кип. 118 С/5 мм рт. ст., и о 1,5030, с120 1,042.

Найдено, : N 6,63; Cl 16,63.

С„H„C1NO.

Вычислено, /0 . .N 6,49, Cl 16,47.

Пример 2. 4-метил-3- (1 -хлор-3 - диэтиламинопропенил-1) -Лз — дигидропиран получа4 ют по аналогии с примером 1 с выходом 69%, т. кип, 125 — 126 С/6 мм рт. ст., и,,о 1,5080, d 0 1,0457.

Найдено, %. N 5,90, Сl 14,82.

С зН С1ИО.

Вычислено, / . N 5,74, Сl 14,58, Пример 3. 4-метил-3-(1 - хлор — 3 - пиперидинопропенил-1 ) — Лз - дигидропиран получают по аналоги и с примером 1 с выходом

59%, т. кип, 132 C/2 мм рт. ст., п о 1,5215, d 0 1,0655.

Найдено, %.. N 5,63, Cl 13,58.

С 4Н зС1МО.

15 Вычислено, /о. N 5,47; Cl 13,50.

Предмет изобретения

Способ получения аминов пиранового ряда, отличающийся тем, что соответствующие не20 предельные дихлориды пиранового ряда вводят во взаимодействие с амином с последующим выделением целевого продукта известным способом.