Патент ссср 389093
Иллюстрации
Реферат
О П И С А Н И Е 389093
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Соеетскик
Соииалистическик
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 29.Х,1971 (№ 1710485/23-4) М. Кл, С 07d 27/56 с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 05Х!1.1973. Бюллетень № 29
Дата опубликования описания 2.Х.1973
Комитет по лелем, иэебретекий и открытий при Секете ббииистроо
СССР
УДК 547.752.07(088.8) Авторы изобретения
H. Н. Суворов, Б. Я. Ерышев и А. Г. Дубинин
Заявитель
Московский ордена Ленина химико-технологический институт им. Д. И. Менделеева
СПОСОБ ПОЛУЧ ЕНИЯ тс-(И НДОЛ ИЛ-3)-АЛКИЛ БРОМ ИДОВ
Изобретение относится к способу получения 6)-алкилбромидов индольного ряда, которые применяются в качестве полупродуктов для синтеза физиологически активных соединении.
Известен способ получения 3-нндолилалкнлгалогепндов путем этерификации 3-индолилалкановой кислоты, восстановления полученного эфира литийалюминийгидридом до соответствующего спирта, который обрабатыBBIoT трехбромистым фосфором в среде абсолютного эфира, с последующим выделением целевого пуодукта известным способом.
Известнып способ многостадиен, взрывоопасен и дорогостоящ вследствие использованпя малодоступного трехбромистого фосфора.
С целью упрощения технологии процесса предлагается ю- (индолпл-3) -алкановую кислоту бромнровать в присутствии катализатора, например красной окиси ртути, в среде органического растворителя. Реакцию обычно проводят при 55 — 60 С, а в качестве растворителя предпочтительно применяют смесь четыреххлористого углерода с ацетоном при соотношении 1,4: 1 об. ч. Целевой продукт выделяюг известным способом.
Пример 1. Проводя реакцию в темноте, в круглодонную трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 0,02 л оль (4,0 г) у- (ипдолил-3) -масляной кислоты и
9 лл ацетона, после полного растворения кислоты в ацетоне добавляют 10 л л ",åòûðåõхлористого углерода, небольшими порциям:t вносят 0,045 лтоль (9,75 г) красной окиси ртути, нагревают до 55 — 60 С и через 10—
15 гиин в течение 30 гиин прикапыва юг
0,03 ноль (1,53 гил) брома, растворенного и
10 2 лл четыреххлорнстого углерода, выдерживают 10 л ин н образовавшийся у-(индолнл-3)пропилбромид выделяют обычным образом.
Выход 2,6 г (54,6 /о), т. пл. 31 С. По литературным данным т. пл. 26 — 27 С.
15 Найдено "/o. N 6,02; 6,06.
С1тН, Вгик.
Вычислено, %. N 5,89.
Пример 2. Аналогично примеру I получают,Р- (индолпл-3) -этилбромнд из Р- (индо20 лил-3)-пропионовой кислоты. Выход 1,9 г (42 6% ), т, пл. 55 С.
Найдено, : N 6,31.
С OH OBrN.
Вычислено, %.. N 6,26.
Предмет изобретения
1. Способ получения ж-(индолпл-3) -алкилбромидов на основе го-(индолил-3)-алкановой кислоты с выделением целевого продукта
30 известным способом, отличаюи1ийся тем, что
389093
Составитель Г, Мосина
Техред Т. Миронова
Корректоры: Л. Царькова и С. Сатагулова
Редактор Т. Шарганова
Заказ 2704/14 Изд. № 790 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская паб., д. 4 5
Типография, ир. Сапунова, 2 (о-(индолил-3)-алкановую кислоту обрабатывают бромом в присутствии катализатора в среде органического растворителя.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализатора применяют красную окись ртути.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят при 55 — 60 С, а в качестве растворителя применяют смесь четыреххлористого углерода с ацетоном при соотношении 1,4: 1 об. ч.