Патент ссср 389096

Патент ссср 389096

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

389096

ОП САН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик, 1, Щ ф

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 01.VI1.1971 (№ 1680473f23 4) М. Кл. С 07d 49/34 с присоединением заявки №

Приоритет

Государственный комитет

Совета Министров СССР па делам изааретений и открытий

УДК 547.781.07(088.8) Опубликовано 05Х!1.1973. Бюллетень № 29

Дата опубликования описания ЗО.Х.1973

Авторы изобретения

1О. А, Баскаков, Л. Д. Томина и В. В. Головко

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-ДИЗАМЕЩЕННЫХ ИМИДАЗОЛОНА-2

Н с! NR!

Нс, CR2

Изобретение касается получения новых производных имидазолона-2, обладающих биологической активностью.

Известен способ получения производных имидазолона-2, замещенных в положении 4,5, путем взаимодействия а-аминокетонов с цианатом калия. Однако этим с пособом нельзя получить 3,4-дизамещенные имидазолона-2.

Предлагаемый способ получения 3,4-дизамещенн ых имидазолона-2 общей формулы где R< — алкил, арил или галоидарил;

Ке — алкил или арил, заключается в том, что монозамещенное производное N-карбамоиларил (алкил) -а-аминокетона подвергают внутримолекулярной конденсации под действием хлористого водорода в водной или в водно-спиртовой среде. Целевые продукты выделяют известными пр иемами.

Пример 1. З-метил-4-фенил имидазолон -2. а) 1,92 г (0,01 моль) N-метилкарбамоилфенил-а-аминокетона растворяют в !О мл концентрированной соляной кислоты, Реакция происходит с выделением тепла. Спустя

0,5 час удаляют в вакууме растворитель и хлористый водород, промывают продукт водой и кристаллизуют из этилового спирта. Полученный 3-метил-4-фенилимидазолон-2 имеет т. пл. !

65 С. Выход 1,7 г (количественный).

Найдено, %: N 15,93, !5,82; С 68,84; Н 5,90.

СыН о!х!еО

10 Вычислено, %: N 16,09; С 69,02; Н 5,79. б) 1,92 г (0,01 моль) N-метилкарбамоилфенил-а-аминокетона растворяют в 10 мл этилового спирта и обрабатывают 10 мл концентрированной соляной кислоты. После пол ного

15 растворения осадка эвакуируют растворитель и хлористый водород в вакууме и продукт обрабатывают аналогично п. а. Полученный продукт имеет т. пл. 165 С и н е дает депрессии при плавлении в смеси с препаратом, получен20 ным в п. а.

ИК-спектр: мн 3495 см —, ч о 1690, — м с

"кн

18!О, 1730 см-, v сс< 1500 см- .

ЯМР: 3,17; 6,60; 7,45; 10,30.

Пример 2. 3,4-Дифенилимидазолон-2.

2,54 г (0,01 моль) фенилкарбамоилфенил-ааминокетона обрабатывают 10 мл водного

30 раствора концентрированной сол яной кислоты

389096

20 1710 см ; v >с с< 1480 см — .

Составитель Г. Коннова

Тсхред T. Миронова

Корректоры: T. Гревцова и Г. Запорожец

Редактор Л. Ушакова

Заказ 2844/8 Изд. № 763 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 (1: 1). Исходное соедин ение полностью растворяется и через 0,5 час выпадает продукт реакции. Выход 2,3 г (98%). После перекристаллизации из абс. этилового спирта вещество полностью сублимируется в пределах 180—

230 С.

Найдено, %: N 11,88, 11,94.

С1зН 12И20.

Вычислено, %: N 11,85.

ИК-спектр: v мн 3420 сл. см, 3440 см, 1550, 1690, 1750 сл. см- ; ч >с=с< — v— - с( нм

1550 см — .

0,01 моль фенилкарбамоилметил-а-аминокетона обрабатывают 10 мл водной соляной кислоты (1: 1). После отфильтровывания осадка и перекристаллизации из этанола получают

З-фенил-4-метилимидазолон-2.

П р и м ер 3. 3-о-Хлорфе1нил-4-фенилимидазолон-2.

Растворяют 2,88 г N-о-хлорфенилкарбамоилфенил-я-аминокето1на в 10 мл этанола и приливают 10 — 15 мл ко1нцентрирова нной tcoляной кислоты. Спустя 0,5 час исходное соединение растворяется и через 1 час полностью происходит IKOHäåíñàöèÿ исходного соединения. Обработка реакцио нного продукта аналогична обработке, приведе иной в примере 2. Полученный целевой .п родукт имеет т. пл. 206 С, Выход 90 — 95%.

Найдено, %: iN 10,17, 9,92; Сl 12,70.

CtgHt tNgOC1

Вычислено, %: N 10,34; Cl 13,09.

Таким же образом |получают следующие соединения:

3-п-Хлор фенил-4-.фенилимидазолон-2, т. пл.

243 С, выход 98 — 99%.

Найдено, %: N 10,21; С 66,69; Н 4,66;

Cl 13,02; 13,75.

С1зН „КзОС

Вычислено, %: N 10,34; С 66,55; Н 4,09;

Cl 13,09.

ИК-спектр; v ьн 3420 сл., 3450 см —, v o х с

1о 1680, 1710 см —, v >с с< 1480 см — .

З-м-Хлорфе нил-4-фе нилимидазолон-2, т. пл.

210 С (сублимируется от 180 С), выход

95 — 97%.

Найдено, %: N 10,7.

15 С1з Н11NgOC1

Вычислено, %: N 10,34. ын 3450 см —, v о 1680, N C

Предмет изобретения

Способ получения 3,4-дизамещенных имидазолона-2 общей формулы

О

КК NR4

1 1

НС=СВ2 где Rt — алкил, арил или галоидарил;

R2 — алкил или арил, отличающийся тем, что монозамещенное про85 изводное N-карбамоиларил (или алкил) -ааминокетона подвергают внутримолекулярной конденсации под действием хлористого водорода в водной или водно-спиртовой среде, с последующим выделением целевого продукта

4п известными приемами.