Патент ссср 389659

Патент ссср 389659

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 389659

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

СОюз Советскив

Социалистимеснин

Республин

К П ATE НТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 06Л.1971 (№ 1611002/1707496/23-4)

Приоритет 07.1.1970, № P 2000435.7, ФРГ

Опубликовано 05.Ч11.1973. Бюллетень № 29

Дата опубликования описания З.Ч1.1974

К уФ.Е ЯУЯ

Государотвенный комитет

Совета Министров СССР

fl0 делам изобретений и открытий

УДК 547.841(088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Хорст Цойгнер, Клаус-Вольф фон Айкштедт, Вернер и Зигфрид Функе (Федеративная Республика Германии) (1

Заявитель

Иностранная фирма

«Кали-Хеми АГ» (Федеративная Республика Германии) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ИЗОПРОПИЛ-а-((N-МЕТИЛФ

ГОМОВЕРАТРИЛ)-у-АМИ НОПРОПИЛ)-3,4ЭТИЛЕНДИОКСИФЕНИЛАЦЕТОНИТРИЛА

I —,сн,),- х

СН

Н,С СН5 где Х вЂ” реакционноспособный кислотный ос10 таток, например галанд, обрабатывают N-метилгомовератрилом формулы или его аддитивных солей с кислотами, обладающих ценными фармакологическими свой- 15 ствами. в среде инертного органического растворителя, например бензола, в присутствии щелоч20 ного конденснрующего агента, например амида натрия, при нагревании и выделяют целевой продукт или переводят его в аддитивную соль обычными приемами.

В качестве щелочного конденсирующего

25 агента можно использовать также гидрид нат1

Изобретение относится к способу получения а-изопропил-а - ((N-метилФгомовератрил)-уаминопропил) - 3,4 - этилендиокснфенилацетонитрила формулы г iN оСй5

С вЂ” (CHg), N — (CH,),— — 0СН ! 1

СН СН5 нс сн

Основанный на известной реакции получения третичных аминов взаимодействием вторичных аминов с галоидалкилами предлагаемый способ получения а изопропил-а- ((N-Метил - N - гомовератрил) - у - аминопропил)-3,4этилендиоксифен илацетонитрила заключается в том, что 3,4-этилендиоксифенилацетон итрил общей формулы

ОСНОВ н-и-(сн1) îiH3 ! 2

СН, 389659 рия, едкий натр, амид калия, амид лития, карбонат калия, третичные амины, такие, как пиримидин или триэтиламин, или избыток производного гомовератрила.

В качестве растворителя можно применять толуол, ксилол, диэтиловый эфир, диоксан или жидкий аммиак.

Для получения целевого продукта 3,4-этилендиоксифенилацетонитрил нагревают, например, со щелочным конденсирующим агентом, предпочтительно с амидом натрия, в инертном органическом растворителе до выделения аммиака и затем добавляют производное гомовератриламина, или же в кипящую смесь реагентов добавляют конденсирующий агент.

Из аддитивных солей преимущественно IIQ лучают соли соляной, уксусной, пропионовой, диэтилуксусной, малоновой, янтарной, фумаровой, малеиновой, молочной, винной, яблочной, лимонной, серной, бромистоводородной или ортофосфорной кислот.

Пример. 5 г а - изопропил-а-(у-хлорпропил) - 3,4 - этилендиоксифен илацетонитрила и

10,6 г а-изопропил-3,4-этилендиоксифенилацетонитрила нагревают 7 час до 130 С с 6,65 г

N-метилгомовератриламина. При 80 С добавляют 50 мл бензола, охлаждают, экстрагируют водой, бензольную фазу экстрагируют разбавленной соляной кислотой и кислый водный раствор, охлаждаемый льдом, подщелачнвают едким натром. После экстракции хлороформом, сушки и упаривания растворителя:получают 8,9 г сырого основания, которое фильт.руют вместе с бензолом через 20 г окиси аллюминия (I I/111). Фильтрат насыщают газообразным хлористым водородом и получают

2,1 г гидрохлорида и-изопропил-u-((N-метилN-гомовератрил) - у - аминопропил) -3,4-этилендиоксифенилацетонитрила, т. пл. 172—

174 С, 4

Предмет изобретений

Способ получения а-изопропил-а-I (N-метилN-гомовератрил) - у - аминопропил) - 3,4 - этилендиоксифенилацетонитрила формулы ((.Я б ОСНОВ

С (СН2) -N — (СН ) ОСНОВ

m

Сн снз

Нзс С 4 или его аддитивных солей с кислотами, отличаюи1ийся тем, что 3,4-этилендиоксифенилацетонитрил общей формулы и

С-(СН,);Х ! 1

25 где Х вЂ” реакционноспособный кислотный остаток, например галоид, обрабатывают N-метилгомовератрилом формулы

0СН5

Н-N Си,1,— -ОСН ! сн, 35 в среде инертного органического растворителя, например бензола, в присутствии щелоч. ного конденсирующего агента, например ами. да натрия, при нагревании и выделяют целе.

40 вой продукт или переводят его в аддитивную соль обычными приемами.