Патент ссср 389660

Патент ссср 389660

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАтент

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07d 29 00

С 070 171/00

Заявлено 02.1Х.1971 (№ 1695287/23-4)

Приоритет 02.IX.1970, № P 2043479.1, ФРГ

Гасударственный комитет

Совета Ииниотраа СССР ао делам изобретений и откаытий

УДК 547.822.307(088.8) Опубликовано 05Х11.1973. Бюллетень № 29

Дата опубликования описания ЗО.Х.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Гельмут Крафт, Франк Циммерманн и Ганс-Петер Гофманн (Федеративная Республика Германии) с

Заявитель

Иностранная фирма

«Кнолл АГ» (Федеративная Республика Германии) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-МЕТИЛ ПИ ПЕР ИДОЛ-(4)-СЛОЖНОГО

ЭФИРА 3+АЦЕТОКСИ-11-ОКСОНОPОЛEAHЕН-(12)-2013КАРБО11ОВОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ

Н СдО - Х (H3 НС1

/ \ еН Сбо н,с сна

Изобретение отйоснтся к способу поЛучения новых соединений, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Известно, что глицирретова» кислота (3+ гидрокси-11-оксоноролеанен - (12) -20(-карбоновая кислота) обладает физиологической активностью, которая не изменяется при введснии ацетиловой группы в положение 3.

Предлагаемый способ получения N-метилпиперидол- (4) -сложного эфира Зр-ацетокси11-оксоноролеанен- (12) -20(-карбоновой кислоты общей формулы или его солей заключается в том, что 3Р-ацетокси-11-оксоноролеанен - (12) - 20р - карбоно.

hj»o кислоту нли ее производные обрабатыва. ют N-метилпиперидолом- (4) с последующим выделением целевого продукта в виде сложного эфира или переведением его в соль известными приемами.

Реакцию проводят обычными методами, но лучше, если кислоту переводят в хлорид н уже его обрабатывают N-метилпиперидолом- (4) .

Для получения солей сложного эфира мож1Q но использовать органические или неорганические кислоты, например серную, соляную, молочную, винную.

Полученный сложныfi эфир 3Р-ацетокснглицирретовой кислоты обладает более высокой

15 физиологической активностгп, чем известные аналогичные соединения.

Пример 1. Смесь 8 г (0,016 моль) хлорнда Зр - ацетокси-11-оксоноролеанен - (12) - 20ркарбоновой кислоты, 3,62 г (0,032 моль) N-ме20 тилпиперидола-(4) и 180 мл толуола кипятят

12 час с обратным холодильником. После охлаждения отфильтровывают N-метилпиперидол-(4)-гидрохлорид, прибавляют к фильтрату 180 мл диэтилового эфира, пропускают хло25 рнстый водород и выделяют гидрохлорид Nметнлпнпер идол- (4) -сложно го эфира 3р-ацет389660

Предмет изобретения

11 С Соо N — Снз нС1 сн,соо

20 н,с сн, Составитель С. Дашкевич

Техред Т. Курилко

Корректоры: T. Гревцова и Г. Запорожец

Редактор T. Шарганова

Заказ 2844/!3 Изд. № 763 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д, 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 окси-11 - оксоноролеанен- (12) -20(-кар боновой кислоты. Выход 9,1 г (94%); брутто-формула

СззНззИОз HCl (646, ЗЗ).

После перекристаллизации получают бесцветное кристаллическое вещество, т. пл.

298 — 300 С; (а) о = +118,1 (с=0,5, диметилформамид) .

Пример 2. Проводят опыт, как в примере 1, но выделенный после охлажден ия Ы-метилпцперидол - (4) - гидрохлорид отфильтровывают и сгущают. Остаток два раза перекристаллизовывают из смеси циклогексан — н-гексан (1: 5) и получают N-метилпиперидол- (4)сложный эфир 3-Р-ацетокси - 11 - оксоноролеанен-(12) - 20Р - карбоновой кислоты. Выход

95%; брутто-формула СззН59МО5 (609,9); т. пл.

220 — 221 С; (а) о = +127,1 (с=0,5, диметилформамид) .

Из основания при обработке соответствующими свободными кислотами получают сульфат, брутто-формула СзаНззКОз HgSO! (707,94); т. пл. 268 — 269 С (изопропанол); (а) о = + 107,6 (с = 0,5, диметилформамид); амидосул ьфонат, брутто-формула

СззНздИОз NHg HSOg (706,95); т. пл. 275—

276 С (диметилформамид); (а) p = + 106,4 (с=0,5, диметилформамид) и цитрат, бруттофсрмула CggH5 NOg. CgHg07 (801,98); т. пл.

216 — 217 С (изопропанол); (j о =+96,4 (c=0,5, диметилформамид).

Способ получения N-метилпиперидол-(4)сложного эфира 3Р-ацетокси-11-оксоноролеанен- (12) -20)-карбоновой кислоты общей фор10 мулы или его солей, отличающийся тем, что 3р-ацетокси-l l-,îêñîíîðîëåàíåí - (12) - 20Р - карбоновую кислоту или ее производные обрабатыва25 ют N-метилпиперидолом- (4), с последующим выделением целевого продукта в виде сложного эфира или переведением его в соль известными приемами.