Способ получения гр?г-бутилового эфира гидразинугольной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

390081

И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 23.VI.1969 (№ 1340219/23-4) с присоединением заявки №

Приор:итет

Опубликовано 11.VII.1973. Бюллетень № 30

Дата опубликования описания 29.XI.1973

М. Кл. С 07с 109/02

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

УДК 547.298.6.1.07 (088.8) Авторы изобретения

В. Ф. Позднев, Е. С. Чамаи, М. И. Черняховская и Л. Г. Снежкова

Институт биологической и медицинской химии АМН СССР и химический завод им. Войкова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРЕТ-БУТИЛОВОГО ЭФИРА

ГИДРАЗИНУГОЛЪНОИ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к области синтетической органической химии и может быть использовано,в промышленности. Гидразид трет-бутилугольной кислоты или «Карбазат» является ключевым промежуточным соединением в синтезе трет-бутилазидоформиата, который широко применяется в синтетической биоорганической химии для защиты аминной функции аминокислот.

Известен способ получения «Карбазата» трет-бутилового эфира гидразинугольной кислоты гидразинолизом трет-бутиларилкарбонатов или трет-бутилтиокарбонатов. Но при этом образуются в качестве побочных продуктов реакции фенолы или меркаптаны, весьма затрудняющие очистку карбазата. Кроме того, при осуществлении процесса в промышленных усло|виях возникают трудности как с утилизацией этих побочных веществ, так и (в случае с меркаптанами1 защитой персонала от их действия, поскольку мер каптаны являются сильными нервными ядами.

С целью упрощения технологического процесса описывают способ получения указанного эфира, заключающийся в том, что гидразинолизу подвергают трет-бутилметилкарбонат.

Гидразинолиз трет-бутилметилкарбоната .протекает достаточно легко при умеренном нагревании с гидразингидратом, причем избирательно отщепляется только метоксильная группа и образуется карбазат с хорошим выходом. В качестве побочного продукта образуется легко удаляемый метанол и очистка целевого продукта не вызывает трудностей.

Пример. Смесь 76 г трет-бутилметилкарбоната и 55 мл .гидразингидрата нагревают

10 при 95 — 100 С в течение 6 час при энергичном перемешивании. Затем реакционную смесь упаривают в вакууме и получают в остатке сырой карбазат в виде кристаллического вещества с т. пл. 36 — 39 С. Для очистки сырой

15 продукт перегоняют в вакууме и,получают

44,7 г карбазата с т. кип. 67 — 70 С при 9 мм рт. ст. и т. пл. 39 — 41 С. Выход 58,4% на исходный кар бонат.

Предмет изобретения

Способ получения трет-бутилового эфира гидразинугольной кислоты гидразинолизом трет-бутильных производных угольной кислоты, отличающийся тем, что, с целью упроще.

25 ния технологического процесса, в качестве трет-бутильного производного угольной кислоты используют трет-бутилметилкарбонат.