Способ получения эфиров

Способ получения эфиров

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ 390088

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 05.Х.1971 (№ 1703893/23-4) М. Кл. С 07d 7/34 с присоедпнсннем заявки №

Приоритет

Опубликовано 11.Ч11.1973, Бюллетень ¹ 30

Дата опубликования описания I.VII.1974

Государственный комитет

Совета Министров СССР

IIo делам изобретений н открытий

УДК 547.814.1(088.8) Авторы изобретения

В. А. Загоревский, Ш. М. Глозман, П. А. Шаров и Л. А. Жмуренко

Заявитель

Научно-исследовательский институт фармакологии

Академии медицинских наук СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ

7-ОКСИ-8-ДИАЛ КИ ЛАМИ НОМЕТИЛХРОМОН-2-КАРБОНОВОЙ

КИСЛОТЫ

О!

C,0ОТ1 (1) ХН/

10 Н2- 1, 11,, Изобретение относится к способу получения новых соединений — эфиров 7-окси-8-диалкиламинометилхромон-2-карбоновой кислоты формулы 1 где R — алкил и R< и К вЂ” алкил, или R< и Rz вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют гетероциклическое кольцо, которое может быть прервано другим гетероатомом азота, или их хлоргидратов.

Эти соединения могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Известно, что при взаимодействии эфиров хромон-2-карбоновой кислоты с аминами происходит либо просто амидирование эфира, либо амидирование, сопровождаемое расщеплением кислородсодержащего цикла.

Предлагаемый спосоо отличается тем, что действующий амин «е затрагивает сложноэфирную группу и атом углерода в положении 2 пиронового кольца и позволяет лолучпть 8-диалкиламинометильныс производные эфиров хромоп-2-карбоновой кислоты.

Предлагаемый способ заключается в том, что соответствующий эфир 7-оксихромон-25 карбоновой кислоты подвсргают взаимодействию с формальдегидом и амином формуЛ 1з! I l гдс К н 14 имеют указанные выше значения, 15 в среде органического растворителя, например спирта, при температуре кипения реакционной смеси и выделяют целевой продукт или переводят его в хлоргидрат обычными прием BM)1.

20 П р и и е р 1. Этиловый эфир 7-оксн-8-диэтиламипометилхромон-2-карбоновой кислоты, хлоргидрат.

Смесь 2,34 r (0,01 моль) этилово-.о эфира

7-оксихромон-2-карбоновой кислоты, 0,3 r

25 (0,01 моль) параформа и 0,88 г (0,012 моль) диэтиламина в 30 мл абсолютного спирта кипятят 2 час, охлаждают, образовавшийся рас",вор упаривают в вакууме. Остаток раствор; 1от в небольшом количес I ве абсолютного

30 спирта, добавляют эфирный раствор НСI и по3S0088

Предмет изобретения

СООТГ (1) Н

СН2Rg

К, ын, R2

Составитель 3. Латыпова

Техред А. Камышникова Корректор М. Лейзерман

Редактор Л. Новожилова

Заказ 1260/4 Изд. № 1194 Тираж 511 Подписное

ЦНИИПИ Государственный комитет Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 лучают 2,55 r (71,5%) целевого продукта с т. пл. 20? C (с разложением из спирта).

Найдено, %: С 57,22, 57,01; Н 6,19; 6,17; Cl

9,96, 9,95.

С дНззС1ИОа.

Вычислено, %: С 57,38; Н 6,23; Сl 9,97.

Пример 2. Этиловый эфир 7-окси-8-N -метилпиперазино-метилхромон-2-карбоповой кислоты, дихлоргидрат.

Смесь 2,34 r (0,01 моль) этилового эфира

7-оксихромон-2-карбоновой кислоты, 0,3 r (0,01 моль) параформа и 1,2 r (0,012 моль)

N-метилпиперазина в 30 мл абсолютного спирта кипятят 2 час, охлаждают и оставляют на ночь. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают небольшим количеством спирта и эфира, растворяют в абсолютном спирте, добавляют эфирный раствор хлористого водорода и получают 1,8 г (43%) вещества с т. пл. 204—

205 С (с разложением из спирта).

Найдено, %: Сl 16,89, 16,67; N 6,50, 6,50.

С зНз4С1зИ Оз.

Вычислено, %: Cl 16,91; N 6,68, Пример 3. Этиловый эфир 7-окси-8-пиперидинометилхромон-2-карбоновой кислоты, хл ор гидр ат.

Смесь 1,17 (0,005 моль) этилового эфира 7оксихромон-2-карбоновой кислоты, 0,15 г (0,005 моль) параформа и 0,5 мл (0,005 моль) пиперидина в 16 мл абсолютного спирта кипятят 2 час и оставляют на ночь. Выпавший осадок фильтруют, промывают эфиром, растворяют в небольшом количестве абсолютного спирта, добавляют эфирный раствор хлористого водорода и получают 0,83 г (50%) вещества с т. пл. 215 — 216 С (с разложением из спирта).

Основание.

Найдено, %: С 65,18, 65,55; Н 6,36, 6,36; N

4,53, 4,58.

GsHg)NOg

Вычислено, %: С 65,26; Н 6,39; N 4,23.

Хлоргидрат.

Найдено, : C19,60, 9,50.

СдНааС1ИОа.

Вычислено, %: Cl 9,64.

Основание, т, пл. 149 — 150 С (из спирта).

Способ получения эфиров 7-окси-8-диалкил10 аминометилхромон-2-карбоновой кислоты формулы 1 где R — алкил и Ri u Rq — алкил, или R< и Rz вместе с атомом азота, с которым они свезаны, образуют гетероциклическое кольцо, ко25 торое может быть прервано другим гетероатомом азота, или их хлоргидратов, отличающийся тем, что соответствующий эфир 7-оксихромон-2карбоновой кислоты подвергают взаимодейст30 вию с амином формулы II

35 где R< и R имеют указанные выше значения, в среде органического растворителя, например спирта, при температуре кипения реакци40 онной смеси и выделяют целевой продукт или переводят его в хлоргидрат обычными приемами.