Способ получения ортоамидофенола

Способ получения ортоамидофенола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

с

АВТОРСКОЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО НА ИЗОБРЕТЕНИЕ

ОПИСЯНИЕ способа получения ортоамидофенола.

К авторскому свидетельству Г. A. Кирхгофа и М. О. Спектора, заявленному

10 ноября 1933 года (спр. о перв. № 137312).

0 выдаче авторского свидетельства опубликовано 31 октября 1934 года. (93) В литературе (J. fur рг. Ch. (2) 43 том, стр. 40 и 45 Chem. Zentralblatt 1896, 1, 902) описано электролитическое восстановление ортонитрофенола в щелочной водНоН и сернокислой алкогольной среде.

Необходимость добавления алкоголя в последнем случае объясняется тем, что во время процесса образуются нерастворимые в водной кислоте продукты, которые обволакивают электрод и мешают проходу тока.

Изобретателями найдено, что в разбавленной серной кислоте можно получить те же результаты, если добавлять незначительные количества иода, причем электроды очищаются и процесс протекает совершенно гладко без органических растворителей. Восстановлению в кислой среде нужно отдать предпочтение вследствие большей устойчивости в ней амидофенола.

Иодистые соли прибавляются как катализатор и служат в качестве переносчика водородз, так как в присутствии серной кислоты из них образуется иодисто-водородная кислота. Последняя, как известно, при действии на нитросоединения восстанавливает их. Освободившийся иод под действием тока вновь образует иодисто-водородную кислоту.

Благоприятное действие этого катализатора при восстановительных процессах для других реакций известно и описана в германских патентах №№ 172569 и 258059.

Йвторами настоящего изобретения не изучалась природа оболочек, образующихся при электролитическом восстановлении ортонитроф енола в сернокислой среде, а чисто экспериментальным путем установлено, что иодистый водород переводит их в растворимый в кислой среде амидофенол.

Пример. В катодное пространство электролизера с диафрагмой загружают

210 г ортонитрофенола (1,5 моля), 800 куб. сл 25-процентной серной кислоты, 2 г иодистого калия и 5 г безводного железного купороса. Катодом слу. жит медь, а анодом свинец в 20%.ной серной кислоте. При автоматическом перемешивании, температуре 80 и нагрузке тока на 1 кь . du, катода в 7 — 15 ампер пропускают 288 амперчасов (20".о избытка против теории) до бурного выделения водорода. Катодный раствор при этом из желтого становится красным, потом бурым и, наконец, зеленоватым.

Катодный раствор кипятят с углем, фильтруют и осаждают из него аммиаком амидофенол.

Выход превышает 90% теории.

Для некоторых случаев (например для приготовления этениламидофенола) пригодна и уксуснокислая соль амидофенола. Катодную жидкость устраняют

25 процентным аммиакомдо исчезновения . синей реакции на конго (около 40 куо. сл ),, добавляют 1,6 — 1,75 уксусной кислоты и еше 100 куб. см 25 аммиака (1,5 моль).

По охлаждении отсасывают ацетат-ор-, тоамидофенола, промывают его водой и сушат при 50 — б0 . Выход — 230г, или 91% теории.

Предмет изобретения.

Способ получения ортоамидофенола электролитическим восстановлением ортонитрофенола в сернокислотной среде, отличающийся тем, что в катодное пространство электролизера вводят иодистый калий, Зкспсрт и редактор!.. Ц !ржова

Т,ï..Печ, Труд". Зак. 21Ü5 — 200