Инсектицид и акарицид
Патент 394961
Классы МПК
Инсектицид и акарицид
Иллюстрации
Реферат
3949б!
ОПИСАН И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Реслувлик
Зависимый от патента №
М. Кл. А 01п 9/36
Заявлено 13.VIII.1971 (№ 1690197/30-15)
Приоритет 14Х111.1970, ¹ Р2040410.8, ФРГ
Опубликовано 22.VIII.1973. Бюллетень № 34
Государственный комитет
Совета Министров СССР оа делам изобретений и открытий
УДК 632.952.2(088.8) Дата опубликования описания 12.1V.1974
Авторы изобретения
Иностранцы
Вальтер Лоренц, Хорст Безхаген, Ингеборг Хамманн и Вольфганг Беренц (Федеративная Республика Германтш) Иностранная фирма
«Байер АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
ИНСЕКТИЦИД И АКАРИЦИД
I х
Во
Р— 0
I
Х х
Р-0
011
Настоящее изобретение относится к применению сложного эфира бензизоксазоло(тионо) фосфорной (фосфоновой) кислоты в качестве инсектицида и акарицида для борьбы с вредными насекомыми и клещами.
Известно применение для указанной цели уединения общей формулы
Известны также хлорзамещенные производные данного соединения, где хлор занимает положение 5 в бензольном кольце.
Однако эти хлорзамещенные эфиры недостаточно активны в качестве инсектицида и нкарицида.
Согласно изобретению предлагается использовать в качестве инсектицида и акарицида повышенной активности эфиры бензизоксазолотионофосфорной (фосфоновой) кислоты общей формулы где R и R — одинаковые или различные озна10 чают неразветвленный или разветвленный алкил С1 — С6, К вЂ” кроме того, алкокси Ci — Са,.
Y — алкил, алкокси, алкилмеркапто или нитрогруппа; Y — водород, алкил, алкокси, алкилмеркапто или нитрогруппа или в случае, 15 если 1 — алкил, то Y> — означает и атом хлора.
Даш|ые соединения могут быть получены взаимодействием 3-гидроксибензизоксазола общей формулы
394961 в присутствии акцсптора хлористого водорода с галогенидом эфира тионофосфорной (фосфоновой) кислоты формулы
pQ u
P — 1<21
R где Y, Y, R и R — имеют указанные значения.
Формы применения соединений — обычныс для пестицидных препаратов.
Ниже приведены соединения, примененные в соответствии с настоящим изобретением
1 N
3Q
P — 0
Номер и/п
Таблица 1
Опыт на личинках Phaedon
25
Степень умерщвления, % по истечении 3 дней
Концентрация действующих начал, %
Н
Н начала
5-CI
II
Н
Н 35 16 Известно
Н
Действующие
15 Известно
100
100
0,1
0,01
0,001
100
100
0,1
0,01
0,001
100
17 Известно
0,1
0,01
0,001
Н
Н 40
Н
Н
5-С!
0,1
0,01
0,001
6-Бсгнг
0,1
0,01
0,001
Известны аналоги шые соединения
100
0,1
0,01
0,001
Х
Il (RQ!2 Р— Q
100
0,1
0,01
0,001
100
0,1
0,01
0,001
Номер и/и
100
0,1
0,01
0,001
СНЗ
С,Н5
60
С2Н5
Пример 2. Опыт с Plutella
Растворитель — 3 вес. ч. ацетона.
Примеры иллюстрируют инсектицидную и Эмульгатор — 1 вес. ч. алкиларилполиглиакарицидную активность соединений, приме- 65 колевого эфира.
2
4
6
8
11
12
13
СН, СН3
Сгн5
С,Н, С,Н, СгН5
С2Н;
С2H5
С,НС,H„С,Н, С2Н5
С,Н5
С,Н5
СН,О
СН20
С,Н,О
С,Н,О
С,Н50
С,Н50
С,Н,О
С Н,О
С Н,O
СН, С,Н5
С,Н,О
С.Н.О
С Н50
7-СН, 5-СН, 7-С 2
7-СН, 6-Бсгнг
6-NO, 5-М02
5-С (СНз)2
5-СН, 7-СН2
5-СН, 6-NO
5-Cl пенных согласно изобретению, и аналогичны.; известных соединений.
Пример 1. Опыт на личинках Рйаедоп.
Растворитель — 3 вес. ч. ацетона.
5 Эмульгатор — - 1 вес. и. «лкиларилполнглнколсиого эфира.
Для получения препарата, содсрж«щего действующее начало, смешивают l вес. ч. действующего начала с указанным количеством
10 растворителя, содержащего указанное количество эмульгатора, и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Этим раствором опрыскивают листья капусты Brassica oleracea до образования капель
15 и затем на них помещают личинки хренового листоеда Phaedon cochleatiae.
По истечении указанных периодов времени определяют степень умерщвления в процентах; 100 — все личинки у мерщвлены; 0 — ни
20 одна личинка не умерщвлена.
Действующие начала, концентрации действующих начал, продолжительность опытов и результаты приведены в табл. 1.
394961
Таблица 3
Опыт на тлях
Дествуюгцие
Степень умерщвления, % по истечении одного дня
Концентрация действующих начал, 0 начала
15 Известно
0,1
0,01
0,001
0,0001
100
100
О
17 Известно
0,1
0,01
0,001
0,0001
100
100
О
0,1
0,01
0,001
0,0001
Таблица 2
98
0,1
0,01
0,001
0,0001
Опыт на Plutella
Степень умерщвления, % по истечении 3 дней 3
Концентрация действующих начал, %
Действующие начала
0,1
0,01
0,001
0,0001
17 Известно
100
100
О
0,1
0,01
0,001
0,0001
0,1
0,01
0,001
0,0001
100
0,1
0,01
0,001
0,1
0,01
0,001
0,0001
0,1
0,01
0,001
98
0,1
0,01
0,001
0,0001
0,1
0,01
0,001
0,0001
0,1
0,01
0,001
0,0001
99
0,1
0,01
0,001
0,0001
0,00001
55
Для получения препарата, содержащего действующее начало, смешивают 1 вес. ч. действующего начала с указанным количеством растворителя, содержащего указанное количество эмульгатора, и затем концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Этим раствором обрызгивают листья капусты Brassica оlегасеа до получения на них влажности, подобной влажности от росы, после чего на них помещают гусениц капустной моли Plutella maculipennis.
По истечении указанных периодов времени определяют степень умерщвления в процентах: 100 — все гусеницы умерщвлены, 0 — ни одна гусеница не умерщвлена.
Действующие начала, концентрации действующих начал, продолжительность опытов и результаты приведены в табл. 2.
Пример 3. Опыт с тлей (контактное действие).
Растворитель — 3 вес. ч. ацетона.
Эмульгатор — 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения препарата, содержащего действующее начало, смешивают 1 вес. ч. действующего начала с указапнгям количеством растворителя, содержащего указанное количество эмульгатора, а затем концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Этим раствором обрызгивают сильно пораженные зеленой персиковой тлей капустные растения Brassica оlегасеа до образования капель.
По истечении указанных периодов времени определяют степень умерщвления в процентах; 100 — тли умерщвлены, 0 — ни одной тли не умерщвлено.
Действующие начала, концентрации действующих начал, продолжительность опыта и результаты приведены в табл. 3.
Пример 4. Опыт с Tetranychus.
Растворитель — 3 вес. ч. ацетона.
Эмульгатор 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения препарата, содержащего действующее начало, смешивают 1 вес. ч. действующего начала с указанным количеством
60 растворителя, содержащего указанное количе ство эмульгатора, а затем концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Полученным раствором обрызгивают, до образования капель, растения бобов Phaseolus
65 vulgaris высотой 10 — 30 см. Эти растения
394961
Степень учерщвления,,г, по истечении двух дней
Концентрация действующих начал, 0
Действующие начала
15 Известно
3
0,1
0,1
0,1
0,1
0,1
0,1
Концентрация действующих начал,,0
Действующие начала
Степень умерщвления,,г, 35
>50
Концентрация действующих качал,,0
Степень умерщвления,,г по истечении одного дня 40
Действующие начала
17 Известно
0,02
0,004
0,0008
0,00016
0,000032
45
100 (50
0,02
0,004
0,0008
0,00016
0,000032
100
0,02
0,004
0,0008
0,00016
0,000032
100
>50
0,02
0,004
0,0008
0,00016
0,000032
100
>50
0,02
0,004
0,0008
0,00016
0,000032
ИО
100
65 сильно поражены паутинным клещем Tetrauychus urticae всех стадий развития.
По истечении указанных периодов времени определяют активность действующего начала.
Полученная степень умерщвления указывается в процентах: 100 — паутинные клещи умерщвлены, 0 — паутинпые клещи не умерщвлены.
Действующие начала, концентрации действующих начал, продолжительность опытов и результаты приведены в табл. 4.
Таблица 4
Опыт на Fetranychus
П р и мер 5. Опыт с Phorodon humuli (контактное действие).
Растворитель — 3 вес. ч. ацетона.
Эмульгатор — 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения препарата, содержащего действующее начало, смешивают 1 вес. ч. действующего начала с указанным количестТаблица 5
Опыт с Phorodon humuli вом растворителя, содержащего указанное количество эмульгатора, а затем концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
5 Полученным раствором обрызгивают, до образования капель, растения Humulus lupulus, сильно пораженные Phorodon humuli.
По истечении указанных периодов времени определяют степень умерщвления в процен10 тах: 100 — все насекомые умерщвлены, 0— ни одно насекомое не умерщвлено.
Действующие начала, концентрации действующих начал, продолжительность опыта и результаты приведены в табл. 5.
15 П р и мер 6. Опыт с паразитирующими личинками мух.
Растворитель — 35 вес. ч. монометилового эфира этиленгликоля.
Эмульгатор — 35 вес. ч. полигликолевого
20 эфира нонилфенола.
Для получения препарата, содержащего действующее начало, смешивают 30 вес. ч. соответствующего действующего начала с указанным количеством растворителя, содержащего
25 указанное количество эмульгатора, а затем полученный концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Таблица 6
Опыт с личинками мух Lucilia cuprine
394961
10 содержащего указанное количество эмульгатора. Полученный таким образом раствор разбавляют водой до желаемых концентраций.
Водные эмульсии действующего начала на5 ливают в стаканы. Затем в каждый стакан помещают приблизительно 25 личинок комаров. По истечении 24 час определяют степень умерщвления в процентах: 100 — все личинки умерщвлены, 0 — не умерщвлено нп одной ли10 чинки
Деиств ющпе начала концентрации деист вующих начал и результаты приведены в табл. 8.
Концентрации действующих начал, ррм
Действующие
Степень умерщвления,,г, начала
16 Известно
0,1
0,01
100
15 Известно
17 Известно
0,1
1
0,1
0,01
0,001
30
0,1
0,01
100
0,01
0,001
Таблица 7
Lucilia cuprina
Задержка яйцекладки
Boophilus microplus
Действующее начало
Концентрация действующего начала, ррм штамм штамм
Ridgeland Biarra 45
55
Пример 8. Опыт с личинками комаров.
Подопытные насекомые личинки Aedes
aegypti.
Раствориråëü — 99 вес. ч. ацетона. 60
Эмульгатор — 1 вес. ч. бензилгидроксидифенилполигликолевого эфира.
Для получения препарата, содержащего действующее начало, растворяют 2 вес. ч. действующего начала в 1000 об. ч. растворителя, 65
Приблизительно 20 личинок мух Lucilia
cuprina помещают в опытную трубочку, содержащую приблизительно 1 см лошадиного мяса. На конину. наносят 0,5 мл раствора с действующим началом. По истечении 24 час определяют степень умерщвления в процентах: 100 — все личинки умерщвлены, 0 — ни одной личинки не умерщвлено.
Исследованные действующие начала, примененные концентрации и полученные результаты опыта приведены в таблице 6.
Пример 7. Опыт in vitro с целью выявления овицидного действия у клещей.
3 г действующего начала смешивают с 7 г смеси из равных весовых частей монометилового эфира этиленгликоля и полигликолевого эфира нонилфенола. Полученный таким образом концентрат эмульсии разбавляют водой до желаемой концентрации для применения.
В этот раствор на 1 мин погружают взрослых полностью насосавшихся клещеи женского пола рода Boophilus microplus.
После погружения клещей отдельные особи переводят в чашки из пластмассы, дно которых покрыто диском фильтровальной бумаги.
По истечении 35 дней определяют активность препарата, содержащего действующее начало, устанавливая процент задержки кладки жизнеспособных яиц по сравнению с яйцекладкой необработанных контрольных клещей: 100 — больше не имелось никаких жизнеспособных яиц, 0 — клещи нормально откладывали яйца, как и необработанные контрольные клещи.
Полученные результаты приведены в табл. 7.
Таблица 8
Опыт с личинками комаров
Пример 9. Испытание LDioo для двукрьплых.
Подопытные насекомые Aedes aegypti.
Растворитель — ацетон.
2 вес. ч. действующего начала растворяют в 1000 об. ч. растворителя. Полученный таким образом раствор доводят с помощью растворителя до желаемых концентраций.
2,5 мл раствора действующего начала пипеткой вкапывают в чашку Петри. На дне чашки находится фильтровальная бумага.
Чашку Петри оставляют открытой до тех пор, пока растворитель полностью не испарится. В зависимости от концентрации в растворе действующего начала, количество действующего начала на 1 м2 фильтровальной бумаги различно. Затем в чашку помещают приблизительно 25 подопытных насекомых и закрывают ее стеклянной крышкой.
По истечении 60, 120 и 180 мин контролируют состояние подопытных насекомых. Определяют срок, который требуется для 100 /О-ного умерщвления.
Действующие начала, концентрации действующих начал и периоды времени, в которых имеется 100О>-ное умерщвление, приведены в табл. 9.
394961
Таблица 10
Испытание LDgpo
Концентрация действующих начал в растворе, о
Действующие начала
Концентрации действующих начал в растворе, о, Степень умерщвления, о, Действующие начала
LDsoo
0,002
0,0002
0,002
0,0002
100
0,2
0,02
0,002
0,0002
6!
180
100
16 Известно
0,2
0,02
0,002
120
0,02
0,002
15 Известно
0,02
0,002
100
15 Известно
0,2
0,02
0,002
120
180
17 Известно
0,02
0,002
100
17 Известно
120
0,2
0,02
0,002
35
Таблица 11
40 Действующее начало
5 2,5 1,25
45 4
98 80 50
100
100
90 50
16 Известно
0 ! N
У!
Таблица 9
Испытание LD)pp для двукрылых
П р и мер 10. Испытание 1.D!pp.
Подопытные животные Sitophilus granaries.
Растворитель — ацетон.
2 вес. ч. действующего начала растворяют в 1000 об. ч. растворителя. Полученный таким образом раствор растворителем доводят до желаемых концентраций.
2,5 мл раствора действующего начала пипеткой накапывают в чашку Петри. На дне чашки находится фильтровальная оумага диаметром около 9,5 см. Чашку Петри оставляют стоять открытой до тех пор, пока растворитель полностью не испарится. В зависимости от концентрации в растворе действующего начала, количество действующего начала на
1 M фильтровальной бумаги различно. Затем в чашку Петри кладут приблизительно 25 подопытных животных и закрывают ее стеклянной крышкой.
Состояние подопытных насекомых контролируют по истечении 3 дней после начала опытов. Умерщвление определяют в процентах.
Действующие начала, концентрации действующих начал и результаты приведены в табл. 10, Пример 11. Испытание предельной концентрации (почвенные насекомые).
Подопытное насекомое — личинки капустной мухи Phorbia brassicae.
Растворитель — 3 вес. ч. ацетона.
Эмульгатор — 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Для получения препарата, содержащего действующее начало, смешивают 1 вес. ч. действующего начала с указанным количеством растворителя, добавляют указанное количество эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации.
Полученный препарат тщательно перемешивают с почвой. При этом концентрация действующего начала в исходном препарате практически пе имеет значения, а решающим фактором является лишь весовое количество действующего начала на об.ьемную единицу почвы, которая указывается в ром (мг/л). Почву наполняют в горшки и оставляют их стоять при комнатной температуре. При истечении
25 24 час в обработанную почву помещают подопытных насекомых, а по истечении дальнейших 48 час коэффициент действия действующего начала определяют в процентах: 100— все подопытные насекомые умерщвлены, 0—
30 живыми осталось столько насекомых, как при контрольном опыте.
Действующие начала, примененные количества и результаты приведены в табл. 11.
Почвенные инсектициды.
Личинки капустной мухи р1:огЫа brassieae
Степень умерщвления, о, прп концентрации активного ингредиента в ррм
Предмет изобретения
Применение эфиров бензизоксазолотионофосфорной (фосфоновой) кислоты общей фор55 где R и R - — одинаковые или различные означают неразветвленный или разветвленный ал394961
Составитель И. Ялова
Техред Т. Миронова
Корректор Л. Царькова
Редактор Н. Белявская
Заказ 216/6 Изд. № 1007 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4 5
Типография, пр. Сапунова, 2 кил Ci — С.-; R — кроме того, алкокси С1 — С,;
Y — алкил, алкокси, алкилмеркапто или нитрогруппа; Y — водород, алкил, алкокси, алкилмеркапго илн нптрогруппа пли в случае, если Y — алкил, то Y — означает и атом хлора, в качестве инсектицида и акарицида.