Способ получения м-сульфенилзамещенных эфиров карбаминовых кислот

Способ получения м-сульфенилзамещенных эфиров карбаминовых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

39б326

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВМДЕТЕДЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетель;тва №вЂ”

М. Кл. С 07с 145, 00

Заявлено 24.V.1971 (¹ 1661358 23-4) с присоединением заявки №-Приоритет—

Опубликовано 29.VI I I.1973. Бюллстспь ¹ 36

Дата опубликования описан.lH 29.1.!9 1

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий

УД1х 547.495.1.07 (088.8) Авторы изобретения

А. A. Заликин, Г. П. Ильина и Ю. A. Стрепихеев

Московский химико-технологический ииституг им. jI,. И. Менделеева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-СУЛЬФЕНИЛЗАМЕШЕННЫХ ЭФИРОВ

КАРБАМИНОВЫХ КИСЛОТ

R — N — С вЂ” ÎR

RS"

Изобретение касается способа получения не описанных,в литературе заыещенных эфиров кароамино вых,кислот, обладаюшиx широким спектром пвстицидного действия.

В литературе описаны опосооы получения различных эфи ров тиокарбаминовы.. кислот взаимодейсгвием мер кантиков щело;.ных металлов, аммония и а минов с карба моилхлоридами по схеме:

0 0 !!

R,NCC1+ NaSR R, 4CSR —, NaCI

Однако в литературе отсутствуют сведения о получении N-,ñóëüôåíèëçàмещенных харбаматов обшей формулы где R, R, R" — Н, алкил, арил, замешенные алкил, арил.

Вышеу каза н ные соединения представляют собой неизвестные ранее произ водные угольной кислоты с N — S — связью, и обладают ценными свойспвами.

В соогвегст!вин с изобретением они сыв а егся способ получения N-сульфенилзасмещеHIIhlx эфиров к; рбаминовых кис 10Т, за ключающайся в том, что N-натрий (калий)-произ водные карбаматов подвергают взаимодействию с сульфепхлорпдами в граде органпчеокого раствс рителя, например в эфире, с последующим выделением целевого продукта известным опособом. Процесс проводят прп комнатной температуре.

Пример 1. N-фенил-М-сульфенпропилмеin тилкарбамат. К суспензпи 17,3 г (0,1 поль)

Х-натрий-N-ôåøïìåòèë êàðáàìàòà в 150 мл эфира в течение 2 час при комнатной температуре добавляют раствор 11,0 г (0,1,поль) пропилсульфенхлорпда в 100 ил эфира. Реах1, ционную массу выдерживают в течение часа, удаляют растворитель и получают в остатке технический сульфенилуретан. Выход 94%.

Для получения чистого соединения продукт подвергают роматографпческой очистке па

1 колонке с окисью ал!омпнпя: и о 1,5237.

Найдено %: С 58ЛЗ; Н 6,67: Х 6,33; 8 14,14.

С Н„-NÎS.

Вычислено, %: С 58,75: Н 6,67; М 6,23;

25 S 1422, Пример 2. -Фенил-N-сульфепбут|пметилкарбамат. Соеди ненпе получают в условиях примера пз 17,3 г натрийфенплметилкароамата и 12,45 г (0,1 .поль) бутил сульфенхторида. Продукт, полученный с выходом

396326

Со "тывитель Л. Иоффе

Текред 3. Тараиенко

Корректор Е. Хмелева

Редактор Г. Тимофеева

Заказ 65!! Изд. ¹ !909 Тирыкк 523 Подписное

Ц1-!И!!ПИ Государствеипото комитета Сзвета Министров СССР по делам изобретена)1 и открытий

Москва, Ж-35, Раушскаи наб., д. 4/5

OI).I. Tllll. Косы ромскосо l Ilp III 11 I!I!I издыте, 1вств. 110 l!Il „) l(()IIH 11 K!III)11!IOII )оргOB,!1!

92%, очищают 1методсм хроматогра)фни на ко22 лонке с оиисью алюминия: и о 1,5414.

Найдено, %: С 60,70; Н 6,68; N 6,05; S 13,20.

С12Н) NO2S.

Вычислено, %: С 60,35; Н 7,12; N 5,86;

S 13,39.

П p»м е р 3. N-Фенил-N-,rp»xлор)метилсульфенилметил)карба1мат. С)оединенпе получают в условиях примера 1 из,1,31 г (0,0755 моль),натрийметилфенилкарбамата в 15 лл эфира и 1,4 г (0,0755 аиоль) перхлорметилмеркаптана в 10 л!л эфира. Технический продукт, полученный после отгонки растворителя с выходом 90%, перекристаллизовывают из эфира, т. пл. 74 — 75 С.

Найдено, %: N 4,93; Cl 35,64.

С9Н802И $ С13.

5 Вычислено, %: N 4,67; Cl 35,5.

Предмет изобретения

Спосоо получения N-сульфенилза)мещенных эфиров карoBMHIHoâûx кислот, отличающай ся !

О тем, что N-натрий (калий) производные кароаматов подвергают взаи)моделист)вию с сульфенхлорида)ми .в среде орга)ническог)о ра!створителя с п1оследующи)м )выделением целевого продукта известньв способом.