Патент ссср 396992

Патент ссср 396992

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

0 П И С А Н И Е ())) 396992

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соаетских

Социалистических

Республике (61) Зависимое от авт. свнде1ельства (22) Заявлено 21.12.70 (21) 1601634, 23-4 (51) М. Кл. С 07с 47/12 с присоединением заявки (32) Приоритет

Опубликовано 05.04.74. Бюллетень ¹ 13

Дата опубликования описания 15.08.74

Гасударственный квинтет

Совета Министров СССР ва делам иэоорвтенн» и открытий (53) УДК 547.441.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

В. П. Гвоздецкая, В. Г. Кульневич и Л. Ь. Лапкова

Краснодарский политехнический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МАЛЕИНОВОГО

ДИЛЛ ЬДЕГИДА

Изобретение относится к способу получения малеинового диальдегида, который, имея две очень реакционноспособные альдегидные группы, может быть использован в химии полимеров и физиологически активных веществ.

Известен способ получения малеинового диальдегида из 2,5-диметокси-2,5-дигидрофурана, состоящий в том, что охлажденный до — 25 С раствор брома в метаноле добавляют к холодному (— 40 С) раствору фурана в смеси метанол — эфир и поддерживают температуру ниже — 25 С. Затем реакционную смесь обрабатывают газообразным аммиаком при температуре ниже — 15 С до появле)ия щелочной реакции. После перемешивания в течение

1,5 час раствор оставляют для нагревания до — 5 С. Бромид аммония удаляют фильтрованием, фильтрат концентрируют, повторно фильтруют и продукт выделяют перегонкой.

Характерными особенностями известного способа является сложность и многостадийность процесса, использование фуранового сырья.

Предлагаемый способ является новым и полезным. Он позволяет получать малеиновый диальдегид из доступного химического сырья в одну стадию с достаточно высоким выходом.

С целью упрощения процесса циклопентадиен окисляют в среде органического растворителя, например дноксана, перекисью водорода в присутствии кислого катализатора— соляной кислоты. Перекись водорода предпочтительно берут 30% -ную н процесс ведут при

5 температуре 60 С и мольном соотношешш циклопентадиен, перекись водорода и соляная кислота 1: 1,5: 0,5 соответственно.

Выход маленнового диальдегнда 63 10.

Процесс контролируют спектрофо) Оо!етри10 чески и проводят до полного нзрасходова гия циклопентадиена. Полученный продукт выделяют вакуумразгонкой.

Пример. 6 мл (0,07 r моль) циклопента15 диена, 12 мл (0,1 г моль) 30,;,-ной Н.О>, 6 мл (0,08 r.ìîëü) НС) и 60 мл дноксана помещают в трехгорлую колбу с обра)ныл холоднльникОм> снабженну!О мешалко!1, термометром и пробоотборником.

20 Реакционную смесь тер) !Оста) ируют прн

60 С в течение 5.5 час при перемешнваннн.

После окончания реакции проводят вакуумразгонку оксидата. Получают 3,917 г малеинового диальдегида, что составляет 63% от

25 теоретического.

Т. кип. 57"C/10 мм рт. ст., мол. вес прн оскопическом методе 84,6 (расчет 84). Определено процентное содержание С=О группы окснмированием: рассчитано 66,7%, получено

30 67%. ИК- и УФ-спектры малеинового дналь369992

Предмет изобретения

Составитель И. Казенас

Техред Е. Борисова

Корректор М. Лейзерман

Редактор Г. Тимофеева

Заказ 1993/1 Изд. Из 697 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 дегида и ИК- и УФ-спектры его 2,4-динитрофенилгидрозона соответствуют литературным данным.

1. Способ получения малеинового диальдегида, отл ич а ющий с я тем, что, целью упрощения процесса, циклопентадиен окисляют перекисью водорода в среде органического растворителя, например диоксана, в присутствии кислого катализатора, например соляной кислоты, при нагревании, с последующим выделением целевого продукта известными прие5 мами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что берут перекись 30о/о-ную и процесс ведут при мол ьном соотношении циклопентадиен, перекись водорода и соляная кислота 1: 1,5:

10 : 0,5 соответственно и 60 С.