Способ получения производных алканоламина

Способ получения производных алканоламина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

400079

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

М. Кл. С 07с Sl/04

Заявлено 12.11.1971 (№ 1618205/23-4) Приоритет IЗ.II.1970, № 7104/70, Великобритания

Опубликовано 03.Х.1973. Бюллетень № 39

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

УДК 547.233.07(088.8) Дата опубликования описания 6.II.1974

Лвтор изобретения

Иностранец 1

Лесли Гарольд Смит (Великобритания) Иностранная фирма

«Империал Кемикал Индастриз Лимитед» (Великобритания) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АЛКАНОЛАМИНА

Зу-Ж вЂ” J t, 0— - C;l27, 15 О

- Сц — СН, 25

Изобретение относится к способу получения новых, нс описанных в литературе производных алканоламина, которые обладают фармакологической активностью и могут найти применение в медицине.

Получение новых производных алканоламина основано на известной реакции -окисей или галоидгидринов с первичными аминами.

Однако в результате этой реакции в данном изобретении получ чы новые сосдинсния, обладающие физиологической активностью.

Предложен способ получения производных алканоламина общей формулы

В в-МН- А

ОСНеСНО11 С п е%Щ, Ве где Rt — алкил, оксиалкил или циклоалкил с 1 — 6 атомами углерода, или алкил с

1 — 6 атомами углерода, замещенный фенильным радикалом, который также может быть замещен низшим алкилом, низшим алкоксилом или галогсном;

Ке — алканоил или алксноил с 1 — 7 атомами углерода, или ароил, аралканоил или аралкеноил с 1 — 10 атомами углерода;

Ra — водород, галогсн или алкил, алкенил пли ацил с 1 — G атомами углерода, илп алки 7Tttot 1 ппа, а.7коксил илп алкснилоксил с 1 — 5 атомами углерода, плп ар" 7êoêñtt.7 с

1 — 10 атомами углерода, илн нптро-, оксп-, а мино- плп цианогруппа, или группа

Rg — NIi —, где К имеет вышеуказанные значения;

Л вЂ” разветвленный плп неразвствлснный алкилен с 1 — 4 атомами углерода, илп их солей, отличающийся тем, что сосдпнсннс общси форм1 лы. где R, Кз и Л вЂ” пме1от вышеуказанные значения;

Х вЂ” группа пли — С1-101-ICH 1, где Y — галогсн плн алкснсульфонпл с 1 — 6 атомами углерода 11.7è арснсульфонпл с 1 — 10

400079

4 перемешивают при комнатной температуре

18 час. Затем смесь экстрагируют двумя порциями хлороформа по 50 мл и объединенные экстракты, сушат над безводным сульфатом магния и выпаривают досуха .при пониженном давлении. Остаток состоит из 1-(2-бром4 - пропнонамидометилфенокси) — 2,3 - эпоксипропана и употребляется без дальнейшей очистки.

Пример 2. Смесь из 4 г 2,3-эпокси-1(2метокси - 4 - пропионамидометилфенокси) -пропана, 25 мл изопропиламина и 25 мл метанола нагревают при температуре кипения с обратным холодильником в течение 3 час.

Смесь выпаривают досуха при пониженном давлении и остаток кристаллизуют из этилацетата. При этом получают 3-изопропиламино-1- (2- метокси -4- пропионамидометилфенокси)-2-пропанол, плавящийся при 108 С.

Описанный выше опыт был повторен с тем исключением, что вместо 25 мл изопропиламина употребляли 25 мл трет-бутиламина.

При этом получают 1- (2-мстокси-4-пропионамидометилфенокси) - 3- трет — бутиламино-2пропианол, плавящийся при 112 С.

Использованный в качестве исходного материала 2,3 - эпокси-(1-2 -метокси - 4-пропионамидометилфенокси) -пропан может быть получен следующим образом.

Смесь из 15,2 г 4-окси-3-метоксибензальдегида, 7,7 г гидрохлорида гидроксиламина, 100 мл этанола, 7 г гидрата окиси натрия и

20 мл воды выдерживают при комнатной температуре в течение 18 час. Затем ее охлаждают, подкисляют водной 11 н. соляной кислотой и фильтруют, а фильтрат выпаривают досуха при пониженном давлении. Остаток растворяют в 25 мл воды, величину рН раствора устанавливают на уровне 6,2 при помощи бикарбоната натрия и смесь экстрагируют двумя порциями этилацетата по 50 мл.

Объединенные экстракты сушат над безводным сульфатом магния и выпаривают досуха при пониженном давлении, а остаток перекристаллизовывают из бензола. При этом получают оксим 4-окси-З-метоксибензальдегида, плавящийся при 114 — 118 С.

Смесь из 12 г оксима, 60 мл этанола, 40 мл пропионового ангидрида и 1,2 r 5О/о-ного катализатора палладия на древесном угле встряхивают в атмосфере водорода до прекращения поглощения последнего. Смесь фильтруют, фильтрат выпаривают досуха при пониженном давлении. Остаток кристаллизуют из смеси, состоящей из равных объемов этилацетата и петролейного эфира (т. кип.

60 — 80 С) . При этом получают 2-метокси-4пропионамидометилфенол, плавящийся при

106 †1 С.

Раствор 7,2 r 2-метокси-4-пропионамидометилфенола, 4,8 г гидрата окиси натрия, 100 мл воды и 9,36 мл эпихлоргидрина перемешивают при комнатной температуре в течение 18 час. Смесь фильтруют и твердый остаток промывают водой. При этом полу3 атомами углерода, вводят во взаимодействие с амином формулы H2NR, где R имеет вышеуказанные значения.

Реакцию можно проводить при комнатной температуре или можно ускорить ее путем

5 нагревания до 90 — 100 С. Названное взаи»одействис можно проводить при атмосфсрном и повышенном давлении, например при нагревании в запаянном сосуде. Могут быть использованы инертные растворители, такис, 10 как метанол или этанол, или избыток исходного амина.

Полученные производные алканола мин а в форме свободного основания могут быть превращены в соли различных кислот при ооыч15 ном взаимодействии их с соответствующей кислотой.

Пример 1. Смесь из 2 г 1- (2-бром-4пропионамидометилфенокси) - 2,3 - эпоксипропана и 20 мл изопропиламина выдерживают

20 при комнатной температуре 18 час. Затем ее выпаривают досуха при пониженном давлении и остаток перемешивают с 25 мл водной 2 н. соляной кислоты и 25 мл эфира. Водную кислую фазу отделяют и подщелачивают водным

18 н. раствором гидрата окиси натрия и экстрагируют 2+50 мл этилацетата. Объединенные экстракты сушат над безводным сульфатом магния и выпаривают досуха в вакууме, а остаток перекристаллизовывают из

30 этилацстата. Пр л этом получают 1- (2-бром4-пропионамидометилфенокси) - 3 изопропиламино-2-пропанол, т. пл. 116 С.

Исходный 1- (2-бром-4 - пропионамидометилфенокси)-2,3-эпоксипропан может быть полу35 чен следующим образом.

Раствор из 5 r 3-бром-4-оксибснзонитрила прибавляют к перемешиваемому раствору

1,17 г гидрида лития-алюминия и 3,32 г. хлористого алюминия в 40 мл эфира, выдержи- 40 ваемого при комнатной температуре. Смесь перемешивают 1 час и затем к ней последовательно прибавляют по каплям 10 мл воды и 50 мл 30 /О-ного водного раствора гидрата окиси калия. Смесь фильтруют и фильтрат

45 доводят до величины рН, равной 7, при помощи водной 11 н. соляной кислоты. Затем прибавляют 60 мл пропионового ангидрида и смесь нагревают при 90 С 4 час, охлаждают и величину рН устанавливают на уровне 7 при помощи бикарбоната натрия.

Смесь экстрагируют двумя порциями этилацетата по 50 мл и объединенные экстракты сушат над безводным сульфатом магния и выпаривают досуха при пониженном давле55 нии. Остаток нагревают с 50 мл водного раствора гидрата окиси натрия в течение

30 мин, Смесь охлаждают, подкисляют водной 11 н. соляной кислотой и экстрагируют

50 мл этилацетата. Этилацетатный экстракт сушат над безводным сульфатом магния и выпаривают досуха при пониженном давлении. Эпихлоргидрин (2,34 мл) прибавляют к раствору 2,5 r остаточного масла и 1,2 r гидрата окиси натрия в 20 мл воды. Смесь 65

4000 9

5 чают 2,3-эпот<си-1- (2-мстокси-- -проттилнлми."„..— метилфсцокси)-пропан, плавяц!Пйся lipll 108—

110 С.

Прим ер "-. Смесь из 2,1 г 2.3-эпокси-1-(4пропионамидометилфснокси) -проплня и 20 м 7 изопропиламина выдерживают при комнатной температуре 18 час. Затем ее выпаривают досуха при пони !сенном дав 7сН»Н и остаток перекристаллизовьтва!От из этилацстата. При это т получают 3-изопр07>!Тля !! Но-1- (4-пропионамидометилфенокси) -2 - гропанол, ттлзвящийся при 108 C.

2,3- Эпокси-1- (4- пропионамидометилфспокси) -пропан, использованный в кячсствс ficходного материала, может быть получс-:I следу!отцим образом.

Смесь из 5,48 г. оксима 4-оксибснзальлс-.пда, 100 мл этано73, 20 мл пропионового ангидрида и 0,5 г 50/ -ного ката П<заторя па Iладия ня древесном угле встряхивают в атмосфере водорода до !Tpc!!<с!!!том давлении. Остаток перекристаллизовь;взтот т:.з смеси, состоящей из двух объектов этилзнстата и одного ооъема петролейногл эфира (т. кип. 60 — 80 С). При это ттолучатлт 4-пропионамидометилфенол, плавящийся при 96—

98 С.

Раствор 4,0 г 4-пропионамичл.тстилфенола, 2 4 г гидрата окиси натрия, 50 it,7 Bo7bt тт

7,8 мл эпихлоргидрина перемешивают прн комнатной темпсрат ре 18 чяс. Гмссь фильтруют и твердый остатот< промывают водой.

При этом по 7ywa!07 2,3-эпокси-1- (4-прлп Iol!амидометилфенокси) -пропан, плавящийся при

70 — 76 С.

Пример 4. Раствор 2,1 г 2,3-эпот<си-1-(4пропионамидометилфенокси) - пропана, 20 мл трет-бутиламина и 20 мл мс,3»07cn вт,тдсртки- 4О вают при комнатной температуре 18 час.

Смесь выпариватот досухя Tipzl поштткснно;т давлении и остатот< перемешивают с 20 мл водной 2 н. уксусной кислоты и 20 м7 эфттрл.

Водно-кислую фазу отделяют. плдщсла-IIIB3 0Т водны я 11 и. раствором гидрата о <иси натрия и экстрагируtoT двумя порциямп этиляцстятл по 50 мл. Объединснньтс экстрякты сутпят пяд безводным сульфатом мяпптя;т выпзp;TBP TOT досуха при пониженном 7авлспшт. Остзтлк

50 перекристаллизовывают из этилат!стзтя т! прп этом получают 1- (4-пропилнзмттдлмстf!,7ôcl!окси) -3 - трет — б тиля vIHH0-2-прлпапол, плявящийся при 98 — 00 С.

TT p H iT e р 5. Смесь Н3 4 г 1- (3-апсTлмичлметилфенлкси) -2,3-эпоксипропянл и 25 мл изопропи.чамина выдерживают прн окружлтощей техтпсратуре 18 члс. Зятем ", гь паривают досуха при понт!и<с!!!то ллв7сни<т 1-1 остятот< псpc»clT!IIBc7!07 с 25;!.7 водной 2 п. соляной l т

11 н. раствором гидрата окистт нятрия и экстрагируют двумя порпиях:и этиляцст !TB -.т

50 м;т. Объсдинснтныс экстракты суtnлт нл:f 65

6 бсзводпы,т сульфлтом магния п т>ыпярпг>лют дос <>. <л T!pll по!!!!же>ТЧО>! >Лвлснlти. Остл ток псрскристяллизовывают из этилапстата и при этом по 7",Pþò 1-(3-3<цстя тттдохтстилфсттокстт)3-ТТЗЛПП ЛГТТ;Т3..<ТТТТIО - 2 - T!POÏc7!10,7. ПЛЯВЯТТ!ТтйСЯ пртт 138-С.

1 - (3-. -, >,Ттетамттлл тстттлфсттлт<си) -2,3- эпol

Смеет. Пз 18 г О«c I л 3-0ксибснзлльлсгича.

100 >.I,7 этлнл !3 11 5 г 5", -,-нлгÎ клтллизлторл па,77p<д;я я древес!том угле встряхттвлют в

Ят>тОГ<11спе ГО,,с>рл, 3 чл п!зск >лц!Снття ттлг 70

< тцсттия Г>одлтзлдл. C>Tccb слтт IBTpv!OT IT фтт, fbтрат зьтпаривлют ттптт пониже!И!о l gBB7cø!H.

OcTPT0к псР; TTH!!07<7 и при этом гoo с !я!От З-à..tt!T!oi стилфснол, плавящийся прп 170 С.

Смес.-. Пз 3 г 3-3.>тттттомстттлс1тсттллл и 12 1,7 уксус!того лнгидрпчя перс:!ТсшттвлIOT при !<0 >тнятной тс тт с;)nт рс 5 мшт. Злтсхт сс Охл lH<дают и <111>л". ттт»тот и тгсрдь> "т летя Tot< пс ПсI

HOл <.ч я!ОТ 3- ЯпстзмПHO .>ICTII 7<ÚCH07, . 73BZIIIIITIIся и".,: 98 C.

Смесь HB 3,7 г 3-31!стл тттлл.>тст11,7<)те!!0,73, 1,1 г гидпятя окиси натрия. 25 м.т гол .т и

5.25 мл эп>тх.торг!!7p!IH3 псрс тсттшвятот Hptt комн" т.lo!I те>тпсрлтмрс г> тсчснис 5 члс. Слсст, экстляг.ш.;тот чвi мя попттттяiттт %7onoôopit3 пл 50 .<т 7 TI ооъс;!Инс HHblc экстпят<тт1 ем!пят над бсзвл IHbt .T смлт фатлм мягттття II выпаривают Ioc :3 при плнижсттнлм ллвлении. Остлтот< состоит ттз 1-(3-лт!Стлхтттчл тстт!7<)тснлкстт)2,3-эплт<сттпрлплття Тт мплтрсб.чястся без дальHCIf!IIC fi 0>ItICTI

П О и м с и 6. Опыт, опттсянттьтй в прютсрс 2, плгтлпяют, нл в кячсствс исходных материалов употребляют плдхлчящий 2,3-эпокси1-ациллмтт!10 .>Тсттт7фсттлксиппопЯн и !T07".<07Нщий г тит!. Ппи это т плл"чятОт след!!!<с!!Ля. приведе>!lfhTc B таОл. 1 и 2.

Вс своблчттьтс Осплттлния и 1717p3TBI Т!спскт>lтст3.7,71!ЛОB<лньт ттз ятттля!lстятл, л Все соли — из этиляпстлта.

Разли:птт.тс прлизво;тные 2.3-эплт<011-1-ациляхтиттомсттт,ч-фсплксипплплнл, мплтпсбчявцтттсся в клчсствс исхллн!.тх мятсппл IOB, могvT быть понг тень тт ри вз3 изтс> чсйствпи соотвстствутот !его яцплямтптлмстилфснолл с эпихлоргидрином. ос тцс ств 7ясзтом Tio сплсстб, сходно.,т> с опися:шым в пртт тсрях 2. 3 и 5.

Охя:731<теризованныс фс полы описаны в табл. 3.

От<сттм 3-этлкстт-4-лксибспзяльдсгида плавится при 92 — 94 "C. Оксим 3-х70n-4-лксибснзЛ.тьдсгттдя п.7лвтттся ппи 140 C. 2-Хлоп- (4я .,тттттл .,тстттлсттснл.7), T. и I. Гпд110х.70pH73 2>16—

2 8 С, 7!ожет бытт H07v тстт пмтс т 77onltnoв;1 ет и я 4 - л > т 1 т л т 1 с т т 1 7 сЬ с! 0 7 л в ф О тр >< т с Г H 7p 0хлортт чл гя3000nлзньтм х,7орм! B рястворс

vI

Гттчрох.-торт! 7 лкси тл 2-рксибснзлльдегидя

ff,73â. ITCH Прп 148 — 152 C.

400079

Табл иц 3

Таблица 1

3 СОЯЕБ2

В

Яз R5

Т. пл„ C

Т. пл,, С

Метил

То же

Пропил

Изопропил

Гексил

Этил

То же

Изопропил

Трет-бутил

Трет-бутил

Изопропил

Трет-бутил

Изопропил

Трет-бутил

Метокси

То же

112 †1

102 †1

90 — 92

106

94 — 96

116

Ацетат, 114 †1

Полугидрат, 84 — 85

Ацетат, 124

106

Ацетат, 108

Метокси

Этоксп

Хлор

То же

Изопропил

Этил

Метил

Этил н-Гекснл

Метил

То же

Этил

Метил

Этпл

118 †1

124 †1

106

88

174 †1

78 — 82*)

86 — 88".)

112 †1":*)

117 †1 *) Этокси

То же

Я

Бром

Аллил

Аллил н-Пропил н-Пропил

Хлор

Метил

Изопропил

То же

Трет-бутил

Изопропил

Трет-бутил

-2- (3,4- Диметоксифенил)атил

Изопропил

То же

Этил н-Гексил

Метил

То же

130 †1

Гидра т, 86 — 88

Ацетат, 110 †1

Ацетат, 120 — 122

138 †1

135

128

114

Масло

104

116 †1

Ф

Бром

То же

Этил

Метил

Трет-бутил

Трет-бутил

Изопропил

То же

Изопропил

Метил

Этил

Метил

То же

Этил н-Пропил в

Пропил

То же

Аллил

То же

Трет-бутил

Изопропил

Изопропил-2Окси-1,1-диметилэтил

М

Водород

То же

Этил

120

Таблица 2

Rs

Т. п. С

Изопропил

Этнл

88" ) Ацетат, 102 †1

112

78 — 80

84 — 86

Трет-бутил

То же

Н

Н

Н

Метил

Изопропил

Гексил п-Хлорфенил

Метил

Метил

Масло

g Ñ0-NHCH " ОСН2СКОНЫДНЭ э

В ОСН,СНОНСЯ,Яа

СНОСОВ

*) Из смеси этилацетат-петролейный эфир (т. кип.

60 — 80 С).

Пример 7, Смесь из 3,4 г 1-и- (2-яцетамидоэтил) -фенокси-2,3-эпоксипропяня, 25 мл трет-бутиламнна и 25 мл воды выдерживают при окружающей температуре в течение

18 час. Смесь выпаривают досуха при пониженном дявлсннн и остаток встряхивают с

") Соединения, в которых R> представляет собой аллильную группу, могут быть получены перегруппировкой Клайзена путем нагрева в течение 40 мин при

220 С соответствующего аллил-4-ациламинометилфени25 лового простого эфира. Простые эфиры могут быть получены нагревом соответствующих 4-ацпламинометилфенолов с бромистым аллилом в растворе в ацетоне в присутствии карбоната калия. Аллил-4-ацетамидомстнлфениловый простой эфир имеет т. пл. 80—

84 С, а аллил-4-пропионамидметилфениловый простой эфир — 80 — 82 С.

"") Соединения, в которых R3 представляет собой н-пропильный радикал могут быть получены гидрироваиием в растворе этанола соответствующих соединений, в которых R представляет собой аллильный радикал, при помощи водорода в присутствии 5 )О-ного катализатора — палладия на древесном угле.

25 мл водной 2 н. соляной кислоты н 25 мл эфира. Водную кислую фазу отделяют и подщслачивают водным 18 н. раствором гндрата

4о окиси натрия н смесь экстрагируют двумя порциями этилацетата по 50 мл. Объединенные экстракты сушат над безводным сульфатом магния и выпаривают досуха при пониженном давлении, остаток растворяют в

45 этиляцетяте. Прибавляют избыток смеси уксусной кислоты н эфира (1: 1, объем/ объем) и смесь фильтруют. Твердый продукт перекристаллнзовывают из этиляцстатя и при этом получают ацетят 1-и-(2-ацетямидоэтил)фенокси-3-трет - бутиламнно-2-.пропаноля, плавящийся прн 12б С.

Использованный в качестве исходного материала 1-и- (2-ацетамндоэтнл) - фенокси — 2,3эпоксипропян может быть получен следующим образом.

Смесь из 8,б5 r гидрохлорида тирамина (гидрохлорид - п - 2-аминоэтилфенола), 2 г гидратя окиси натрия н 50 мл воды перемешивают при окружающей температуре 15 мин н после этого прибавляют 20,4 г уксусного ангидрида. Смесь нагревают при 90 С в течение 4 час и послс этого ес выпаривают досуха при пониженном давлении, а остаток растворяют в 50 мл водного 2 н. раствора

65 гидрята окисИ натрия.

400079

Раствор подкисляют водной 11 н. соляной кислотой и смесь фильтруют. Твердый остаток перекристаллизовывают из воды и прп этом получают и- (2-ацетамидоэтил) - фенпл. плавящийся при 128 С.

Раствор 8,25 г этого фенола, 6 г п1драта окиси натрия, 100 мл воды и 11,7 м7 эпихлоргидрина перемешивают при окружаю1цсй температуре 18 час. Смесь экстрагируют двумя порциями хлороформа по 50 мл и объединенные экстракты сушат над безводным сульфатом магния и выпаривают досуха при пониженном давлении. Остаток состоит из 1-и- (2ацетамидоэтил) -фенокси - 2,3 - эпоксипропана, который употребляется без дальнейшей очистки.

Описанный опыт был повторен, но в качестве исходных материалов употребляли изопропиламин и 1-и- (2-пропионамидоэтил) -фенокси -3- изопропиламин) - 2 — пропанол, плавящийся при 112 С (перекристаллизован из этилацетата).

Пример 8. Смесь из 3,4 г 3-хлор-1- (4пропионамидметилфенокси) - 2 - пропанола, 25 мл изопропиламина и 25 мл н-пропанола нагревают при температуре кипения с обратHbIM холодильником в течение 18 час. Смесь выпаривают досуха при пониженном давлении, остаток растворяют в 25 мл 2 н. соляной кислоты и раствор экстрагируют двумя порциями эфира по 25 мл. Водную кислую фазу подщелачивают водным 18 н. раствором гидрата окиси натрия и смесь экстрагируют двумя порциями этилацетата по 50 мл. Объединенные экстракты в этилацетате сушат над безводным сульфатом магния и выпаривают досуха при пониженном давлении. Остаток перекристаллизовывают из этилацетата. При этом получают 3-изопропиламино-1- (4-пропионамидометилфенокси) -2 - пропанол, плавящийся при 106 — 108 С.

Использованный в качестве исходного материала 3-хлор - 1 - (4-пропионамидометилфенокси) -2-пропанол может быть получен следующим образом.

Смесь из 4,5 r 4-пропионамидомстилфенола, 30 мл эпихлоргидрина и 0,1 мл пиперидина нагревают при 90 С в течение 6 час. Затем ее выпаривают досуха при пониженном давлении. Остаток состоит из 3-хлор-1- (4-пропионамидометилфенокси) - 2 - пропанола, который употребляют без дальнейшей очистки.

Опыт, описанный в первом абзаце, был повторен, но в качестве исходных материалов употребляли 3-хлор-1- (4-ацетамидомстилфенокси) -2-пропанол или изопропиламин, или трет-бутиламин. При этом были получены

1- (4 - ацетамидометилфенокси) - 3- изопропиламино-2-пропанол, плавящийся при 90 — 92 С (после псрскристаллизации из этилацетата) и 1- (4-ацетамидометилфенокси) - 3-трет-бутпламино-2-пропанол, плавящийся при 146 С в форме ацетата (после перскристаллизации из смеси этилацетата и этанола).

Использованный в качестве исходного ма10 тсриала 3-хлор-1- (4-ацстамидометплфеноксн)2-пропанол может быть получен аналогичным способом, как это описано выше, но вместо

4- проппонампдомстплфенола употребляют

4-ацетамидомстплфснол. 4-Лцстамидомстилфенол, плавящийся при 132 — 134 С после перекристаллизацпи пз этилацетата, может быть получен по способу, сходному с описанным во второй части примера 3, за исключе10 нисм того, что вместо уксусного ангидрида употребляют пропионовый анп1дрид.

Предмет изобретения

Способ получения производных алканол15 амина общей формулы

Где R1 — aëå!(ë, Оксиалкил или ц1!клоалкил с 1 — 6 атомами углерода, илп алкпл с

1 — 6 атомами углерода, замещенный фенильным радикалом, который также мо?1ыт оыть замещен низшим алкнлом, низшим алкоксилом пли галогеном;

R> — алканоил или алкснопл с 1 — 7 атомами углерода, или аропл. аралканопл или аралкенопл с 1 — 10 атомами углерода;

R3 — водород, галоген или алкил, алкенпл или ацпл с 1 — 6 атомами углерода, пли алкилтиогруппа, алкоксил или алкенилоксил с 1 — 5 атомами углерода, плп аралкоксил с

1 — 10 атомами углерода, илп нитро-, окси-, амино- пли цианогруппа, пли группа

Rg — ХН вЂ”, где R имеет вышеуказанные значения;

Л вЂ” разветвленный пли неразветвленный

40 алкилен с 1 — 4 атомами углерода, или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы:

45 где Rq, R3 и Л вЂ” имеют вышеуказанные значения;

Х вЂ” группа о — СН вЂ” Сн;

55 илп — С IOHCH Y, где Y — галогсн илп алкснсульфонпл с 1 — 6 атомами углcðîëà или арснсульфонпл с 1 — 10

60 атомами углерода, вводят во взаимодействие с амином формулы Н,МКО где R, имеет вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известным способом в виде свободного осно1?5 вания пли Соли,