Способ получения оптически активного

Способ получения оптически активного

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

400081

Союз Советских

Социал исти месних

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 05.Х.1970 (№ 1481523/1705074 23-4)

Приоритет 06.Х.1969, № Р1950351.6, ФРГ

М. Кл. С 07с 93 6

Гасударственный намитет

Саветв Министрав СССР па делам изобретений и аткрытий

УДК 547.435.07(088.8) Опубликовано ОЗ.Х.1973. Бюллетень ¹ 39

Дата опубликования описания 26.111.1974

Авторы изобретения

Иностранцы

Герберт Кеппе, Карл Цейле и Альбрехт Энгельхардт (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«К. Х. Берингер 3ОН» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНОГО

ИЛИ РАЦЕМИЧЕСКОГО 1-(2-ЦИАНО-5-МЕТИЛФЕНОКСИ)2-ОКСИ-3-АЛКИЛАМИНОПPOПАHA ся OH

p-CH -CH — СНт. 11 он

1 о-сн;сто-сн -НН-а сн

Изобретение относится к способу получения новых производных алканоламина, которые обладают физиологической активностью и могут найти применение в медицине.

Известен способ получения оптически активного или рацемического 1-(2-нитрилофенокси)-2-окси-З-этиламинопропана, заключающийся в том, что оптически активное или рацемическое соединение общей формулы (1) где Sch — защитная аминогруппа, подвергают гидролизу или гидрогенолизу.

Полученное при этом основание выделяют или переводят известным способом в соль, Предложенный способ получения оптически активного или рацемического 1- (2-циано-5метилфенокси) -2-окси - 3 - алкиламинопропана общей формулы (II) сх где P — насыщенный алкил, содержащий

2 — 6 атомов углерода, основанный на элнмннпрованпн защитной аминогруппы, в качестве которой берут бен5 зил или ацетнл, заключается в том, что оптически активное плп рацемическое соединение формулы (111) 15 где Sch — защитная аминогруппа (бензил или ацетпл), R имеет указанное значение, подвергают гидролнзу плн гидрогенолнзу. ПолучеHíîå основание выделяют или переводят известным способом в соль.

20 Описываемые соединения, отличающиеся от известны.: наличием в арнльном ядре метильной группы, более эффективны по своему физиологическому действию по сравнению с известными соединениями.

25 Синтезированные соединения содержат ассиметрический атом углерода и могут существовать в виде рацсмата и оптических антиподов. Последние можно получить, нс400081

Предмет изобретения

СМ ОН

l р-СН вЂ” СН-CH>-SH-1

CHi

ОН Всь

О-CH; CH-CH;-И вЂ” R сн, 25

Точка плавления, С (гидрохлорпд) — СН,— СН(СН,) — СН, — С(СНз)з — СН,— СНз — СНз — С(Снз)з — СНз — СНз — C(H3)3

113 — 115

180 †1

187 †1

231 †2

Составитель М. Меркулова

Редактор Н. Джарагетти Техред E. Борисова

Корректор В. Брыксина

Заказ 655/! Изд. Мз 205 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобрегений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 пользуя оптические исходные соединения или посредством разделения рацемата минеральными (соляная, серная, бромистоводородная) и органическими (малеиновая, молочная, винная, уксусная и щавелевая) кислотами. Полученные соединения формулы II могут быть переведены в сали известным способом.

Для расщепления рацем атов используют такие вспомогательные кислоты, как дифензоил - D - винная, дитолуол - D - винная или

D-бромкамфора-8-сульфоновая.

Пример. 1- (2-Циано-5-метилфенокси) -2окси-3-изопропиламинопропангидрохлорид.

Раствор из 2,9 г (0,11 моль) 1- (2-пиано-5метилфенокси) -2-окси-3-N - ацетил-N - изопропиламинопропана и 1 г гидроокиси калия в

30 мл этанола при переме иивании нагревают с обратным холодильником в течение 2 час.

После отгонки растворителя остаток разбавляют водой, подкисляют разведенным раствором НС! и экстрагируют эфиром. Фильтрат подщелачивают, причем выделившееся основание экстрагируют эфиром. После промывки, сушки и выпаривания эфира остаток растворяют в этаноле, подкисляют спиртовым раствором НС! и получают гидрохлорид.

Выход 2 г. Темп. пл. 165 — 169 С.

В аналогичных условиях получены соединения формулы (11), имеющие следующие значения R и точку плавления:

Способ получения оптически активного или рацемического 1- (2-циано-5-метилфенокси) -2окси-3-алкиламинопропана общей формулы где R — насыщенный алкил, содержащий

2 — 6 атомов углерода, отличающийся тем, что оптически активное

20 или рацемическое соединение формулы

30 где Sch — защитная аминогруппа (бензил или ацетил); R имеет указанное значение, подвергают гидролизу или гидрогенолизу с последующим выделением целевого продукта в виде основания или соли известными способами.