Способ получения производных хиназолинона-2

Способ получения производных хиназолинона-2

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

400097

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 25.1!.1969 (№ 1306930/1387342/23-4)

Приоритет 26.11,1968, № 707932, CILIA

Ч. Кл. С 07d 51 48

УДК 547.856.1.07(088.8) Опубликовано ОЗ.Х.1973. Бюллетень ¹ 89

Дата опубликования описания 11.111.1974

Автор изобретения

Иностранец

Ханс Отт (Швейцария) 11ностранная фирма

<с Са ндос А Г» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ХИНАЗОЛИНОНА-2

Изобретение относится к способу получешгя новых производных хиназолинона, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Известен способ получения производных хнназолинона-2 общей формулы (1) И

N 0

1О где у — фтор, хлор или бром, алкил или алкоксил с числом атомов углерода от 1 до 4, трифторметил;

y> — водород, фтор, хлор или бром, алкил или алкоксил с числом атомов углерода î r

15 1до4, и его ацетамидопроизводных, заключающийся в том, что соединение общей формулы (IV) в-«

В.т путем взаймодействия соответствующего производного 2-аминобензофенона с мочевиной.

Предложен способ получения производных 20 хиназолинона-2 общей формулы (I I) R, К

Г Г

О (П1

КН

Государственный комитет

Совета Министров СССР но делам иэооретений и открытий где R — алкнл с числом атомов углерода от! до 5, аллил или пропаргил;

R2 — фенил или группа где R, и R имеют указанные значения, восстанавливают, например, железом в присутс вии соляной кислоты.

400097

Ф., О

1 (п, N

30

АО>

Составитель T. Щеславская

Редактор T. Загребельная Техред Л. Богданова

Корректоры: Е. Хмелева и О. Тюрина

Заказ 17678 Изд. № 39 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, )K-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Целевой продукт выделяют известными приемами или же переводят в ацетамидопроизводное ацилированием.

Исходные соединения формулы IV получают взаимодействием соответствующего 2-аминобензофенона с алкилкарбаматом.

Пример 1. Раствор 12 г 6-нитро-1-изопропил-4-фенил-2(1Н)-хиназолинона в 240 мл горячего этанола разогревают до кипения и затем прибавляют при перемешивании 80 мл воды, потом 16 r железных стружек. Прибавляют по каплям при перемешивании раствор из 80 мл этанола, 20 мл воды и 4 мл 2 н. соляной кислоты в течение 40 мин. Полученную смесь нагревают в течение 3 час.с обратным холодильником, к горячему раствору прибавляют 4 мл 2 и. натриевой щелочи, фильтруют и упаривают в вакууме. После добавления

100 мл этилацетата органический слой экстрагируют трижды 50 мл разбавленной соляной кислоты. Объединенные водные фазы доводят до щелочной реакции натриевой щелочью и экстрагируют дважды 100 мл хлористого метилена. Органические фазы объединяют, сушат над безводным сульфатом натрия, фильтруют и упаривают в вакууме досуха. После перекристаллизации остатка из этилацетата получают 6-амино-1-изопропил-4-фенил-2 (1H)хиназолинон в виде желтых призм. Т. пл.

210 — 215 С.

Пример 2. Раствор 2,65 г 6-амино-1-изопропил-4-фенил-2(1Н)-хиназолинона в 25 мл пиридина и 25 мл уксусного ангидрида растворяют в течение 3,5 час до 70 С. Полученный прозрачный раствор выпаривают в вакууме досуха и остаток перекристаллизовывают из этилацетата, причем получают 6-ацетамидо-1изопропил-4-фенил-2 (1Н) -хиназолинон в виде желтых призм. T. пл. 278 — 280 С.

Предмет изобретения

1. Способ получения производных хиназолинона-2 общей формулы где Я1 — алкил с числом атомов углерода or

10 1 до 5, аллил или пропаргил;

R — фенил или группа где у — фтор, хлор или бром, алкил или ал20 коксил с числом атомов углерода от 1 до 4, трифторметил;

y> — водород, фтор, хлор или бром, алкил или алкоксил с числом атомов углерода от 1 до 4, 25 и его ацетамидопроизводных, от.гичающийсл тем, что соединение общей формулы где Ri и R имеют указанные значения, восстанавливают, например, железом в присутст40 вии соляной кислоты с последующим выделением целевого продукта или переводом его при помощи ацилирующего агента в ацетамидопроизводное.