Патент ссср 401663

Патент ссср 401663

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

40I663

Оп ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 10.Х11.1971 (№ 1724434/23-4) с, присоединение,м заявки № 1риоритет

Опубликовано 12.Х.1973. Бюллетень ¹ 41

Дата опубликования описания 4.III.1974

М. Кл. С 07cI 5/06

Гасударственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

УДК 547Л73.2.07(388.8) Авторы изобретения Э. Г. Месропян, M. Г. Егикян, 3. T. Карапетян и М. T. Дангян

Ереванский государственный университет

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АЛКИЛ-а-КАРБЭТОКСИ-а-(3-ХЛОР-2"

Ф УР ИЛ О КС И )-у- ВАЛ ЕРОЛА КТО Н О В

Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе соединений — а-aлкил-а-карбэтокси-o - (3-хлор-2фурилокси) -у-валеролактонов, которые могуr найти применение в качестве мономеров для производства полимерных материалов, а также в качестве полупродуктов органического синтеза.

Известен способ получения 2-(хлоралкокси)3-хлортетрагидрофуранов путем взаимодействия а,р-дихлортетрагидрофурана с эпоксидами в присутствии хлористого цинка в среде четыреххлористого углерода при 5 — 8 С.

Предлагается основанный на известной реакции способ получения а-алкил-а-карбэтокси-о - (3-хлор-2-фурилокси) -валеролактонов, заключающийся в том, что алкилглицидилмалоновый эфир подвергают взаимодействию с 2,3-дихлортетрагидрофураном в присутствии хлористого цинка в среде абсолютного четыреххлористого углерода при температуре не выше 60 С с последующим выделением целевого продукта известными приемамии.

Полученные соединения содержат новую функциональную группу — (3-хлор-2-фурилокси), что значительно расширяет реакционную способность этих соединений и позволяет на их основе синтезировать различные продукты органического синтеза, на базе которых можно получить ценные полимеры, Предлагаемый способ прост и дает возможность получать целевые продукты с хоро5 шим выходом.

Пример. В 8 мл абсолютного чстыреххлористого углерода вливают 10 r (0,07 моль) а,Р-дихлортетрагидрофурана и вносят 0,004 г

10 сухого хлористого цинка, после acro температуру смеси понижают от 0 до — 5 С и при взбалтывании добавляют 18,06 г (0,07 моль) диэтилового эфира пропнлглицидилмалоновой кислоты; при этом температура реакционной

15 смеси не должна превышать S С. Затем реакционную смесь нагревают 4 час на водяной бане при 55 — 60 С, Удалив четырсххлорпстый углерод, смесь оорабатывают эфиром и высушивают ссрнокислым натрием. После отгон20 ки эфира остаток перегоняют в вакууме. Физико-химические константы и результаты элементарного анализа а-алкил-а-кароэтоксио-(3-хлор-2-фурплокси) - у - валеролактонов приведены в таблице.

25 Структура полученных соединений доказана спсктральнь1м анализом (1778 см — пятичленный лактон, 1730 см — — сложно-эфирная группа, 1237 см- С вЂ” О в С вЂ” Π— С).

Хроматографирование в тонком слое окиси

30 алюминия (бензол 10, проявление парами

1Î1663

)ф йода) дало одно пятно с Rf О,б5 (для ii-амилсс-карбэтокси-о-(3-vëîð - 2 - фурилокси)- валеролактона).

GO Ch г ю

Ю СГ О о х (U

v х .С

CCl

1-1 г

Предмет изобрстения

О\

СО Ю С>

М О) 4D GO

1о о л о

Способ получения а-aëкил-сс-карбэтокси-о10 (3-хлор-2-фурилокси) -т-валеролактонов, отличаюи1ийся тем, что алкилглицидилмалоновый эфир подвергают взаимодействию с 2,3-дихлортстрагидрофураном в присутствии хлористого цинка в среде абсолютного четырсххло15 ристого углерода при температуре нс выщс

60 С с последующим выделением цслсвогс продукта известными приемами. 3

О

v сз

Х и и

Х о

O

Х

v сС о. о гЮ

С С

Ю ч м

Ю

С

Ю

1-<

О о х

О СО О

О Г- Гт G СГ сИ м ) О Г о о о о о х о х

Ф

Gl О ОС

М О ГСО м Ch

"Ф о

СО г о х

<У сС

СС х м г

СО с4 г

rQl Ф

СО М со М

Г- со

Ж

С 4

GO м

3(Ю

СЧ гС т-Ч

Ю

СО О 3

1 д сс х а=v

О х

Л СС о а а

С» м ! м м

GO г м

Ю

01

GO О г- сч

V> СЧ О 1О о

СС (.> о о О

Ю

G0 м

Ю а Ч ю гсч г

Составитель P. Марголина

Редактор 3. Горбунова Техред А. Камышникова

Корректор Л. Орлова

Заказ 423/13,Изд. № 113

Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Х Х Х Х

v v v v

Типография, пр. Сапунова, 2