Патент ссср 401664

Патент ссср 401664

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

40! 664

О П союз Советских социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕН ЙЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 22.XI1.1971 (№ 1728571/23-4) М. Е,л. С Oid 7/04 с присоединением заявки №

Приоритет

Государственный комитет

Совета Министров СССР па делам изобретений и открытий

Опубликовано 12.Х.1973. Бюллетень № 41

Дата опубликования описания 27.II.1974

УДК 547.811(088.8) Авторы изобретения

С. А. Вартанян, А. С. Норавян и А. П. Мкртчян

Заявитель Ордена Трудового Красного Знамени институт тонкой органической химии им. А. Л. Мнджояна АН Армянской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-ДИМЕТИЛ-4ИЗОПРОП ИЛАМИНОМЕТИЛТЕТРАГИДРОП ИРАН-4-ОЛА 11;1 1- Сц ся С1

Найдено, %. С 66,22; Н 11,65:

МКр 56,75.

С11Н23- ч 02.

25 Вычислено, %: С 65,73; Н 11,51;

МКп 57,56.

Т. пл. йодметилата 165 — 166 С.

Найдено, %. N 4,07; J 36,69.

С12Н26JXО .

30 Вычислено, %: М 4,01; Л 37,02.

N 6,60;

N 6,95;

Изобретение относится к способу получения нового соединения — 2,2-диметил-4-изопропиламинометилтетрагидропиран-4-ола которое может найти применение в синтезе физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ заключается в том, что 2,2-диметил-4-циантетрагидропиран - 4-ол обрабатывают ацетоном при одновременном восстановлении водородом в присутствии никеля Ренея при нагревании, предпочтительно до 50 С, и повышенном давлении, предпочтительно 50 — 60 атм, с выделением целевого продукта обычными приемами.

Строение полученного 2,2-диметил-4-изопропиламинометилтетрагидропиран-4-ола определяют встречным синтезом — конденсацией

2,2-диметил-4 - аминометилтетрагидропиран-4ола с ацетоном и одновременным восстановлением водородом в присутствии никеля Ренея как в автоклаве при нагревании и давлении, так и в нормальных условиях.

П р и и е р 1. В автоклав емкостью 250 мл помещают 10 г (0,06 моль) 2,2-диметил-4-циантетрагидропиран-4-ола, 20 мл сухого ацетона и 2 г никеля Ренея, удаляют воздух, подают водород до давления 50 — 60 атм и нагревают 2,5 час до 50 С. При комнатной температуре осторожно спускают давление, отфиль10 тровывают катализатор, подкисляют соляной кислотой до кислой реакции по конго и отгоняют растворитель. Остаток трижды экстрагируют эфиром, подщелачивают углекислым калием, выделившийся амин тщательно экстра15 гируют эфиром, объединенные эфирные экстракты высушивают сернокислым магнием и отгоняют растворитель. Остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при

90 — 92 Cj8 мм. Выход 6,0 г (46,15%); и г1

1,4575; d4 0,9745.

401664

Предмет изобретения

Составитель 3. Латыпова

Корректор Т. Гревцова

Текред А. Камышникова

Редактор Л. Давыдова

Заказ 408 10 Изд. ¹ 159 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4р5

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 2. В автоклав помещают 2 г (0,012 моль) 2,2-диметил-4-аминометилтетрагидропиран-4-ола, 20 мл сухого ацетона и 1 r никеля Ренея и проводят опыт, как в примере 1. Выход 0,8 r (32,2%); т. кип. 90—

92 С/8 мм; по 1,4575.

Т. пл. йодметилата 165 — 166 С, смешанная проба с продуктом, полученным в примере 1, не дает депрессии.

Пример 3. Смесь 2 г (0,012 моль) 2,2-диметил-4-аминометилтетрагидропиран - 4-ола и

20 мл сухого ацетона гидрируют в «утке» в присутствии никеля Ренея при комнатной температуре. После прекращения поглощения водорода отфильтровывают катализатор и обрабатывают фильтрат, как в примере 1. Выход

0,3 r (11,53%); т, кип. 90 — 92 С/8 мм; и о

1,4575. Т. пл. йодметилата 165 — 166 С; смешанные пробы не дают депрессии.

1. Способ получения 2,2-диметил-4-изопропиламинометилтетрагидропиран-4-ола

Сй ио СН;ц 1- н-СН, отличающийся тем, что 2,2-диметил-4-циантетрагидропиран-4-ол обрабатывают ацетоном при одновременном восстановлении водоро15 дом в присутствии никеля Ренея при нагревании и повышенном давлении, с выделением целевого продукта обычными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят при температуре

20 50 С и давлении 50 — 60 атм,