Патент ссср 401670
Иллюстрации
Реферат
40I67O
Союз Советских
Социалистических
Республи
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 06.111.1972 (№ 1766369/23-4) Кл. С Oif 9/22 с присоединением заявки №
Гааударатаекиа!1! комитет
Сааата Миииатраа СССР па делам изобретений
И GT;PblTHII
Приоритет
Опубликовано 22.Х.,1973. Бюллетень Х 41
УДК 547.24 2.07(088.8) Дата опубликовс»шя ог!псашгя 27.
Агторы
НЗООРl= Е!! Ия
В. A. 2докол, В. M. Овруцки!1, И. И. Кузьменко, Л. И, Молявко, Л. Д. Проценко и П. Я, Сологуб
Киевский научно-I;ññëcäîII:lòåëüñêèj1 институт фармакологии и токсикологии и Институт органической химии АН Украинской ССР
Заявители
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ1 МОНО- И,)2И ДИ- ИЛИ ТРИ-(ДИ-(2-ХЛОРЭТИЛ))-КА1- БАМИДОВ КИСЛОТ ФОСФОРА
Изобретение относи1ся к способу получения новых, фосфорилированных хлорэтил:!л ппов, которые могут быть использованы в качестве антибластическпх и других биологически активных веществ.
Основанный на известной реакции взаимодействия фосфорорганических изопианатов с ал!инал!и. Предлагаемый способ по !учения моно- или ди- пли три-(ди-2-(хлорэтнл)J-êÿðáамидов кислот фосфора состоит в том, что моно- или ди- или триизоцианаты фосфорной или тиофосфорной кислоты обрабатывают,ди(2-хлорзтил) -амином в среде оргашгческого растворителя, например смеси хлороформа и эфира, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Реакция протекает по схеме:
II
2H2i (CHzCHzCg гЧ22СМ(Г- Ж-22г1-11е
R79)liiCOI, ЯР(Уг
NН2"(Гг! "2С1)2
h где К вЂ” АНСИ (СНеСНаС!),), алкоксигруппа;
Х вЂ” О пли S.
Полученные соединения, строение которых подтверждено ИК-спектрами, представляют собой лиоо бесцветные кристаллические соединения, либо желтые маслянистые жидкости, не перегоняемые в вакууме без разложения, растворимые в спирте, ацетоне, бензоле, хлороформе и не растворимые в воде.
Пример 1. Ди- (ди-(2-хлорэтил) )-карбампд этплово!о эфира фосфорнои кислоты.
Раствор 5,5 г (0,031 моль) этилового эфира диизоцпанатфосфорной кислоты в 50 мл абсолlотн01 О эфпjlа прибавлЯют по каплЯм при перемсшнванпп к рас1вору 8,8 г (0,06 моль)
10 ди-(2-;лорэтил)-;.;,»Il!a в смеси 80 мл безводного хлороформа и 200 мл абсолютного эфира.
Температура реакционной сл!еси повышается на 6 — 8"С.
15 Перемешпв".þò 2 час при комнатной темгтературе, отгоняют растворителя в вакууме, оставшуюся желтую маслянистую жидкость растворяют в 30 мл бензола, прибавляют активированный у!.оль 11 оставляют на 12—
20 18 час. После фильтрования пропускают раствор через колонку с окисью алюмшшя и получают светло-желтую подвижную жидкость, аа выход 90",,, ггр 1,5170; с4 1,3250, 25 Найдено,,1. N 12,32; 12,19; P 6,18; 6,31;
Л Яр 1 04,91! !, С1 Ноз 1.Д,О.!Р.
Вычислено, ",,!. lU 12,17; P 6,73; !Чар 104,87.
Аналоги11но синтезируют соединения, пере30 численные в таблице.
401670
О О
iО C 4
О Ch
СО
3 1 г> м н г с
СО GO
СЧ
С>
»}
1-(м
:3 м г г ю-<
3 1 о х о о
V) о
Е
v х
Cf) а о
z и
z о
СО а а
o o к
v v
z о v а о
z. и
f и сс
СС}
С
СС о
С0
»
Î4 о а х о а
С}
СЧ М г- со
ОГСГ СЧ Г-
СО О О l
СЛ О1 00 СО О СЧ
СЧ М
V) 1f) со О г-М
О О) ФСЧ
СОСП Г GO
GO г-1
О Гмм
tE 1-
C) м м о
СЧ
СЧ г г
Ф:С о
Р:} о о
GO М м г г с о
<:> м}
> о м г
СЧ М
GO O г- о! х
Р ж о х о
С> г»
f»
Я
СС о а
}» ,О и в} о
v х о
z о и х к
v
z о и х
v и
З о
v х к
o o х х
v v
Y 1
Р:г о а
v
v
z о
v х
З о
v !! о
o o х" о сТ о
v о 3
СС х о о
О
СС }
cg о
С» о
«
СС о а
}Я 4
,в и х х
О Gf л л о а
}» о х }х
М
РС ао о
" Г.
Я С« сО х -,G о с» о а с-г
fO О
1 о и С о
Ю д. о
GG <О
Р GO
Л
С= Г} СЧ
С4
}» о о
СС } а
Ю
v о о
С } ах
CG с} }С
}" Й
v g о х
Рг л
М щ
R x 1
cg
v L хо
СС сО
СС }» С о Сс i0
v o ах }сс О
Ю
ff} m
К о
Я ь }» х,я
tt3
СС о сс
}С И д
СС ,х с о
С} Л
Я
cQ СС
С Ж ао
v о Са
fG
v С} аиа а С> С, xGf
Х С
o,с
63 о,}э
Р) о о
f» о о
z "о м и
fLl fff
fo (О fG
Предмет изобретения
Способ получения моно- или ди- или три(ди-(2-хлорэтил))-карбамидов кислот фосфора, отличающийся тем, что, моно- или диили триизоцианаты фосфорной или тиофосфорной кислоты обрабатывают ди-(2-хлорэтил)-амином в среде органического растворителя с последующим выделением целевого
10 продукта известными методами.