Патент ссср 402211
Иллюстрации
Реферат
О П И С-Л-ки-Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ л
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
Заявлено 14.V11.1971 (№ 1684054(23-4) М. Кл. С 07d 7/28
Приоритет 20.11.1971, ¹ P 2108185.6, ФРГ
Государственный комитет
Совета Министров ССОР ло делам изобретений и открытий
Опубликовано 12.Х.1973. Бюллетень № 41
УДК 547.587.51(088.8) Дата опубликования описания 24.IV.1974
Авторы изобретения
Иностранцы
Карл Гейнц Бекер, Карл-Гейнц Болтце, Ганс-Дитер Делл и Петер-Рудольф Сейдель (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Тропонверке Динклаге и Ко.» (Федеративная Республика Гермашш) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ КУМАРИНА получения кумарина
R 0 (7)„
11
R — Ы вЂ” С-N
+5
В4
U N Rg
0 (Z) Х вЂ” с-я
R, I о — 1 — В-т
R, I
HN — R, 1
Изобретение относится к способу новых соединений — производных общей формулы
1де R1, К2, К5 и К4 одинаковые или различные, водород, прямой или разветвленный
CI — С4-алкил, незамещенный или замещенный на гидроксил, циклоалкил, аралкил или арил, незамещенный или моно- или дизамещенный на галоид, низший алкил, низший алкоксил, ОН или трифторметил, или радикалы Rl u
Ке или R3 и К4 вместе с атомом азота ооразуют 3 — 7-членное гетероциклическое кольцо с 1 — 3 гетероатомами, незамещенное или моно- или дизамещенное на арил, незамещенный или замещенный на гидроксил низший алкил, галоид или трифторметил;
К5 — водород или низший С1 — C3-алкил;
К6 — водород, низший CI — Сз-алкил, предпочтительно моноядерный;
Z — галоид или низший алкил или алкоксил с 1 — 3 атомами углерода; и — 0 — 2;
U — прямой илп разветвленный низший
С2 — С;-алкплен, незамещенный пли замещенный на П1дрокснл, а также пх солей с кислотами, обладающих физиологической актив5 ностью.
Предлагаемый способ основан на известной реакции получения амндов аммонолпзом производных кислот н заключается в том, что соединение оощей формулы в которой RI, R, R5, R;, U, Z и и имеют вышеуказанные значения, Х вЂ” алкоксн-, арнлокси- или трет- l ìèíoãðóïïà пли галоид, об20 рабатывают соед1гненнсм общей формулы
25 в которой R3 и К4 — как указано выше, и выделяют целевой продукт или переводят его в соль обычными приемами. соединения формулы I, в которы. . RI u R
З0 отличны от R3 и R4, получают при нагревании
4022 (аще бс, рас вори(с.!я или в его IipHc)"Tñòи!!и.
Li кс((сс 1ис Рс1с 1иОРи 1с,>!?! И1?имс!!ЯIО 1 ноля1?ныс рас вори с.ш, и осоос шос(и хлороформ, -1 1>3!0»х.!ОР1!д хл(?1?оснзол, HHT Рооснз031, J(H vlo. 1 Hv>(j?ul? ividivliid ii димстIIJIc)ль(1?оксид. 1 !Ис!? I ныс сipuivlci i li iuuiviiu уi лсиод01?ОДЫ, !аКИС, Кс1К ОСНзол » !Ол) ол, меньше подходят для нроисдс»ii>i,(а1шогО нро (ссса.
ilpH 1!сцоз!ьз0иб!И(л соединения формулы ll, 1О и ко!Оро! A.— арилоксигруш а, осооеllllo (йенокси(р) (ша, рсакци!О проводят при «омна!Иой (сiviilupd 1) p(.. 1 .cJiH A — низшая алкоксигруiiIiB, например этокси(руlH«l, о реакцию»роиодят цри 5Π†1"C. 15 (Оединения (рормулы 1 можно получигь перса>МИДИроиап!!СМ СОСДИНСНИН (pÎpfvi) ЛЫ 11, В
КО opl>lx. A — Tp(.7 -аминогp) 111111. (Оединсни.((рормулы l полу гают почти с количсс!вс!шым выходом, если исходный а((ш
1(!Снес лету i, чсб! Отщснлясмыи трет-амин, ко !01?ыи можно нсп1?срывно o 1 гон?1ть из рса!4ЦИО»пой С5!СС(!. (»OiviuiU(hlu ИЗОЫ l ьсl ИСХОДiloi u с! i!!i!i!, 1 ;0Tophlii мо?кс Оыт(, п1?н(>!с!!с!! Ii и i d !ЕС1ис 1?1!С1В(?рИ 1С 111, раЫ!ОИССИЕ рсс(КЦИИ 95 с,(инга ь! в желаемую с!орону. ,(1,Л!! 1!ОЛуЧС!!ИЯ СОСДННЕНИН (puli, vl) ËÛ 1, В КО10рых Йб — алкил, (?еакцию проводят и более жсс i ких условия х, I l о с»осоос l в) ет ооразоис!ННЮ НОООЧНЫХ ИРОД)К !ОВ И УМСНЬШЕШПО ВЫ- 3О ходd. В э(ом слу !ае целесообразно применять
СОЕдИНСННЕ фОрмуЛЫ II> В КО!0puli Лс — — Галоид.
l j р и м е р l. 1- (3-(2-Морфолиноэтил) -4-мс тил-2-оксо-2i i-1-бензопир ш-7-HJIJ -3,3 - диэтилмочсиина.
К раствору 8,0 г (0,02 моль) N-(3-(2-морфолиноэтил) -4-метил-2-оксо-2Н-1-бензопиран — 7ил)-4-морфолинокарбоксамида в 100 мл смеси 4(!
; лорбеизол — нитробензол (1:1) добавляют
50 мл диэтиламина и кипятят 8 час с обратНЫМ ? ОЛОДИЛЫ!ИКОМ ДО ) МС1!ЬШСНИ21 ООЪЕМс1 на половину. Охлаждают, фильтруют, промыва(от осадок чстыреххлорнстым углеродом и эфиром. Выход 6,6 г (85%), т. пл. 219 — 220 С.
Ilайдено, %: С 65,17; ll 7,36; N 10,76. (-211 29N3(-) .
Вычислено %: С 65,09; II 7,54; N 10,85.
Аналоги шо примеру 1 проводят синтез в следующих примерах.
ГI р и м е р 2. 1- (3- (2-Морфолиноэтил) -4-мстил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) -3 - трет - бутилмочевину получают из 8,0 г (0,02 моль)
N- (3- (2-морфолиноэтил) -4-метил-2 - оксо — 2Н- 55
l-бензопиран-7-ил) -4 - морфолинокарбоксамида и 70 мл трет-бутиламина. Выход 6,2 r (80%); т. пл. 300"C (разл.).
Найдено %: С 64,95; Н 7,47; N 10,94.
C2i Н291Х1304 60
Вычислено, %: С 65,09; Н 7,54; N 10,85.
Пример 3. 1- (3- (2-Морфолиноэтил) -4-метил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) -3,3 - бис- (2оксиэтил) -мочсвину получают из 8,0 г (0,02 моль) N- (3- (2-морфолиноэтил) -4-метил- 65
11
2-оксо-2Н-1-бензопиран-/-ил) - 4 - морфолино-! (с11?ООКСИаМИ.!а И 20 МЛ ОИС- (2-OКC!IЭ ИЛ) -d41Hна в хлороензолс в 1ечение S час при !ОО (. г1ыход О,ч(? г (00 (?); т. пл. 187 С (разл.).
llандСНо, %: (59 95; ll 0,7(?; IU 9,07 . (2111291 3(-15.
Ь1,11исз!сно, jI1. (60,is; ll 6,97; 1х(10,02.
l l р и м е р 4. i- (S- (2-в(орфолиноэтил) -4-метил-2-оксо-21-I-1-бензоииран-/-HJi J -3 - фенилмочсвину получают из 8,О г (0,02 моль) N-(3-(2морфолиноэ(ил) -4-ме(ил-2-оксо-2Н вЂ” i - Оензониран-7-HJiJ-4-морфолинокарооксамида и
5О мл анилина в нитробензоле в (е !ение 6 ча. нри ISO"C (температура бани).
Выход b,(г (ь,5%); т. пл, 290 С (разл.). !!аидено, %. С (?7,49; Н 6,25; N 10,53. (-231 125 1U 304
Ьыс!Исб!ено, %: С 67,79; ll 6,18„1U 10,31.
11р и м с р 5. 14-(3-(2- 1орфолиноэтил)-4-метил-2-оксо-211-1-бснзониран- /-ил) -4 - (2 — оксиJ I liJi) -1-нипераз»нокароокcdivlHJ, получают из ,с,О г (0,0075 моль) !Ч- (3- (2-морфолиноэтил)-1-метил-2-оксо-211-i-бснзониран-i-iiJiJ - 4-морфолгн!Ок(!рбоксах!ида и S0 мл l-(2-оксиэтил)пинеразина в смеси ?.lopue» oл — н!ггрооснзол в течение 4 час при 12и С (!Смпера!ура ()ани).
Выход 1, 8 г (54%); т. нл. 210=С (разл.).
Найдено, %: С 61,88; Н 7 21; N 12,71
>231 1321 >5О5
Вычислено, %: С 62,14; H 7,25; N 12,61.
I l р и м е р 6. N- (3- (2-Морфолиноэгил) -4-метил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) - 1 — пиперид?!Иокар(боксамид получают из 8,0 г (0,02 моль)
Х-3- (2-морфолиноэтил) -4-метил-2-оксо - 2-Н-1бензопиран-7-ил) -4 - морфолинокарбоксамида и 50 мл пиперидина в течение 6 час при
120 С.
Выход 7,5 г (95%); т. пл. 25(? С (разл.).
I lайдено %: С 66,18; Н 7,18; N 10,73. (-22Н29К304.
Вычислено, %; С 66,14; Н 732; N 10,52.
Гl р н м е р 7. 1- (3- (2-Морфолиноэтил) -4-ме-! ил-2-оксо-2Н-1-бснзопиран-7-ил) - 3 - цикло1сксилмочевину получа!от из 8,0 г (0,02 моль)
iU- (3- (2-морфолиноэтил) -4-метил-2-оксо - 2Н1-бензопиран-7-ил) -4 - морфолинокарбоксамида и 50 мл циклогексиламина в течение 5 час нри 120 С. Выход 6,5 г (79%); т. пл. 275 С (разл.) .
Найдено, %; С 66,47; Н 7,62; N 10,04.
C23 3i N3(-j4
Вычислено, %: С 66,80; Н 7,56; N 10,16.
I1 р и м е р 8. 1- (3-(2-Диэтиламиноэтил) -4метил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) -3 - фенилмочевину получают из 8,0 г (0,02 моль) 1-(3(2-диэтиламиноэтил) -4-мстил - 2 - оксо - 2Н - 1бензоппран-7-ил)-3,3-диэтилмочевины и 50 мл анилина. Выход 60 г (72%); т. пл. 265 С (разл.) ..
Наи;!ено, %: С 70,05; Н 6,68; N 10,66.
C23 I 1271 3 - 3.
Вычислено, %. С 70,20; Н 6,92; N 10,68.
Г1 р и м е р 9. N- (3- (2-Морфолиноэтил) -4,8димстил-2-оксо-211-1-бензопиран-7-ил) - 4 - (2402211
Т. пл., С
Сосд . нсние
Соединение
Т. пл., С
142 — 145
190 †1
98 — 101
211 (разл,) 113 †1
152 †1
10:, — 107
121 — 123
160 — !61
136 †1
133 †1
244 †2
116 †1
153 †1
283 — 286
256 — 260
224 †2
204 †2
233 †2
237 †2
225
238 †2
261
240 †2
175 †1
231 †2
246 †2
192 †1
181 †1
175 †1
N-(3-(2-Морфолиноэтил)-4- мстил — 2 - оксо-2Н-1-бснзониран-7-и!1) - N — метил -2 - мсти ч-4-морфолннокарбокгямид
N- f3-(2-Мор<1)о<н)ноэтил) -4 - метил - 2 - оксо-211 - I — бснзони ран-7-и. t) — »1 — мстил- !исргилроазсипнокарбокгамнл
1- (3- (2-Мор
N-(3- (2-Иорфоли ноэтил) -4 - мстил - 2 — оксо-2Н-1-бснзоппр III-7-Ilë)-N — мстил - 2 - мсTII1-1-язнрилинокярбоксамил
1- (3- (2-Морфоollltn=тил) -4 — метил - 2 - окс0-2Н-1-бснз .)пиран-7-пл) - 1,3 - ди»стич - 3циклогсксилмочсвина
1- (3-(2-М;)рфолин )3TII I) -4 — мс)пл - 2 - оксо-21I-1-бснзопиря н-7-и l) -1-мстил - 3,3 - биг(2-Окгиэтн 1) -моч свина
1- (3- (2-Морфолиноэтил) -4 - метил - 2 — оксо-2Н-1-бсизопирян-7-ил)-! - мстил - 3,,3 дпизопOîïïoмочсвипа
1- (3- (2-Мопфоли почтил) -4 — мстит - 2 - 0)i. со-2Н-1-бснзоп прап-7-11 l) -1 - мети.t - 3,3 — лиизобмтнлмочсвина
1- (3- (2-Морфолиноэтил) -4 - мстил - 2 - оксо-2Н-1-бснзопиран-7-ил)-1-мстил - 3 - третбутил ° 10чсви ня
N- (3-(2-Морфолнноэтил) -4 - метил — 2 — оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил)-N-мст))л-4-метни
1-пнпспазпнокарбоксамид
N- (3- (2-Мопфоли ноэти ч) -4 - метил - 2 - оксоо-2Н-1-бензопиря и-7-пл) -!U-э I lt!t — — мети,,—
1-пиперилинокярбокса»пл
N-(3-(2-(4-Фгнплпппсразин-1-пл) . эп»ч)мстил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) -4 - фспил- !-пипера зинокя р бокса мил
N- (3- (2-F! Itrtep)t;t»<)n) t è )I) -4-»стил-2-оксо2Н - — бснзопиран - 7 - пл) - — пнпсрнлинокяпбокгамил
N- (3- (3-Морфолпно-2-скснпропнл) -4 — мстил - 2 - оксо-211-1-60))30)It) p311-7-пл) -4 - морф Г,тип <)и З Р ООЕCI)»l l u
N- (3-(3-Пипсридино-2-окгипропил) -4 - метил-2-оксо-2Н-1-бснзопирян-7-ил) - 1 - пнпсрилинокарбоксамид "
N-(3-(3-(4-Фени.чпнпепязин -1-пл) - 2-оксп<)pot)It!t)-4-мети,ч-2-оксо-2Н-1-6епзопиран — 7 ил)-4-фонит-1- пнпсрязнн "кярбоксамил
N-(3-(2-Пирролили)<оэтил) -4-мстил - 2-оксо-2Н--1-бсизопирян-7 1)л)-1 - ltttpp00)tz)tt)0карбоксамид
N-(3-(2-Псргплрояз< пиноэтил) - 4 - метил2-оксо-2Н-I-Гс,)зопиран-7-ил) — 1 - пергидроазспипокарбоксамид
N-(3-(2-(4-Метилпппсразин-1-ил) - этнл)4-мст))л-2-оксо-2Н-1-бсизопиран-7-ил}-4 - метил-1-пнпсразинокарбоксампл
N- (3- (2-Морфолиноэтил) -4,8-диметил - 2— оксо-211-1-бензоппрян-7-ил) - 4 - морфолинокяпбокгя н)л ) "
N- (3- (2-Пспгпд пои зс.пи поэтик) -4,8 - диметил-2-оксо-2FI-1-бензоппран-7 — ил) — — пергплроазепинокарбокгампд
N-(З-(2-Пирролпдиноэтпл)-4,8-диметил-2 оксо-2Н-1-бснзопиран-7-ил) - 1 - пирролидииокарбоксамнд
N-(3- (2- (4-Фенилпиперазин-1 - ил) ) - 4,8диметил-2-оксо-2Н-1-бензопиран-7 - ил) - 4феиил-1-пиперазинокарбоксамид
N-((3-(2- (4- (2-Оксиэтил) -пиперазин-! 0,1) -, эти,ч) -4,7-ди метил-2-оксо-2Н - 1 -бензо и н р я н —
7-ил))-4-(2-оксиэтил)-1 - пиперазинокарбоксамнд
Продолжение таблицы
1-(3-(2-Лиэтиламиноэтил)-4-мстил - 2 - оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) - 3,3 - диэтилмочсвина
1-(3- (2-(»1-Циклогексил-N - метила мино)— этил)-4-метил-2-оксо-2Н - - бензон )напил)-3-циклогексил-3-метилмочевиня !
-(3- (2- (<-Циклогекси ч-Х вЂ” »гти.чя мино) этил)-4,8-диметил-2-оксо-2Н-1 - б: нз )пипан7-ич)-циклогексил-3-мегилмо<свиня
N-(3-(2-Морфолиноэтил) -4-мет)»ч — 2 — оксо-2Н-1-бснзоп иран-7-нл) -N — этил — 4 — м орфолпнокарбоксампд
N-(3- (2-М;)рфолиноэтп ч) -4-метил - 2 — оксо-2Н-1-бензопираи-7 - ил) - N - этил -4 - метил-!-IT)Ill Lð à çè í0ê à ð 60êñ à ì è 1
1-(3-(2-Морфолиноэтил)-4 — мстил — 2 - оксо-2Н-1-бензоппран-7-ил) -1 - этпл - 3,3 - бис(2-оксиэтил) -мочевпна
1- (3- (2-Морфолиноэтил) -4 — метил — 2 — оксо-2Н-1-бснзопирян-7-ил)-! - этил-3.3 - диизоппппплмочевина
1-(3-(2-Мопфолиноэтил)-4-мстил-2 - оксо-2Н-бензопиран-7-пл)-1-этил-3 - циклогекси )мочсвина
N- (3- (2-Морфолиноэтил) -4-фенил - 2 - оксо-2Н-1-бензопиран -7- ил) - 4 - морфолинокя 06)olir я мил
N- (3- (2-Морфолиноэтил) -4-фенил — 2 - оксо-2Н-1-бензопи ран-7-ил) - - пергидроазепинокяпб кгамид
1- (3- (2-Морфo!I)I!tool ил) -4-фен ил - 2 - оксо-2Н-1-бснзопиран-7-ил)-3 - (1,! - диметил2-0»< )этил) -1 очсвиня
1-13- (2-Морфолнноэтил! -4 - фени.ч - 2 - оксо-2II-!-бснзопнрян-7-ил)-3,3-6:.)г - (2 - оксиПРОПИЛ) -»n«e))lt»a
1»- f;I-(2-?!op<()0!It))In<)I)nllttл) - 4 - »ст))л — 2окгп-211-1-бснз )пирян-7-ил) - 4 - морфо IHHoкапбокгями,ч
1-(3-(2-Морфолиноппопил) -4- метит - 2оксо-2!1-1-беня)ппран-7-ил)-3,3-бис - (2 - окгиэт)< l) -чо )свина
1-(Ç-(2-Морфочиноппоппл) -4- метил - 2оке< -2Н-1-бензопираи-7 - ил) — 3 - циклогексилмочевина
»)- (3- (2-Морфолинопропи,ч) — 4 - метил - 2окгс-2Н-1-бензопи )ян-7-ил) -3-метил - 1 - пипспилинокя пбокса»ил
1»1-(3-(2-Морфолиноп нэпи I) -4- метил - 2оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) -2-метил-1 - азиридинокарбоксамид
N-(3-(2 — Морфолиноб) тил) -4 метил - 2оксо-2Н-1-бензопиран-7-нл) -4 - морфолинокапбоксамид
N- (3-(2 - Морфолиноб<тил) - 4 метич - 2оксо-2FI-1-бснзопиран-7-ил) -2-мети.ч - - пипепилинокапбокгамид
1- (3- (2 - Морфолинобмтил) - 4 метил - 2оксо-2Н-1-бснзопиран-7-ил) — 3,3 - диэтилмочсвина
1-(3-(2 — Морфо,чинобутил) - 4 мсти.ч - 2окг )-2Н-1-бензопиран-7-ил)-3-метил - 3 - (2— окгпэтил)-мочевиня
1-(3-(2 -Морфолиноб тил) - 4 метил - 2оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил)-3 - циклогсксил3-(2-оксиэтил)-мочгвина
N-(3-(2-Морфолиноэтил)-4.6 - диметил - 2оксо-2Н-1-бснзопиран-7-ил) - 4 - морфолинок ) пбокга ми,ч
N- (3- (2-Морфолиноэтил) -4.6 - диметил - 2оксо-2Н-1-бснзопиран-7 — ил) -1 - пергидроязепи )окарбокгамид
40221!
Продолжение таблицы
Продолжение таблицы
Т. пл., С
Т, пл., С
Соединение
Соединение
280 (разл.) 198 †1
235
191 †1
232
193 †1
295 (разл.) 251
290 (разл.) 270 — 271
200 (разл.) R 0 Q)„
1 1!
R 9— - N— - C— - N
11 в
Вч
U — N — 3.2
0 О ) - С-Х
RI
V-X-52
N-(3-(2-Морфолиноэтил)-4,6 - диметил -2оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил)-4-метил 1 - пиперазинокарбоксамид
1- (3- (2-Морфолиноэтил) -4,6 - диметил - 2оксо-2Н-1-бензопира н-7-ил) -3 - циклогексил3- (2-оксиэтил) -мочевина
1- (3-(2-Морфолиноэтнл) -4,6 - диметил - 2оксо-2Н-1-бензопиран-7 - ил) - 3,3 - диизобутилмочевина
N- (3-(2-Морфолиноэтил) -6-хлор-4-метил-2оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) - 4 - морфолинокарбоксамид
1- (3- (2-Морфолиноэтил) -6-хлор-4-метил-2оксо-2Н-1-бензопиран - 7 - ил) - 3,3 - диэтилкарбоксамид
1-(3-(2-Морфолиноэтил)-6-хлор-4-метил-2оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил)-3-(4 - метилциклогексил)-мочевина
1-(3-(2-Морфолиноэтил)-6-хлор-4-метил-2оксо-2Н-1-бензопиран-7 - ил) - 3,3 - диизобутилмочевнна
N- (3-(2-Морфолиноэтил) -6-хлор-4-метил-2оксо-2Н-1-бензониран-7-ил)-3-метил -! - пиперидинокарбоксамид
1- (3-(2-Морфолиноэтпл) -6-хлор-4-метил-2оксо-2Н-l-бензопиран-7-нl)-3,3-бис - (2- оксипропил) -мочевина
1- (3- (2-Анили оэтил) - 4 - метил - 2 - оксо2Н-1-бензопиран-7-ил) -3-фенилмочевпна
l-(3-(2-Морфолиноэтпл)-4- метил-2 - оксо-2Н-1-бензопиран-7 - ил) - 3- (4 - метплфени.ч)-мочевина
1- (3 - (2 - Морфолиноэтил) - 4 - метил - 2— оксо-2Н-1-бензопирап-7-ил) - 3 - (4 хлорфепил)-мочевина
1-(3 - (2 -Морфолиноэтил) - 4 - метил - 2— оксо-2Н- 1-бензоппран-7-нл)-3 - (3 - трифторметилфенпл)-мочсвина
N- (3 - (2 - Морфолиноэтил) - 4 - метил - 2оксо-2Н-1-бензопиран-7-ил) -2-метил-1 - азнридинокарбоксамид
Предмет изобретения
Способ получения производных кум арина общей формулы
rue Ri К2 R3 и R4 — одинаковые или различные, водород, прямой или разветвленный
С! — Сч-алкил, незамещениый или замещеипый иа гидроксил, циклоалкил, аралкил или арил, иезамещениый или моно- или дизамещеиный иа галоид, низший алкил, низший алкоксил, гидроксил или трифторметил, или RI и К2 или
Кз и R4 вместе с атомом азота образуют 3 — 7членское гетероциклическое кольцо с 1 — 3 гете1-(3- (2- Морфо.чиноэтил) -4 - метил-2оксо-2Н-1-бспзопиран-7-пл)-3- (4-оксифенилмочевпна
1-(3- (2- Морфолпноэтил) -4 - мети, I-2оксо-2Н-1-бензопнран-7-нл) -3 - (4 метокспфенил) -мочевнна
1- (3 - (2 - Морфолиноэтил) - 4 - метил - 2оксо-2Н-1-бензоппран-7-и ч)-3,3-днцнклогек силмочевина
N- (3- (2-Морфолниоэтпл) - 2-оксо - 2Н - 1бензопнран-7-нл)-4-морфолинокарбоксамнд
N- (3- (2-Морфолнноэтнл) - 2-оксо - 2Н - 1бензоппран-7-нл) -2 - метил - 1 - пнперидннокарбоксампд
1-(3-(2-Морфоснигоэтпл) - 2-оксо - 2Н - 1бензопиран-7-нл-3,3-диэтилмочевина
1-(3-(2-Морфолпноэтпл) - 2-оксо - 2Н - 1бензоппран-7-ил) -3 - метил - 3 - цнклогексплмочевина
N- (3- (2-Морфолиноэтнл) - 2-оксо - 2Н - 1бензопиран-7-и l) — 2 — метил - 1 - азиридинокарбоксамнд
1- (3- (2-Морфолпноэтил) - 2-оксо - 2Н - 1бензопирав-7-нл)-3,3-дипзобутилмочевина
N-(3-(2-Морфолиноэтпл) - 2-оксо - 2Н - 1бензоппран-7-ил)-4- метил — 1 - пиперазпнокарбоксамид
N- (3- (2-Морфолиноэтил) — 2-оксо - 2Н - 1бензопнран-7-пл) - 1 - пергидроазепннокарбоксампд
1-(3-(2-Динзобутиламиноэтпл) - 4 - метил2-оксо-2Н-1-бснзопиран-7-ил) - 4 - морфолинокарбоксампд
N- (3- (2-Морфолиноэтпл) -4-метил-2 - оксо2Н-1-бензопнран-7-ил) -4 - морфолинокарбоксамид ""
" Т. п.ч. гидрохлорпда > 226 С (разл.). ч- Т, пл, гндрохлорида 287 — 288 С.
*" -"" Т. пл, гидрохлорида 291 — 294 С (разл.). роатомами, незамещенное или моно- или дизамещениое иа арил, незамещенный или замещенный а гидроксил низший алкил, галоид или трифторметил;
5 Кч — водород или низший С вЂ” Сз-алкил;
К, — водород, низший Ct — C>-алкил или арил, предпочтительно с одной кольцевой системои;
Z — галоид пли низший алкил или алкоксил
10 с 1 — 3 атомами углерода;
n — 0 — 2;
U — прямой или разветвленный низший
С2 — Сз-алкилев, езамещенный или замещенный на гидроксил, или их солей с кислотами, 15 о т л и ч а и шийся тем, что соединение общей формулы
402211
Составитель 3. Латыпова
Тсхред 3. Тараненко
Редактор Л. Давыдова
Корректор А. Васильева
Заказ 303)11 Изд, № 112 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 в которой Ri, R Ка, Кв, U, Z и и имеют вышеуказанные значения, Х вЂ” алкокси-, арилокси- или трет-аминогруппа или галоид, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
R, 1
HN — R, где Ка и Rq — как указано выше, и выделяют целевой продукт или переводят его в cOJIb обычными приемами.