Патент ссср 403188

Патент ссср 403188

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИ

ИЗОБРЕТЕН И

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ Т

Заявлено 27.1.1970 (Эй 1400769 1617449/

123-4) Приоритет 29.1.1969, ¹ 795048, СШЛ

Государственный комитет

Совета Министров СССР йа делам изобретений и открьггий

Опубликовано 19.Х.1973. Бюллетень № 42

Дата опубликования описания 12.V.! 9 4

Лвтор изобретения

Иностранец

Ейген Е. Галанте (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма

«Сандос АГ» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

ОКСАЗОЛА ИЛИ ТИАЗОЛА

)з, il

Зависимый от патента №

Изобретение относится к получению новых конденсированных производных оксазола или тиазола, которые обладают фармакологической активностью, отличной от активности известных аналогичных соединешш, и могут найти применение в фармацевтической промышленности.

В литературе известно получение оксисоединений путем восстановления соответствующего оксосоединени я.

Описываемый, основанныи на известной реакции, способ получения производных оксазола или тиазола общей формулы (1): где Х вЂ” атом кислорода или серы;

R — алкил с С> 4, заключается в том, что соединение общей формулы (11): где Х и Р имеют вышеуказанные значения, восстанавливают в инертном органическом растворителе. Продукты выделяют известным способом.

5 При осуществлении способа соединения структурной формулы (11) растворяют в инертном органическом растворителе, например низшем алканоле, как этанол, в соответствующем случае вместе с дополнительным

10 растворителем, например xëîðèñòûì метиленом или циклическим простым эфиром, как тетрагидрофуран; в полученный раствор добавляют при температуре в интервале минус

20 — плюс 80"C (преимущественно минус 5—

15 плюс 10"C), в частности при 0 С, восстановитель, например натрнйборгидрид, Полученные при этом соединения структурной формулы (1) выделяют из реакционной смеси общеизвестным способом и очищают.

20 Продукты структурной формулы (11) можно получить из известных исходных соединений при использовании известных способов.

Пример 1. 4-окси-2-метил-9,10-дигидро4Н-бензо- (5,6) -цнклогепта- (1,2-d) -оксазол. В

25 раствор 120 г 2-метил-9,10-дигидро-41-1-бензо(5,6) -циклогепта- (1,2-d) -оксазол-4-она в 800 мл хлористого метилена и 1200 мл абсолютного этанола, перемешиваемый при 0 С, по ложкам добавляют 40 г натрийборгидрида. Затем

30. еще 3 час перемешивают и добавляют 3000 мл ледяной во IhI. Слой хлористого метилена отделяк1т, Высушивают над сульфатом натрия и BbllIIIPIIBIIIOT пОД Вае > Умом.

Ь качестве остатка получают сырой 4-окси2-метил-9,10-дигидро-411-бензо - (5,6) - циклогепта-(1,2-d)-оксазол с т. пл. 126 — 130 С. После перскрнсталлизапни из этилацетата температура плавления поднимается до 132 — 135 С.

II р н м с р 2. 4-окси-2-метил-9,10-дигидро4I1-бензо- (5,6) -циклогепта- (1,2-d) -тиазол.

Прн использовании описанного в примере 1 с посоо а и р н за мене 2-мети 1-9,10-ди гидр о-411бсцзо- (5,6) -никло сита- (1,2-d) -оксазол - 4-она зквнвалсн1ным количеством 2-мстил-9,10-дигпдро-411-оснзо- (5,6) -циклогепта - (1,2-d) - тиазол-4-o» I IIoлуча1от 4-окси-2-xIe гn;I-9,10-,LHгидро-411-бснзо- (5,6) -циклогспта - (1,2-d) -тназол с т. нл, 147 — 149 С.

Г1р и м с р 3. 4-окси-2-нзопропил-9,10-дигидро--:111-бснзо- (5,6) -цнклогепта- (1,2-d) -оксазол.

С использованием онисгншого в примере 1 способа, IIo прп замене 2-мстил-9,10-дигпдро4! I-оснзо- (5,6) -цнклогспта- (1,2-d) - оксазол-4<ша экншгаленгным количеством 2-изопропнл9,10-днгндро-4!1-бензо- (5,6) -циклогспта - (1,2<1) -окc

Предмет

5 Способ получения или тиазола общей изобретения производных оксазола формулы

10 где Х вЂ” атом кислорода или серы;

К вЂ” алкил с CI отличающийся тем, что соединение общей формулы:

20 где R и Х име<от вышеуказанные значения, 25 восстанавливают в инертном органическом растворителе с последующим выделением продуктов известным способом.