Способ получения замещенных 9-хлоракридинов

Способ получения замещенных 9-хлоракридинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

З

Класс 12

АВТОРСНОЕ СВИДЕТЕЛЬСТВО НА ИЗОБРЕТЕНИЕ

ОПИСАНИЕ способа получения замещенных 9-хлоракридинов. К авторскому свидетельству О. Ю. Магидсона и А. М. Григвровскога, заявленному 14 января 1933 года (спр. о перв. ¹ 122084).

О выдаче авторского свидетельства опубликовано 31 декабря 1934 года.

Эксперт А. Е. Порай-Кошиц

Редактвр Е, Ц. Epmoaa

Типография .Советский Печатник, Ленинград, Моховая, 4О (54) Имеющие большой практический интерес замвщенные 9-хлоракридины, как исходные вещества для важных лекарственных веществ, готовились таким образом, что замещенныв фенилантраниловые кислоты нагреванием с серною кислотою или при наличии в ядре алкоксильных групп с помощьто пятихлористого фосфора и хлористого алюминия переводят в соответственные акридоны (см. Lieb. Апп., стр. 276 и 48 (1893) п ЫеЪ. Апп. стр. 355, и 319 (1907). Позже В. Леснянским (см.;

Bulletins de 1 Academic Polonaise (1929) I стр. 81) было обнаружено, что акрпдоны ! также могут получаться и при помощи хлор- окиси фосфора. Превращение же акридона в хлоракридин достигалось дополнительной . обработкой акридона пятихлористым фосфором. В пашем исследовании мы нашли, что при помощи хлорокиси фосфора можно .сразу перейти от заиещенных феннлантраниловой кислоты к хлоракридину, минуя стадию обра-, зования акридона. Этот факт черезвычайно облегчает процесс получения хлоракридинов и благоприятно отражается на выходах, приближая их к теоретическим.

Пример 1. 20 i. _#_-4-этоксифеннл-антраииловой кислоты в пятикратном количестве, хлорокиси фосфора нагреваются до кипения хлорокиси на масляной бане в течение двух часов. Затем избыток хлорокиси отгоняется и остаток выливается на лед. Выпадает хлоргпдрат, который, будучи разложен слабым аммиаком, дает желтые кристаллы 2-этокси9-хлоракридина, Перекристаллизованные из бензола имеют т. пл. 119 — 120 . Выход почти количественный.

П р и м в р 2. 20 г. N-4-этокспфенил-4-нитроантранпловой кислоты в пятикратном колычестве хлорокисн фосфора нагреваются два часа. Вылитый после отгонки и избытка хлорокиси фосфора остаток на лед дает желтый кристаллы 2-этоксн-6-нитро-9-хлоракридина. Перекристаллизованные из бензола имеют т. пл. 187 — 188 .

Аналогично получатется н другие замещениые хлоракриднны, так что метод имеет общий характер. Для облегчения выливания остатка после отгоняя хлорокиси на лед и для смягченя:t условий гидролнза оказалось ьесьма Loëåçïûì разбалтывать остаток с cvхим толуолом, ксилолом или бензолом и выливать на лед эту смесь.

Предмет изобретения.

Способ получения замвщенных 9-хлоракридинов из замещенных фенилантраниловых кислот, отличающийся тем, что последние, с целью получения из них окончательных продуктов в одну стадию, минуя замвщвнные акридоны, кипятят с хлорокисью фосфора, изолируя затем акриди новые производные известными приемамм.