Патент ссср 403669

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

3 V, j вГтент1;о-;" > l 5-; н;03 9

ОПИСАНИЕ4

ИЗОБРЕТЕ Н И Я

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 07.!V.)971 (№ 1641562/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет

Опубликовано 26.Х.1973. Бюллетень № 43

Дата опубликования описания 7Л .1974

М, Кл, С 07с 1О!/08

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

УДК 547.466.07(088.8) Авторы изобретения

К. T. Порошин, T. П, Чуваева и Ф. Л. Минцер

Институт химии АН Таджикской CCP

Заявитель

СПОСОБ РАЗДЕЛЕНИЯ D L-АЛАНИНА НА ОПТИЧЕСКИ

АКТИВНЫE 0- И L-АЛАНИН

Изобретение относится к способу получения оптически активного D- u L-аланина из рацемата аланина.

Известен способ получения оптически активных D- u L-аланина при расщеплении рацемической смеси этих антиподов через кристалли.зацию бензолсульфоната D, L-аланина (выход

150/ )

В предлагаемом способе в качестве солеобразующей компоненты использована и-толуолсульфокислота, что позволяет сократить время проведения процесса и получить целевой продукт с выходом, значительно превосходящим выход оптически активного D- u L-аланина в известном способе.

По,предлагаемому способу ВХ-алании вводят во взаимодействие с и-толуолсульфокислотой. К раствору образовавшегося и-толуолсульфоната D, L-аланина добавляют затравку оптически активной соли аланина. Различная растворимость оптически активной и рацемической соли аланина в водном ацетоне позволяет выделять оптически активную соль в процессе кристаллизации. Разложение оптически активной соли аланина до свободной аминокислоты проводят на колонке с катионитом

КУ-2.

Пример 1. 5 г и-толуолсульфоната DLаланина и 0,1 г п-толуолсульфоната D-аланина растворяют в 45 мл 97%-ного водного ацетона при нагревании, охлаждают до комнатной температуры и добавляют затравку 0,0! г и-толуолсульфоната D àëàíèíà.

Через 2 час выпадают кристаллы и-толуолсульфоната D-аланина (1,8 г). Кристаллы отфильтровывают, фильтрат упаривают, прибавляют 1,79 г и-толуолсульфоната DL-аланина и растворяют в 45 мл 970/О-ного водного ацетона. Через 2 час после прибавления затравки

0,01 г и-толуолсульфоната L-аланина выпада1о ют кристаллы и-толуолсульфоната L-аланина (2,9 г) . Далее опыт повторяют, добавляя каждый раз п-толуолсульфонат DL-аланина в таком количестве, какое количество оптически активной соли аланина выделяют. Т. пл. и-то25

15 луолсульфоната D-аланина 175, (а)в = — 2,1 (с 4,5; Н20). Для и-толуолсульфоната L-аланина т. пл. 175, (я) о =+1,9 (с 4,5; Н20).

Пример 2. 2 г и-толуолсульфоната Dили L-аланина растворяют в 20 мл воды и пропускают через колонку с катионитом КУ-2 (весовое отношение вещества к катиониту

1: 10) . Элюируют алании 1 н. NH4OH, контроль проводят по нингидрину. Элюат упаривают досуха в вакууме, получают кристаллический осадок D- или L-аланина в количестве

0,68 г (выход 100% ), перекрнсталлнзовывают из метанола. Т. пл. 297; х)в= — 14,7 (с 2;

3Q 5 и. НСI); для 1.-аланина 1сх)о=+14,3 (с 2;

5 н. НС1).

403669

Предмет изобретения

Составитель И. Гудкова

Техред Е. Борисова

Корректоры: Л. Орлова и Н. Стельмах

Редактор С. Остапина

Заказ 1374/8 Изд. Мв 197 Тираж 523 По тписнос

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2

1. Способ разделения D,L-аланина на оптически активные D- u L-алании через промежуточное образование соли рацемической аминокислоты с оптически неактивной кислотой, разделения полученной соли на антиподы с помощью кристаллизации из водного ацетона и выделения оптически активных D- u L-аланина в свободном виде с помощью катионита, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и упрощения процесса, в качестве оптически неактивной кислоты используют и-толуолсульфокислоту.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катионита используют КУ-2.