Патент ссср 403672

Патент ссср 403672

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 403672

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВЙДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

41. 1,л. С 070 5/16

Заявлено 16.lll.1972 (№ 1760394/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 26.Х.1973. Бюллетень ¹ 43

3ата опубликования описания 23.111.1974

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изобретений н открытий

Ъ Д1 547.722.2(088.8) Авторы изобретения

А. Ф. Олейник, К. Ю. Новицкий и Г. А. Модникова

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

Зая,витель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АРИЛФУРИЛ-2-ГЛ ИОКСАЛЕЙ

ХЗ.

Изобретение относится к спосо6у получения новых соединений — 5-арилфурил-2-глиоксалей формулы 1 где Ar — незамещенный или замещенный арил, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ основан на известной в органическом синтсзе .реакции арилирования непредельных соединений действием на них хлоридами арилдиазония по Меервейну и заключается в том, что фурил-2-глиоксаль подвергают взаимодействию с хлористым арилдиазонием формулы II

Ar — N, — Cl, (II) где Ar имеет вышеуказанные значения, и выделяют целевой продукт известными приемами. Взаимодействие проводят в обычных условиях реакции Меервейна: в присутствии хлорида двухвалентной меди в водной среде при

5 — 40 С.

Пример. Получение 5- (и-бромфенил) фурил-2-глиоксаля. Солянокислый и-броманилин, полученный из 2,8 г (0,01? г моль) и-броманилина, 3 мл воды и 7,5 мл,концентрированной

2 соляной кислоты, дназотируют раствором 1,2 r нитрита натрия в 5 мл воды. Реакционную смесь размешивают 20 мин при 5 С, затем прибавляют 2,1 r(0,,017 г моль) фурил-2-глиоксаля в 3 мл ацетона и раствор 0,3 г хлорной меди в 1 мл воды. Реакционную смесь размешивают 4 час при 20 С, прибавляют 50 мл воды. Выпавший осадок отсасывают, промывают водой. Получают 3,1 г (66%) 5-(и-бромто фенил) фурил-2-глпоксаля в виде гндрата, т. разл. 126 — 130 С (нз воды).

Найдено, %: С 48,51; Н 3,02; Вг 26,51.

С еНтВгОз НеО.

Вычислено, %: С 48,50; Н 3,05; Вг 26,89.

15 Тиосемикарбазон, т. пл. 225 — 226 С.

Найдено, %: С 44,19; Н 2,75; N 11,77;

S 8,98.

CiaHioBrN3OS.

Вычислено, %: С 44,32; Н 2,85; N 11,93;

20 S 910.

Бисульфитное производное:

Найдено, %: С 37,61; Н 2,10; Br 20,85.

Сi2НеВгNаЬОе.

Вычислено, %: С 3773 Н 1,94; Br 20,66, 25 По методике, аналогичной вышеописанной, получают: 5- (n-хлорфенил) фурил-2-глиоксальгидрат, т. пл. 126 — 127,5 С.

Найдено, %: С 57,12; Н 3,80; Cl 13,78.

С1еН-,С10, Н О.

3р Вычислено, %: С 57,06; Н 3,59; Cl 14,04, 403672

Предмет изобретения

1. Способ получения салсй формулы I

5-арилфурил-2-глиокD, Ar 0 СО CHO

Составитель 3. Латыпова

Техред 3. Тараненко

Редактор С. Стенина

Корректоры; А. Николаева и Л. Корогод

Заказ 573/9 Изд. № 153 Т.ираж 523 Поди>исное

ЦНИИПИ Государствевного комитета Совета Министров СССР

Ilo делам изобретений и открытий

>!!осква, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

gi

Тиосемикарбазон, т. пл. 229 — 230 С.

1-1айдено, %: С 50,65; Н 3,22; Cl 11,28;

S 10,66.

С1з Н го С1К з 025

Вычислено, %: С 50,86; Н 3,27; Cl 11,52;

S 10,42.

5- (12-нитрофенил) фурил-2 - глиоксальгидрат, т. пл. 84 — 86 C (из спирта).

Найдено, %: С 54,46; Н 3,48; N 5,23.

С )з Н7МОв ° Н20.

Вычислено, %: С 54,75; Н 3,44; N 5,32.

Тиоссмикарбазон, т. пл. 230 †2 С.

Найдено, %: С 48>93; Н 3,07; N 17,77;

S 10,31.

Cia >oN4O4S

Вычислено, %: С 4905; Н 3,16; К 1760;

S 10,07.

Бисульфитное производное.

Найдено, %: С 39,37; Н 2,73.

С зНзХКаЯОз НзО.

Вычислено, %: С 39,24; Н 2,74.

10 где Ar — незамещенный или замещенный арил, отличающийся тем, что фурил-2-глиоксаль подвергают взаимодействию с хлористым арилдиазонием формулы II

Ar — N, — Cl, (II) где Ar имеет вышеуказанные значения, и выделяют целевой продукт известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

20 взаимодействие проводят в присутствии хлорида двухвалентной меди в водной среде при

5 — 40 С.