Патент ссср 404262

Патент ссср 404262

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСА НИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К AATEHTY

404262

Союз Советских

Социалистииеских

Республик

Зависимый от патента №вЂ”

М Кт С 07d 101/00

Заявлено 12.Ч.1970 (№ 1437524/23-4)

Приоритет 14.Ч.1969, № 7349/69, Швейцария

Опубликовано 26.Х.1973. Бюллетень № 43

Государственный комитет

Совета н1инистров СССР

flD делам изобретений и открытий

УДК 547.689.6.07 (088.8) Дата опубликования описания 04.IV.1974

Автор изобретения

Иностранец

Даниел Хаузер (Швейцария) Заявитель

Иностранная фирма

«Сандос АГ» (Швейцария) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 11-ДЕЗАЦЕТОКСИ-ВОРТМАННИНА

Изобретение относится к способу получения .про изводных антибиотиков с циклопентанопергидрофенентреновым скелетом, обладающих физиологической активностью.

Известны способы изомеризации двойной связи,в сторону большего сопряжения, например +5 0 -3-кетосоединения удается перевести в, 4 -З-,кетоизомер обработкой .исходного соединения метанольной щелочью.

Предложенный способ получения 11-дезацетокси-вортманнина формулы (I) заключается в изомеризации QD" -8,9-дигид ро-11 дезацетокси-вортманнина в среде безводного органического азотистого основания, напр имер пиридина, при температуре кипения органического основания с,последующим выделением целевого .продукта .известными способами. Реакцию проводят в течение 60 час в токе азота.

П р.и м е,р. 5 г QD" -8,9-дигидро-11-дезацетокси-вортманн ина .растворяют в 200 м г HHридина и кипятят в течение 60 час в токе азота с обратным холодильником. После этого упаривают реакционную смесь, и остаток дважды перекристаллизовывают из метанола.

Получают чистый 11-дезацетокси-вортманнин

1О с т, пл. 178 — 180 С.

Упопребляемый как исходный, материал

-89-дигидро-11-дезацетокси-воргманнин получают следующим образом.

10 г вортманнина,растворяют в 1 л этанола и после прибавления 10 г порошка цинка и 10 мл ледяной уксусной кислоты кипятят в течение 15 мик с обратным холодильником.

После охлаждения реакционную смесь фильтруют,и упаривают, Остаток .растворяют в хлористом метилене, фильтруют и опять упаривают. Последующая перекристалл изация,из метанола дает сырой "" -8,9-дигидро-11дезацетокси-вортманнин. Его хроматографируют на 260 г силикагеля. Эл|оентом является хлоро форм: метанол (49: 1), причем отби,рают фракции в 500 мл. Фракции (3 — 8) объединяют, упаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из смеси хлористого метилена с метанолом, т. пл. продукта 202 — 206 С.

4О4262

П,р ед.м ет и з оор етени я

Составитель Л. Голубовская

Техред Л. Богданова Корректор Е. Миронова

Редактор E. Кравцова

; аква 5п5 Изд. № 286 Тираж 5П Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

1. Способ получения 11-дезацетоксн-вортманнина формулы (I), отличающийся тем, что

-8,9-дигидро-! 1-дезацетокси-вортманнина формулы (П) изомеризуют в среде безводного азотистого органического основания, например пиридина, с последующим выделением целевого продукта,известными спосооами. !

5 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию,изомеризации проводят при нагревании,.напр имер, при температуре кипения органического основания.