Способ получения жидкого красильного препарата

Способ получения жидкого красильного препарата

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

:-: й. — 1

ОЛИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К IlAffHTY

Союз Советских

Социалистимеских

Республик

404271

Зависимый от патента №вЂ”

Заявлено 24.IX.1971 (№ 1700187/23-4)

Приоритет 26.IX.1970, № P 2047432.2 ФРГ

Опубликовано 26.Х.1973. Бюллетень ¹ 43

Дата опубликования описания 4.IV.1974

M. Кл. С 09b 67/00

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

УДК 547.556,33 (088.8) Автор изобретения

Иностранец

Гюнтер Ланге (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Басф АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЖИДКОГО КРАСИЛЬНОГО ПРЕПАРАТА

В !

С Н4СОО (СНеСНО) и К

Х

А-И=Х

Кз 0 Э

Y

С Ни- С- 0-(С Н2С НО) - R и

Х

Н

А — К=N С,Н„СООВ, 25 где А, Х, Y и R,èìåþò указанные значения; где А — радикал диазокомпонента анилино- R — алкил с «С»=1 — 4, вого, тиазолового, бензтиазолового, подвергают этерификаци и спиртом общей тиодиазолового, бензизогиазолово- З0 формулы

Изобретение относится к получению красильных .препаратов, пригодных для краше,ния синтетических волокон.

Известно, что для крашения синтетических волокон применяют нерастворимые в воде красители, которые переводят в водорастворимое состояние путем диспергирования в присутствии диспергирующего агента. Однако при реализации, известного способа необходимо использовать дорогостоящие месильные машины и мельницы. Кроме того, известный про цесс диспергирования частично разлагает красители, содержащие сложноэфир ы груовпы, что ухудшает качество последних.

Для упрощения технологического процесса и повышения устойчивости к хранению предлагается, краситель, содержащий сложноэфирную группу, обрабатывать спиртом.

Предлагается способ получения жидкого красильного препарата общей формулы го, бензтриазолового, индазолового или аминофталимидинового ряда;

Х вЂ” водород, метокси-, этоксигруппы;

Y — водород, хлор, метил, трифторметил, 5 метокси-, этокси-, ацетиламино- или пропиониламиногруппы;

К1 — алкил с «С»=1 — 4;

Ra — водород, алкил с «С»=1 — 4; алкоксиалкил с «С» =3 — 6;

10 цианэтил, Р-цианэтоксиэтил, бензил, фенилэгил или радикал формулы где п=2 — 5;

 — водород, метил.

Способ состоит в том, что краситель общей

20 формулы

404271

В

НΠ— (СН2СН вЂ” О)д — Кь

ОСИ, 2 Q К=Я " ИНСК COOCH

И ВСОСИТЕ

Золоаост -желчь й

С,Н„СООСИ, 5 0, 1 1 = 1 W+

CzH

Коричнебый

Вг

О,М М=М М,, С,Н, Br

С,Н,СООСН, 5 О И У=И- К О„СН, Сгнч1 Н

Красный

С Н„СООСН

6 О М -N-P М

С2Н+ОС- 4

С1

С2НКСООСН

0zM i-N=N" i К С, Н„СИ

Ори нжебьи, Br с,H„coocH б 02Ы Н=Я вЂ” — С,Н,Е

Br . С2Н4СООСН

9 ozN i N--N М

С Н„СМ

Ру5инобьй

Коричнебый где R>, В,и п имеют указанные значения.

Процесс целесообразно проводить в присутствии кислого .или основното катализатора,переэтерификации, по окончании которого желательно добавить в полученный при этом красильный препарат, вмешивающийся с водой, органический растворитель, например гликоль, амид кислоты, или диспергатор.

Полученный красильный препарат является стабильным, не раару шающимся даже в условиях резко,колеблющихся температур.

Окраски, .полученные на основе п ре длагаемого

1красилыиго црепарата, обладают равномерностью, глубиной и чиcTiîтой трона.

П р и м е,р 1. 10 ч. красителя из д иазотированного п-нитроанилина,и N-этил-N-р-кар бометоксиэтиланилина с добавлением 0,1 ч.

ИсхоАъ и крааищдь

Ж

1 метилата натрия в течение 5 час нагревают до 120 С. При этом происходит переэтерификация, которую можно проследить путем тонкослойной хроматографии, и получается прозра чяый, полностью растворенный красильный препарат. При помощи этого раствора путем просто го вливания в воду, к которой добавляют на 100 ч. 1 ч. диспергатора или смачивающего средства (например, продукт взаи1О модействия 20 молb окиси олеиламина), получают стабильные красильные дисперсии.

Обрабатывая 10 ч. указанных в табл. 1 исходных красителей 40 ч. метилгликоля, получают красильные препараты, из которых также путем вливания последних в воду (целесообраз но в присутствии незначительных количеств дисперпатора, который также непосредственно можно добавлять к красильному

20 препарату) можно получить стабильные дисперсии.

Таблица 1

404271 бордо красный красный кори чнебый

A 0 ñíûà

14

Н,СО

Н,СО

С2Н4СООСН, ОМ S

Х

N=N расный

С2Н„СХ

Оранмеоый

Ги небшпо-красный

Х02

С2Н4СООСК

В„СН C2H4CN

С1

2 Н4СООСН> с,Н„СХ

ВГ

1i О N X /С2Н4СООСН

Ъ=N

С1 C2H4 4C-СН.

"О сН;

М Х Х /,,С2Н4СООСН

С2Н5

Х т-Х б 1, г 2Н4СООСН7

Р Х=N N

S С2Н

2Н COOCH

С, N=N

Б С2НМСК

Н,сь-,— х

1Б N б, С, Н4СООСН,,— Х Х

СН С2Н5 н" гх — ХН 2нчCOOCH

С1

С1 осн 9 P2N 1 1 Х=Х б y i С2Н4CN

С2И4СООС2Н, СН

С1

ОС2Н

N=-Х i N С2Н,СООСН

С2Р4СООСН

2 5

СНСХ г1 О Х Х, .С2Н4С"

С2Н4СООСНЬ

NHC0C2Hg

Продолжение таблицы

404271

Продолжение таблицы

С2Н,ОС2Н4М гг 02Ы N=N, i N(С2Н4СООСН

Красный,С,Н, Л 02N, и=И i Z Ni

С2Н4СООСН;

СН> йрис - красный — —, САН?

2Ô NC y .N=N, / Ny

62Н4СООСН

CN сн

25 02Х, N=N y NH-С2Н4 СО О С Н7 Красный

С1 СН метилформамида. Получают прозрачно раст воримый красильный препарат, при помощи которого .путем простого .вливания в воду, к которой добавляют приблизительно 1о1о диск пергатора, получают стабильную дисперсию.

Аналопично получены дальнейшие смешанные растворы, указанные в.табл. 2.

Таблица 2

10 ч. исходного Красителя

С Н С1

21 02Х 1 =1 1 N

С? Н4СООСЧН9

ХО2

15 25 Фиолер1 обый

l 2Н. СО О СН, 28 NO2 3 ММ X N

С H CN

2 4

15 25

С1

С2Н4СООСН

29 NO, М=Х К

C2Í„CN

6 25 Красный Н5

E2H4COOCHq

SOO2N i Ы=Ы Я

С HÄCN

SO СН

С2Н4СООСН

31 О,М 1 N=N К

С Н„С1

СК (5 25

15 25

Пример 26. 10 ч. красителя .из диазотированного 3-амино-5-нитробензизотиазола и

N-8-ц ианэтил-N-P - ка рбометоксиэтиланилина с добавлением 0,3 ч. титантетра-:н.- утилата в

40 ч. метилдигликоля в течение 15 час нагревают до 140 С. При этом:происходит количественная переэтерификация. Затем отгоняют

20 ч. метилдигликоля и прибавляют 70 ч. ди

OmmeHolc на 2 1ацетате или сломаном полиэфире

404271

1Î

Оттенок

1 на 2 — апетате или слоЖном полиэфире

С» (!1 Ч!

1 1 Т

/5 25

15 25

15 25,/5 Синий

Оф

5б

40 50,/, 1 -,/,, -НС;; СО: „".: /.!,! 50 Ираоныи

NHCOCН3

0 50

1Д сн

40 50 Синий

40 50 ФиюлюпйпСиний

40 50 Фи олепнМый

l0 ч. псходного Красителя

С НСООСН

52 О И --g=g

CW СН

М= 1 ХНС НцСООСН

ИНСОСН, CH3 — ОсН3

54 Н.,5-Н= " " КНС,Н„СООСН, &

MHC0CH.

gr

Я С Я

ОсН, 55 О Ь <= i " 1 С Н СООСН/

ЯКСОСН, М сн, Ь

С ,C„H„CO CH3 ю=ж " с2нИС .-, 0.,!!-аЗ-М=.I

К НСОСН, М

С 04

40,,, -Х=Н ...0-Х

_#_C 5 / — - С нчСООСН3 ся-, 41 .,Р = ., б

О И S СгНСОО-Н

СН».

Продо. жение табли11ы

404271

Продолжение таблицы

"о т

> т. Eт

70 ч. исходного Красителя

КН N ф С Н5 ч2 СО N >N N

5 С.,Н,СООСН, С 4

40 50 Красный

С Н ОСгН

Х=М y g Ni

C HCÎOCH3

40 50 Синеоатакрасный

СтН4ОС Н СК

NN К

С2Н СООСН3

40 50

О,Ю

М ОСН3

>„„— „-. / .

С Н,СООСН3

0(.,н5 Оснъ

40 50 Фиолетадый,г С Н,СХ

N ,, Ng

C Н СООСН3

С1

МНСОСН

40 50 Синедатакрасный,, - гН нС1

N (NN N

С2Н4СООСНЗ О2СН3

40 50

СН, С„Н, N=N Х

С НцСООСН3

O2N

40 50 Красна-кари чнеоый

С чН9

49 CH30q5 N=N Х 40 50 7Келттоатый

С Н,,СООСНэ гревают до 150 С. Полученный таким образом прозрачный красильный раствор содержит кр аситель:фор мулы

С НчСОО(С НцО) — Mg г у

С,Н,СОО(С,Н„О); СИ;

Ботснь

Если вместо указанного красителя применить 10 ч. красителя из диазотированного 2хлор-4-нитроанилина, то получается красный п репарат красителя с интенсивным желтым оттенком.

1О Пример 51. 10 ч. красителя из диазотированного 2, 4, 5-трихлоранилина и N-этил-NПример 50. 10 ч. красителя из 2-метилсульфонил-4-нитроанилина и N-(бис4-карбометоксиэтил)-анилина с 40 ч. метилдиглиголя и 0,1 ч. метилата натрия в течение 6 час наПутем вливания этого раствора в воду, к которой примешивают незначительное количество диспергатора, получают стабильные дисперсии, с помощью которых полностью синтетические или полусинтетические волокна обычным способом можно красить в очень прочные синевато-красные оттенки.

Оттено!с на

2 — ацетате или слоЖном лолиафире

404271

С1

С.

zH6

С1 N=M

С НчСОО СтН„О)цС На

Таблица 4

ВГ

С7Н,ОСНОВ

55 0@N NM Ni

С,И„СООСН, сн„

Красный

СН вЂ” 5 N /9, Hs г — Х=Х N

С,Н„ООСН, СН,СЮ

55 O,Û" М=Ы N:

С Н СООСНь аоанл еВ|й

Та 6 ли ца 4,С,Н,СН

5г ОИ "МК (6дишлдиг ш- фанЖеВый

С К,СООСВ Коль

Memunduggp даль,С,Н,СН

58 О М N=N _#_i Memundurnu

С Н,СООСН коль

)-карбопропоксиэтиланилина нагревают в 40 ч. этилтетрагликоля с добавлением 0,1 ч. метилата натрия в течение 6 час до 130 С. ПолуПример 52. 10 ч.,красителя:из диазотированного 2-хлор-4-нитранилина,и Щ-этил-NP-карбометоксиэтиланилина нагревают с добавлением 0,2 ч. метилата натрия в 40 ч, дипропиленгликольмонометилового щростого эфира в течение 3 час до 125 С. При этом происходит переэтерификация, которую можно проПример 56. 10 ч. красителя из диазоти.рованного 4- нитранилина и М+цианэтил-N-) карбометокои-3-метиланилина нагревают с добавлением 0,3 ч. титан-тетра-н.-бутилата в

40 ч. этилдигликоля в течение 5 час,до 130 С.

При этом происходит количественная .переэтечают прозрачный раствор желтого красителя формулы следить путем хроматографии. Получают про5 зрачный раствор красителя. Обрабатывая 10 ч. приведенных в табл. 3 исходных красителей с 40 ч. дипропиленгликольмонометилового простого эфира, лолучают красильные растворы.

10 рификация. Получают прозрачный красильный раствор оранжевого цвета.

Обрабатывая 10 ч. приведенных в табл. 4 исходных красителей таким же образом с 40 ч. этнлдигликоля, получают растворы красителя, 404271

Продолжение таблицы

3munduznuколь

Бутилоигли юль. l Р ф н

СтН СМ

62 op Ж=М Я, бутилоигли-.

CgHqC00CHz ко/ъ ск

Яро.сны и

Ьутилт,о р ,гликаль

С Н,СЮ вь О,И " М=Н " Ы, Бутилтли Красный

С Н СООСН глииаль

С1Ч С1 бутилдиглииаль

Смесь из ятилтри-и тетра глииалр,С,Н.ОСН, В7 Оф gN К(Зтилйигли

С Н СООСНь коль вг сн, Dgmunduznuколь

СгНьСМ к=я ж(бутик ели

СгН СООСН коль

С,Н.СЮ

70 О г Х Я=Я Ni bgmunmpu

С гНцСООСН. гликоль е л—

Смесь из лпилmpu- и тетра гликолл

Вг

С ЦИСК

Смесь из зиии. Корите& дй1

СН.СООСН щш и mempgС1 СИЗ ъ глкаля

r м буп илтригликоль бутилйигликаль

4О4271

17

Продолжение таблицы

Ommeeok на 2—

2 аиетате и слоЖном полиэфире

/ лиАолев6 и эфир

Исходили 1<расител4

Д/7аСНИИ

Буталлри"

Зли/Я/7ь

Смти из зю. ."лтри и п етраялиилн

Предмет изобретения

Х вЂ” R

А-М М с н„соок, 10

В

НΠ— (СН,СН вЂ” О) .— R>, 20

В

С2Н4СОО (СН2СНО) „R1

Составитель Т. Калинина

Техред Т. Миронова

Редактор Т. Фадеева

Корректор О. Тюрина

Заказ 217/8 Тираж 647 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

1. Способ получения жидкого красильного препарата общей формулы

Кч О В

А-N=N м н

С,Ц„-С- О-(СН2С НО) „- R, где А — радикал диазокомпонента анилинового, тиазоловопо, бензтиазолового, тиодиазолового, бензизотиазолового, бензтриазолового, индазолового или аминофталимидинового,ряда;

 — водород, метил;

Х вЂ” водо род, метокси-, этоксигруппа;

Y — водород, хлор, метил, трифторметил, метокси-, этокси-, ацетиламино- или пропионилам иногруппы;

R — алкил с «С»=1 — 4; и=2 — 5;

Rq — водород, алкил с «С»=1 — 4; алкоксиал.кил с «С»=З вЂ” 6, цианэтил, Р-цианэтоксиэтил, бензил, фенилэтил или радикал формулы где В, R и и имеют указанные значения, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса и повышения устойчивости к хранению, краситель общей фор5 мулы где А, Х, Y и R2 имеют указанные значения;

R3 — алкил с «С»=1 — 4, подвергают этерификации спиртом общей формулы где В, R и п имеют указанные значения.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

25 процесс ведут в присутствии катализатора переэтерификации, например метилата натрия, и дополнительного смешивающегося с водой органического растворителя, например гликоля, амида кислоты, или в присутствии диспер30 га тор а.