Способ получения солей эфиров карбаминовой или тиокарбаминовой кислот

Способ получения солей эфиров карбаминовой или тиокарбаминовой кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

4ОИ99

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №вЂ”

М.Кл. С 07с 125/02

С 07с 155/06

Заявлено 05.08.68 (№ 1263250/23-4)

Приоритет 25.08.67, № П 1643040.3, ФРГ

Государственный комитат

Соната Министров СССР оо делам изобретений и открытии

Опубликовано 22.10.73. Бюллетень № 44

УДК 547.495.1:547..496.1 (088.8) Дата опубликования описания 12.08.74

Авторы изобретения

Иностранцы

Георг-Александр Хойер и Эрнст Альбрехт Пиро (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Шеринг АГ» (ФРГ) Заявител ь

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ ЭФИРОВ КАРБАМИНОВОЙ

ИЛИ ТИОКАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТ

Настоящее изобретение относится к способу получения солей эфиров карбаминовой или тиокарбаминовой кислот общей формулы

Нз +

NH — (СН,) „— HUH — СΠ— Х вЂ” R

СНз где R — алифатический углеводородный радикал, содержащий предпочтительно Сг — С4, Х вЂ” кислород или сера;

n = 2 — 4;

А — остаток органической или неорганической кислоты.

Известен способ получения солей аминов взаимодействием амина в органической или неорганической кислотой.

Предложенный способ основан на известном методе. Однако использование в качестве исходных соединений производных карбаминовой или тиокарбаминовой кислот позволяет получить новые биологически активные соединения с лучшими свойствами.

Описываемый способ состоит в том, что эфир карбаминовой или тиокарбаминовой кислот подвергают взаимодействию с кислотой.

В формуле 1 остаток К может иметь следующее значение: насыщечный или ненасыщенный алифатический углеводородный радикал с линейной или разветвленной структурой, на2 пример этил, пропил, бутил, изопропил, трет-бутил, аллил.

Реакцию проводят в среде органического растворителя или в водной среде, а также и без растворителя. Температура реакции лежит в пределах от — 20 до +100 C.

Пример 1. 14,25 г S-этилового эфира

N- (3-диметиламинопропил) -тиокарбаминовой кислоты растворяют в 250,им абс. эфира и при

1р перемешивании и охлаждении пропускают cyxoi> газообразный НС1. Получают 14,1 г (83,4%) хлористоводородной соли S-этилового эфира N- (3-диметиламинопропил) -тиокарбамиповой кислоты с т. пл. 93 — 94 С (изопропа15 нол — эфир) .

Пример 2. 14,1 г пропилового эфира

N- (3-диметиламинопропил) -карбаминовой кислоты растворяют B 200 зил эфира и при перемешивании прибавляют по каплям 9,15 г бензойной кислоты в 30 лл тетрагидрофурана.

Перемешивают 2 час, отгоняют растворитель и получают 23,1 г (99,4%) бензоатапропилового эфира N- (диметнламинопропнл)-карбамнновой кислоты; и г о 1,5070.

25 П р и и е р 3. 11,0 г пропилового эфира М- (3-диметиламинопропил) -карбаминовой кислоты растворяют в 200 лл эфира и при пере

;. ешивании и охлаждении прибавляют по каплям 3,2 лтл конц. НгЬО4. Перемешивают 2 час

30 прп комнатной температуре, декантируют

405199

4 где R — алифатический углеводородный радикал, содержащий предпочтительно

С,— С4., Х вЂ” кислород или сера;

5 п=2 — 4;

А — остаток органической или неорганической кислоты, отличающийся тем, что соединение общей формулы

3 эфир, экстрагируют маслообразное вещество эфиром и упаривают в вакууме. Получают

15 г (89,7%) сернокислой соли пропилового эфира N- (диметиламинопропил) -карбаминовой кислоты с т. пл. 44 — 50 С.

Способ получения солей эфиров карбаминовой или тиокарбаминовой кислот общей формулы

10 СНз

N — (СНз) g — NH — СΠ— X — R

СНз где R, Х и и имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с кислотой, и це15 левой продукт выделяют известным способом.

Составитель Г. (;мирнова1

Техред Л. Богданова Корректор И. Позняковская

Редактор Л. Герасимова

Заказ 2047 Изд. К 1088

ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и

Москва, Ж-35, Раушская

Загорская типография

Предмет изобретения

Нз +

NH — (СНз) „— NH — СΠ— Х вЂ” 1х

СН, Л—

Тираж 811 Подписное

Совета Министров СССР открытий наб., д. 4/5