Ан ссср
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 23Л!.1972 (№ 1751484/23-4) с присоединением заявки №вЂ”
Приоритет
Опубликовано 05.Х1.1973. Бюллетень № 45
Дата опубликования описания 8.IV.1974
М. Кл. С 07d 5/28
Государстненный комитет
Сонета Министроа СССР оа делам изобретений н открытиЙ
УДК 547.725(088,8) ВПТБ
Авторы изобретения
Ю. А. Мансуров, Д. Г. Ким и Г.Г. Скворцова
Заявитель
Иркутский институт органической химии Сибирского отделения
АН СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-(АЛКИЛТИО)-ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ
ФУРАН-2-КАРБО НОВЫХ КИ СЛОТ о т1 р С-0-С11;0Н,— -R1
11 Р С вЂ” О-СН-СН -S R, Изобретение относится к способу получения новых соединений+ (алкилтио) -этиловых эфиров фуран-2-карбоновых кислот общей формулы
10 где R — атом водорода или галогена;
Ri — алкил, которые могут найти применение как полупродукты в синтезе физиологически активных веществ. 15
Предлагаемый способ заключается в том, что сложный виниловый эфир соответственно замещенной в положении 5 фуран-2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с алкилмеркаптаном при нагревании в присут- 20 ствии динитрила азоизомасляпой кислоты с выделением целевого продукта обычными приемами.
Пример 1. р- (и-Бутилтио) -этиловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты. 25
В стеклянную ампулу вносят 2 г (0,0145 моль) винилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты, 1,6 г (0,0177 моль) н-бутилмеркаптана и 0,03 г динитрила азоизомасляной кислоты. Ампулу продувают азотом, 30 запаивают и термостатируют при 80 С в течение 18 — 24 час. После удаления избытка меркаптана перегонкой в вакууме в токе азота получают 2,65 г (80,3%) целевого продукта, т. кип. 154 — 155 С/5 мм рт. ст., d4 1,1000, пи 1,5111.
Найдено, %: С 57,68; Н 7,18; S 14,14.
С11 НыОз Вычислено, %: С 57,87; Н 7,06; S 14,04.
Пример 2. р-(и-Пропилтио) -этиловый эфир 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты.
По примеру 1 из 1,5 г (0,007 моль) винилового эфира 5-бромфуран-2-карбоновой кислоты, 1 г (0,013 моль) и-пропилмеркаптана и
0,03 r динитрила азоизомасляной кислоты получают 1,5 г (74%) целевого продукта, т, кип.
166 — 167 С/4 мм рт. ст., d4 1,0092, по 1,5436.
Найдено, %: Вг 27,06; S 10,69.
С оН зВгОз
Вычислено, %: Вг 27,25; S 10,93.
Строение полученных продуктов доказано с помощью ИК- и ЯМР-спектроскопии.
Предмет изобретения
Способ получения р- (алкилтио) -этиловых эфиров фуран-2-карбоновых кислот общей формулы
405882 Составитель 3. Латыпова
Текред А. Камьпнникова
Корректор Е. Хмелева
Редактор 3. Горбунова
Заказ 831/2 Изд. № 299 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 где R — атом водорода или галогена;
R t — алкил, отличающийся тем, что сложный виниловый эфир соответственно замещенной в положении 5 фуран-2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с алкилмеркаптаном при нагревании в присутствии динитрила азоизомасляной кислоты целевого продукта обычными приемами.