Патент ссср 407446
Иллюстрации
Реферат
О П И С А Н И Е 4O7 I46
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патеита №вЂ”
М,Кл, С 07с 1 г/12
Заявлено 18.V1.1969 (№ 1339157/1465282/23-4) Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий.
Приоритет—
УДК 547.496.3 (088.8) Оп5 бvlff!ol.affo 21.Х1.1973. Бюллетень ¹ 46
Д!!та опублпковг!ния описания 21.10.74
Авторы изобретения
Иностранцы
Терухиса Ногуги, Ясуси Ясуда, Мицуо Асада, Со Хасимото, Кимпей Като, Косин Миязаки и Сабуро Кано (Я!пония) Иност5ранная фирма
«Ниппон Сода Компани Лимитед» (Япония) 3 а я5витель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩEННblX ТИОУРЕИДОБЕНЗОЛА
Х 1 Н- С-NH-C 01, I I I I 1
Н2
X NH-С-NH-C OR, lI lI
8 О
Настоящее изобретение относится к способу получения новых замешенных тиоуреидобензола общей формулы где Х вЂ” водород, метил, хлор пли NOq — труппа, R! — алкил с С! — С4.
Известен способ получения аминов путем восстановления нитросоедпнений.
Предло?кенный способ осно ван на известном хпмичсскоз! методе: восстановлении
МОг — +-МН железом в водной среде. Однако использование в качестве исходных соединений замешенных о-нптротиоуреидобензолов позволяет получить новые биологически-активные соединения с лучшими свойствами.
Предложенный способ состоит в том, что соединения общей формулы где Х и Rl имеют указанные значения, подвергают 5восстановлению !порошкообразным железом в водной среде.
Пример. 255 г (1,0 мо гь) 1- (2-нитрофенпл) - 3- метокспкарбонил- 2- тпокарбамида
1500 мл метанола, 300 мл воды и 40 г (0,32 моля) кристаллического хлористого железа (П) смешивают и нагревают до 70 С; затем к смеси добавляют в течение 30 мшн,,при 70 С и интенсивном перемешивании небольшими пор1о циязгп 190 г (3,41 моля) электрического железа, имеющего частички, проходящие через сито около 250 л!еги и реакционную смесь перемеш!!вают 30 мин. Затем охлаждают .до комнатной темпвратуры, фильтруют и !получа!От
15 плотную темно-коричневую массу, содержащую 1- (2-ампнофенил) -3-метоксикарбо!!!!3-2-тиокарбамид. Полученную массу эк трагпруют трижды 600 мл 10%-ного раствора
IU3Î11, ох I3æä3foò до — 5 С, пейтр3лпзую T
ЗО НС1 и получают 187 г (0,83 моля) бесцветных
IiPIIC1аЛЛОВ, ПМЕ!ОЩ IX тЕМПPPOT55P, P33JIO?1
Аналоги и получены другие тиоуре:!добензолы, .:арактерпст;!ки которых представлены I0 в таблице.
407446
Таблина
Структурная формула
Соединение
184 — 185 (р) 2- (3-метоксикарбошгл-2-тпоурепдо- аннлин
NH- С-5H-С-0-СН 5
NH-С-NH — С-О-С Н
И И 2 5
S 0
2- (3-этоксикарбонпл-2-тиоуреидо)а 1! и л и и
162 — 162,5 (v) 137 †1
2-(3-изо-пропоксикарбонил-2-тиоуреидо)-анилип
NH --О-СН
tI
167 5 — 168 5 (v) снз . жн, т
>Н-С-ЖН-с-0-g g
11 0 2 5
182 — 182,5 (v) 202 †2 (р) Н <-ME-С-0-С g
И И 2 5
S 0
Предмет изобретения
КН- С-NH- С-ОВ, II u
5 0
Составитель Г. Смирнова
Корректор H. Учакина
Техред T. Ускова
Редактор Л. Емельянова
Изд, Ъв 1071 Тираж 565
ЦНИИГ1И Государственного комитета Совета Министров CCCP по делам изобрстений и открытий
Москва, 5Ê-35, Раушская наб.. д. 4/5
3"".каз 997
Подписное бел. тип. Кестромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли
1 Н2, Жд
NH- С-NH- С- 0-СН
0 II 1
S 6 СН Способ получения замещенных тиоуреидобензола общей формулы!
Химическое название Т. пл. или разложения, С
1- (2-амино-4-метилфенил) -3-метоксикарбонил-2-тиокарбамид
1- (2-амино-5-хлорфснил) -3-метоксикарбонил-2-тиокарбамид
1-(2-ампно-5-иитрофенил) -3-метоксикарбонпл-2-тиокарбамид где Х вЂ” водород, метил, хлор, пли Х02— группа, К1 — алкил с 1 — 4 атомами углерода,. от.тчctloLLILLLLcR тем, что соединение формулы
Х MH-С-38-С-ОЗ, И 0
9 0
И02 где Rt, Х вЂ” имеют указанные значения, под-вергают восстановлению порошкообразным железом и водой с последующим выделением целевого продукта известным приемом.