Способ получения изоэвгенола

Способ получения изоэвгенола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

407872

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 29.I II.1972 (№ 1765302/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 10.XII.1973. Бюллетень № 47

Дата опубликования описания 14Х.1974

М. Кл, С 07с 43/24

С 11Ъ 9/00

Государственный комитет

Совета Министров СССР

llD делам изобретений и открытий

УДК 547.566.2.07(088.8) Авторы изобретения Г. Э. Свадковская, С. Г. Полякова, Н. А. Даев, H. Н. Зеленецкий, В. В. Смирнова, В. Я. Денисенкова, Е. И. Кирсанкина и В. Н, Красева

Заявитель Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОЭВГЕНОЛА

Изобретение относится к способу получения изоэвгенола, который широко применяется в парфюмерной промышленности.

Известен способ получения изоэвгенола путем каталитической дегидратацин 1-(4-окси-3метоксифенил) -пропанол а-1 в паровой фазе над активной окисью алюминия при 200—

215 С. Целевой продукт выделяют известными способами.

В условиях известного способа выход парфюмерного изоэвгенола составляет 55 — 61%.

Недостатком известного способа являются

Heoáêoäèìoñòü тщательного регулирования скорости подачи карбинол a — кристаллического вещества с высокой т. пл. 80 — 84 С, использование нес I андартного оборудования— специального испарителя карбинола.

С целью устранения указанных недостатков предложено процесс дегидратации 1-(4-окси3-метоксифенил)-пропанола-1 вести в жидкой фазе, предпочтительно в среде растворителя— аром атического углеводорода при азеотропной отгонке воды. Процесс ведут в присутствии кислотного гетерогенного катализатора, например бнсульфата щелочного металла, при

135 — 150 С. По предлагаемому способу выход изоэвгенола 57 — 6"- о „.

Пример 1. B трехгорлую колбу емкостью

250 мл, снабженную термометром, дефлегматором и холодильником, загружают 100 г измельченного 95%-ного карбинола и 1,5 г бисульфата калия. Реакционную смесь нагревают до 150, подключают вакуум, при остаточном давлении 30 мм отгоняют образующуюся

5 воду, а затем при 7 — 8 мм и температуре в парах 120 †1, изоэвгенол (температура реакционной массы постепенно повышается до

220 ). Для нейтрализации следов кислоты в приемник помещают 1 r бикарбоната натрия, 10 Получают 70,8 г технического изоэвгенола (выход 74,5% от теоретического), который подвергают ректификации на колонке эффективностью 12 т. т. и собирают фракцию с т. кип. 134 — 137 /10 мм рт. ст.

15 Выход парфюмерного изоэвгенола 57,5%, считая на исходный карбинол.

Пример 2. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, водоотделителем (предварительно заполняется растворителем)

20 и обратным холодильником, загружают 250 г карбинола, 21,3 г бисульфата калия и 1000 г технического ксилола (смесь изомеров) и нагревают до растворения карбинола. Дегидратацию проводят при кипячении реакциошгой

25 смеси (135 — 145 ) до прекращения выделения воды (2,5 — 3,5 час) . Реакционную смесь декантируют, промывают 1 раз 0,5%-ным раствором бикарбоната натрия и после отгонки растворителя получают 183 г (выход 81,5%)

30 97 — 98%-ного технического изоэвгенола и 34 г

407872

Предмет изобретения

Составитель М. Меркулова

Редактор Ф, Хлебников

Техрсд 3. Тараненко Корректор Н. Стельмах

Заказ l012/12 Изл. Мю 295 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комктета Совета Мийистров СССР по делам изобретенмй и. открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Т иаюграфия, пр. Са пунова, 2 (выход 15 /о) диизоэвгенола с т. кип. 240—

251 /2,5 мм рт. ст.

Полученный изоэвгенол подвергают вакуумректификации на колонке эффективностью

12 т. т. и выделяют парфюмерный изоэвгенол с т. кип. 118 — 120 /5; ад 1,5780

Выход б5%, считая на исходный карбинол.

1. Способ получения изоэвгенола путем дсгидратации 1-(4-окси-3-метоксифенил)-пропаиола-1 при повышенной температуре в присутствии катализатора с выделением целевого продукта известными приемами, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью упрощения процес5 са и увеличения выхода целевого продукта, процесс ведут в жидкой фазе и в качестве катализатора используют кислотный гетерогенный катализатор, например бисульфат щелочного металла, 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического растворителя — ароматического углеводорода при азеотропной отгонке воды.