Способ получения 2-
Патент 407897
Классы МПК
Способ получения 2-
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛИ:ТВУ
407897
Союз Советских
Социалистииеских
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
М. Кл. С 07d 5/30
С 07с1 57/04
Заявлено 15,Х11.1970 (№ 1499849/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 10.ХII.1973. Бюллетень ¹ 47
Дата опубликования описания 8.1V.1974
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изооретвний и открытий
УДК 547.785.5:547.821..07 (088.8) Авторы изобретения
Н. О. Салдабол, Л. Л. Зелигман и С. А. Гиллер
Заявитель Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза
АН Латвийской ССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(5-НИТРОФУРИЛ-2)-ИМИДАЗО(1,2-а)-ПИ РИДИ HA
Изобретение относится к способу получения производного имизадо-(1,2-а)-пиридина, такого как 2- (5-нитрофурил-2) - имидазо- (1,2-а),пиридина, обладающего биологической активностью, который может найти п рименение в медицине.
Известен способ получения 2- (5-нитрофурил-2) -имидазо- (1,2-а) - пиридина, заключающийся в том, что галогенметил- (5-нитрофурил-2-кетон подвергают конденсации с 2аминопиридином в среде инертного растворителя, например диметилформамида, Выход продукта составляет 63,8%.
С целью повышения выхода целевого продукта, предлагается способ получения 2-(5-нитрофурил-2) -имидазо- (1,2-а) -пир идина, заключающийся в том, что 2-ацетил-5-нитрофуран обрабатывают йодом и избытком 2-аминопиридина в среде органического растворителя с последующей обработкой полученного промежуточного продукта, представляющего собой смесь 2 - амино-1- (2- (5-нитрофурил-2) -2-кетоэтил)-пиридиниййодида и йодистоводородной соли 2-амино пиридина, водным раствором бикарбоната натрия.
Целевой п родукт выделяют известными способами. Выход достигает 84%, считая на исходный ацетилнитрофуран. Способ получения целевого продукта можно проводить без использования бикарбоната натрия путем обработки водой остатка, остающегося после отгонки растворителя, например бензола, от реакционной смеси. Выход целевого продукта в этом случае около 76%.
П р им е,р 1. К 32,6 г (0,21 моль) 2-ацетил5-нитрофурана в 170 мл хлороформа (или бензола) добавляют 53,4 г (0,21 моль) из1о мельченного йода и 398 г (0,42 моль) 2-аминопиридина. Смесь кипятят 2 час, оставляют на сутки при комнатной теппературе, отделяют осадок, разбавляют его 500 мл .воды, нейт рализуют 45 г бпкарбоната натрия и нагре15 вают до кипения. По охлаждении отфильтровывают осадок целевого продукта, а из маточника эфиром, хлороформом или этилацетатом извлекают 2-аминопиридин в количестве до 40% от исходного, который может быть использован в последующих синтезах. Выход
2- (5-нитрофурил-2) -имидазо- (1,2-а) - пиридина
37,5 г (84%). После перекристаллизации из спирта или уксусной кислоты — желтые кристаллы, т. пл. 251 — 253 С, с разложением.
25 Найдено. %: С 57,48; Н 3,12; N 18,43.
С!1Нт1МзОз.
Вычислено, %: С 57,64; Н 3,08; 18,34.
Уф спектр в спирте: Х„„ нм (1де) 233 (4,38); 280 (3,81); 290 (3,82); 370 (4,16) 407897
Предмет изобретения
Составитель T. Архипова
Техред 3. Тараненко
Корректор Т. Гревцова
Редактор Л. Максименко
Заказ 831/11 Изд. Ме 299 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственнюго комитета, Совета Министров СССР по делам изобретений,и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Пример 2. 7,75 r (0,05 моль) 2-ацетил-5нитрофурана, 12,70 r (0,05 моль) мелкорастертого йода, 9,5 г (0,1 моль) 2-аминопиридина и
80 мл бензола кипятят 2 час, выдерживают сутки при комнатной температуре. Раство ритель отгоняют в вакууме, остаток обрабатывают при перемещивании и нагревании в 300 мл воды, отфильтровывают целевой продукт.
Выход 8,71 г (76 /о). При хроматопрафировании продукта примесей не обнаружено. Rp продукта на пластинках Я1п1о1 UV s4=0,35 (система бензол — этилацетат 2: 3), 0,86 (система хлороформ — метанол — уксусная кислота 75:20: 5). После подщелачи вания из фильтрата эфиром извлекают 2-аминопиридин в количестве до 40% от взятого в реакцию.
1. Способ получения 2- (5-нитрофурил-2)имидазо-(1,2-a)-пиридина с использованием 2аминопиридина, с последующим выделением целевого продукта известными способами, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, 2-ацетил-5-нитрофуран обрабатывают йодом и избытком 2-амино10 пиридина в среде органического растворителя с последующей обработкой полученного при этом промежуточного продукта водой или водным раствором бикарбоната натрия.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в
1S качестве органического растворителя используют хлороформ, бензол, спирт,